(2E,7E) Ethyl 2-methyl-2,7,9-decatrienoate | 131140-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,7E) Ethyl 2-methyl-2,7,9-decatrienoate
• 英文别名: (2E,7E)-ethyl 2-methyldeca-2,7,9-trienoate；ethyl (2E,7E)-2-methyldeca-2,7,9-trienoate
• CAS: 131140-23-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: PZDGZWNSWCOORY-PHFMIZANSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E) Ethyl 2-methyl-2,7,9-decatrienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 [Ru(η5-C5H5)((S,S)-BIPHOP-F)(acetone)][SbF6] 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (+)-(4R,3aR,7aR)-4-methyl-2,3,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol1019103
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-(E)-4,6-heptadiene 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (2E,7E) Ethyl 2-methyl-2,7,9-decatrienoate
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol1019103

文献信息

• Chiral Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Reactions
  作者：Sirinporn Thamapipol、Gérald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/ol1019103

  日期：2010.12.17

  Single point binding ruthenium Lewis acid catalysts [Ru(acetone)(S,S)-BIPHOP-F)Cp][SbF6] ((S,S)-1b) and [Ru(acetone)(S,S)-BIPHOP-F)(indenyl)][SbF6] ((S,S)-1c) efficiently catalyze intramolecular Diels−Alder (IMDA) reactions under mild conditions to afford the endo cycloaddition products as the major product in excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。