methyl (E,E)-deca-2,7,9-trienoate | 2409-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,E)-deca-2,7,9-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,7E)-2,7,9-decatrien-1-oate；methyl 2E,7E,9E-decatrienoate；methyl (E,E)-2,7,9-decatrienoate；methyl (2E,7E)-deca-2,7,9-trienoate；trans,trans-Methyl-2,7,9-decatrienoat；(2E,7E)-methyl deca-2,7,9-trienoate
• CAS: 2409-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: SEFHVJLPLVIBCA-CMBSKSBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,E)-deca-2,7,9-trienoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86.2%的产率得到(2E,7E)-deca-2,7,9-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的基于萘烷的FKBP51选择性配体双环支架。

  摘要：

  对FKBP51的选择性抑制已成为对诸如重度抑郁症，肥胖症，慢性疼痛和某些癌症等疾病的可能新疗法。当前的FKBP51抑制剂相当大，柔韧性，并且必须进一步优化。通过使用基于结构的刚性化策略，我们在此报告FKBP51配体的新型有前途的双环支架的设计和合成。结构活性分析表明，十氢化萘支架是FBKP51选择性选择性亚口袋的最佳部分。所得化合物保留了对FKBP51的高效力，并且与紧密同源的FKBP52相比具有出色的选择性。在这个新系列的高级配体的共晶体结构中，我们展示了十氢化萘如何以典型的FKBP51选择性结合构象锁定配体的关键选择性诱导环己基部分。最好的化合物29在HeLa衍生的KB细胞系中产生细胞死亡，Hela衍生的KB细胞系是宫颈腺癌的细胞模型，其中FKBP51高度表达。我们的结果表明，在保持FKBP51选择性的同时，如何可以使FKBP51抑制剂刚性化和扩展。此类抑制剂可能是治疗FKBP51失调的人类癌症的新型工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01157
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-hepta-4,6-dien-1-ol 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 methyl (E,E)-deca-2,7,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of deca-2,7,9-trienoate esters. 3. Thermal, Lewis acid catalyzed, and asymmetric cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a027

文献信息

• Free Radical Cyclizations of Trienes with Tris(Trimethylsilyl)Silane
  作者：Nora E. Restrepo-Sánchez、Fernando J. Gómez、Luz M. Jaramillo-Gómez、Tomas Hudlioky

  DOI：10.1080/00397919908086447

  日期：1999.8

  Abstract The intramolecular trapping of a stabilized intermediate allylic radical generated by the addition of tris(trimethylsilyl)silyl (sisyl) radical to a conjugated system was performed. The observed low stereoselectivity suggests thermodynamic rather than kinetic control in this cyclization process.

  摘要 对通过将三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）自由基加成到共轭体系中产生的稳定的中间烯丙基自由基进行了分子内捕获。观察到的低立体选择性表明在该环化过程中是热力学而不是动力学控制。
• Chiral Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Reactions
  作者：Sirinporn Thamapipol、Gérald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/ol1019103

  日期：2010.12.17

  Single point binding ruthenium Lewis acid catalysts [Ru(acetone)(S,S)-BIPHOP-F)Cp][SbF6] ((S,S)-1b) and [Ru(acetone)(S,S)-BIPHOP-F)(indenyl)][SbF6] ((S,S)-1c) efficiently catalyze intramolecular Diels−Alder (IMDA) reactions under mild conditions to afford the endo cycloaddition products as the major product in excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。
• Liquid crystal control. A remarkable enhancement of both efficiency and diastereoselectivity of intramolecular thermal cycloadditions in smectic solvents
  作者：Kenji Fukunaga、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01200-9

  日期：1999.8

  The uncatalyzed intramolecular [4+2]cycloaddition of 2E, 7E,9(E)-decatrienoates, conducted at 140 °C in a medium of smectic liquid cryctals proceeds with a remarkably high level of chemical efficiency and diastereselectivity, in contrast to the isotropic phase reactions which result in much lower yield and selectivity.

  与近晶相液体相反，在近层液态结晶介质中于140°C进行的2 E，7 E，9（E）-十碳三烯酸酯的未催化分子内[4 + 2]环加成反应具有很高的化学效率和非对映选择性。各向同性的相反应会大大降低收率和选择性。
• Stereochemical aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of methyl deca-2,7,9-trienoates. 1. Thermal cyclizations
  作者：William R. Roush、Albert I. Ko、Herbert R. Gillis

  DOI：10.1021/jo01309a054

  日期：1980.10
• Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00212a037

  日期：1988.2