2,3,6-tribromobenzo[b]thiophene | 28560-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3,6-tribromobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,3,6-Tribrom-benzothiophen；2,3,6-Tribromo-1-benzothiophene
• CAS: 28560-56-7
• 化学式: C₈H₃Br₃S
• 分子量: 370.89
• InChiKey: WHMNBDBBTZMDOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tribromobenzo[b]thiophene 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以98%的产率得到3,6-dibromobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3,9-二取代双[1]苯并噻吩并[3,2- b ;2',3'- e ][1,4]噻嗪类具有低氧化电位和增强发射

  摘要：

  二溴化双[1]苯并噻吩并[3,2- b ;2',3'- e ][1,4]噻嗪（BBTT）被有效合成并应用于铃木和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应中，以获得3具有扩展的 π 共轭和增强的电子特性的 ,9-二取代 BBTT 衍生物。例如，3,9-二（杂）芳基取代的 BBTT 衍生物优于它们的母体同系物吩噻嗪，具有较低的氧化电位和明显的黄色至橙红色荧光（Φ f ≈ 30-45%）。此外，3,9-双(二(杂)芳基氨基取代的BBTT)具有非常高的HOMO能( E HOMO= -4.46 至 -4.83 eV），这是空穴传输分子的有利特性。代表性的 X 射线结构分析表明，这些扩展 π 系统中的中央 BBTT 核心基本上是平面化的。在 3,9-双（二（杂）芳基氨基）取代的 BBTT 质子化后，吸收颜色从黄色变为深蓝色，伴随着发射损失。这些新型 BBTT 衍生物的光学性质可以通过时间相关密度泛函理论

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00397
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2,3,6-tribromobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3,9-二取代双[1]苯并噻吩并[3,2- b ;2',3'- e ][1,4]噻嗪类具有低氧化电位和增强发射

  摘要：

  二溴化双[1]苯并噻吩并[3,2- b ;2',3'- e ][1,4]噻嗪（BBTT）被有效合成并应用于铃木和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应中，以获得3具有扩展的 π 共轭和增强的电子特性的 ,9-二取代 BBTT 衍生物。例如，3,9-二（杂）芳基取代的 BBTT 衍生物优于它们的母体同系物吩噻嗪，具有较低的氧化电位和明显的黄色至橙红色荧光（Φ f ≈ 30-45%）。此外，3,9-双(二(杂)芳基氨基取代的BBTT)具有非常高的HOMO能( E HOMO= -4.46 至 -4.83 eV），这是空穴传输分子的有利特性。代表性的 X 射线结构分析表明，这些扩展 π 系统中的中央 BBTT 核心基本上是平面化的。在 3,9-双（二（杂）芳基氨基）取代的 BBTT 质子化后，吸收颜色从黄色变为深蓝色，伴随着发射损失。这些新型 BBTT 衍生物的光学性质可以通过时间相关密度泛函理论

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00397

文献信息

• FLUORESCENT DYE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190241584A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Provided are a fluorescent dye and a preparation process and use thereof. The fluorescent dye is able to emit a long wavelength, is sensitive and specific to viscosity, and is used for a wide range of purposes, such as viscosity testing, fluorescent labeling, quantification or detection of proteins, enzymes or nucleic acids. In addition, it can be used as a fluorescent-activated probe.

  提供了一种荧光染料及其制备过程和使用方法。该荧光染料能够发射长波长，对粘度敏感且具有特异性，可用于多种用途，如粘度测试、荧光标记、蛋白质、酶或核酸的定量或检测。此外，它还可用作荧光激活探针。
• 신규한 다환 접합 고리 유도체, 이를 포함하는 염료감응 태양전지용 유기염료 및 이를 포함하는 염료감응 태양전지
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20150136577A

  公开（公告）日：2015-12-07

  본 발명은 신규한 다환 접합 고리 유도체 및 이를 포함하는 염료감응 태양전지용 유기염료 및 상기 유기염료를 포함하는 염료감응 태양전지에 관한 것으로, 보다 구체적으로 하기 화학식 1 또는 2로 나타내어지는 다환 접합 고리 유도체는 발색단으로 4족, 5족 또는 6족 원소를 포함하는 다수의 5-원 고리와 벤젠 고리로 이루어진 다환 접합 고리(polycyclic fused ring) 계열 발색단을 가지고 있어 우수한 광변환 효율을 가질 뿐만 아니라 장기안정성을 가지고 있어 장기 안정성과 에너지 변환 효율이 향상된 새로운 고효율 염료감응 태양전지용 유기염료로 사용가능하다. 또한, 본 발명의 다환 접합 고리 유도체를 포함하는 염료를 이용하여 고효율의 염료감응 태양전지를 제조할 수 있다. [화학식 1] [화학식 2] (상기 식에서, R, R, L, L, A, A, B, X 내지 X 및 m은 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 같다.)

  本发明涉及一种新型多环连接环诱导体及包含其的有机染料用于染料敏化太阳能电池和包含所述有机染料的染料敏化太阳能电池，更具体地说，由化学式1或2表示的多环连接环诱导体作为染料基团，包含多个5-元环和苯环组成的多环连接环(polycyclic fused ring)系列染料基团，具有优异的光转换效率和长期稳定性，可用作具有长期稳定性和能量转换效率提高的新型高效染料敏化太阳能电池用有机染料。此外，利用本发明的多环连接环诱导体包含的染料可以制备高效染料敏化太阳能电池。【化学式1】【化学式2】(在上述式中，R、R'、L、L'、A、A'、B、X至X'和m如本发明详细描述所述。)
• Synthesis of functionalized benzothiophenes and dibenzothiophenes by twofold Heck and subsequent 6π-electrocyclization reactions of 2,3-dibromothiophenes and 2,3-dibromobenzothiophenes
  作者：Serge-Mithérand Tengho Toguem、Imran Malik、Munawar Hussain、Jamshed Iqbal、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.050

  日期：2013.1

  Benzothiophenes and dibenzothiophenes were prepared by twofold Heck reactions of 2,3-dibromothiophene and 2,3-dibromobenzothiophene, respectively, and subsequent thermal 6π-electrocyclization. The Heck reaction of 2,3-dibromothiophene and 2,3-dibromobenzothiophene with 1 equiv of alkenes proceeded with different regioselectivities and afforded 2-alkenylthiophenes and 3-alkenylbenzothiophenes.

  苯并噻吩和二苯并噻吩分别通过2,3-二溴噻吩和2,3-二溴苯并噻吩的两次Heck反应，然后进行热6π-电环化来制备。2，3-二溴噻吩和2，3-二溴苯并噻吩与1当量的烯烃的Heck反应以不同的区域选择性进行，得到2-烯基噻吩和3-烯基苯并噻吩。
• 一种基于稠环呋喃的小分子材料制备方法及其应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN106883248A

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明属于分子材料技术领域，公开了一种基于稠环呋喃的小分子材料制备方法及其应用，包括：以2,3‑二溴呋喃、2,3‑二溴噻吩、2,3‑二溴硒吩、2,3‑二溴‑吲哚衍生物和2‑羟基苯硼酸衍生物为原料，经过铃木反应得到关键中间体；以亚铜或铜化合物为催化剂，1,10‑菲啰啉或联吡啶化合物为配体，发生分子内乌尔曼C‑O偶联反应，合成了一系列稠环呋喃类小分子材料。本发明底物的合成相对简单，产率高；呋喃成环反应时间大大缩短；亚铜化合物和联吡啶化合物为催化体系比较便宜；反应条件更温和；底物适用范围广；反应产率高，最高可达97%。因此该方法适合于工业化生产。
• Ullmann-Type Intramolecular C–O Reaction Toward Thieno[3,2-<i>b</i>]furan Derivatives with up to Six Fused Rings
  作者：Daoliang Chen、Dafei Yuan、Cheng Zhang、Hao Wu、Jianyun Zhang、Baolin Li、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01745

  日期：2017.10.20

  A new strategy for the efficient synthesis of thieno[3,2-b]benzofuran derivatives (15 examples) was achieved on the basis of successive regioselective intermolecular Suzuki and newly developed intramolecular Ullmann C–O reactions in up to a 70% overall yield. The fast intramolecular C–O reaction can be realized by an efficient catalytic combination of CuI/1,10-phenanthroline in up to a 97% yield. This

  在连续的区域选择性分子间铃木和新开发的分子内Ullmann C–O反应的基础上，实现了高效率合成噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃衍生物的新策略（15个实例），总收率高达70％。快速的分子内C-O反应可以通过CuI / 1,10-菲咯啉的有效催化组合实现，产率高达97％。该方法适用于构建高度稠合的含噻吩并[3,2 - b ]呋喃的杂环，包括DTBDF和TTDBF。C 8 -DTBDF单晶的π-π和氢键相互作用表明其在不久的将来应用OFET的巨大潜力。