(2-bromophenyl)(pyridin-3-yl)methanol | 89667-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(pyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: (2-bromophenyl)(3-pyridyl)methanol；(2-bromophenyl)-pyridin-3-ylmethanol
• CAS: 89667-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: DOYVLTUSVYJSML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  408.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(pyridin-3-yl)methanol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以88%的产率得到苯基吡啶-3-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  吡啶内的分子内自由基加成。

  摘要：

  芳基自由基中间体与吡啶的α-，β-和γ-碳的分子内6-exolendo-trig和5-exo-trig环化反应已显示在中性pH下容易进行。将自由基供体与吡啶连接的系链在确定反应结果中起重要作用。当使用Z-烯烃作为系链时，邻环化以良好的产率进行。当使用饱和的二碳系链时，将遵循更复杂的过程，从而导致产生于氢原子提取，ipso环化和邻环化途径的产物。所有尝试进行5-exolendo-trig环化的尝试均告失败。氢化三丁基锡，三（三甲基甲硅烷基）硅烷，三（三甲基甲硅烷基）锗烷和部分碘化sa（II）可以分别用作反应的介质。

  DOI：

  10.1039/b309331j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 邻溴苯甲醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2-bromophenyl)(pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  吡啶内的分子内自由基加成。

  摘要：

  芳基自由基中间体与吡啶的α-，β-和γ-碳的分子内6-exolendo-trig和5-exo-trig环化反应已显示在中性pH下容易进行。将自由基供体与吡啶连接的系链在确定反应结果中起重要作用。当使用Z-烯烃作为系链时，邻环化以良好的产率进行。当使用饱和的二碳系链时，将遵循更复杂的过程，从而导致产生于氢原子提取，ipso环化和邻环化途径的产物。所有尝试进行5-exolendo-trig环化的尝试均告失败。氢化三丁基锡，三（三甲基甲硅烷基）硅烷，三（三甲基甲硅烷基）锗烷和部分碘化sa（II）可以分别用作反应的介质。

  DOI：

  10.1039/b309331j

文献信息

• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016011231A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。
• SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：US20150152216A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  本文描述了使用基于硅的交叉偶联剂在形成碳-碳和碳-氮键中的组合物和方法。
• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013185021A3

  公开（公告）日：2014-01-30
• The Design, Synthesis and Validation of Recoverable and Readily Reusable Siloxane Transfer Agents for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Adam T. Hoye、Minh H. Nguyen、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol400922j

  日期：2013.5.17

  The development of competent, recoverable and reusable 1-oxa-2-silacyclopentene (siloxane) transfer agents for Pd-catalyzed cross-coupling reactions (CCRs) of organolithium reagents with aryl and alkenyl iodides has been achieved. Drawbacks of the first-generation siloxane-transfer agent (1), relating to facile recovery for potential recycling, have been addressed.
• Orientation and Alkylation Effects on Cation-π Interactions in Aqueous Solution
  作者：Mark J. Rashkin、Robert M. Hughes、Nathaniel T. Calloway、Marcey L. Waters

  DOI：10.1021/ja0498538

  日期：2004.10.1

  We have investigated the orientation dependence of the cation-pi interaction between a phenyl ring and a pyridinium ring in the context of a flexible model system in water. Of the four possible positions of the pyridinium nitrogen, ipso, ortho, meta, and para, we found a variation in the interaction energy of about 0.75 kcal mol(-1), with the stacking of the ipso-pyridinium ring providing the strongest interaction. The observed stability is attributed to the maximization of the electrostatic interaction, minimization of rotamers, and possible differences in hydration phenomena arising from alkylation.