4-hydroxy-3-methoxycarbonylcoumarin | 13252-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxycarbonylcoumarin
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate；methyl 4-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 13252-75-0
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: HMCBKSFXLMTMLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxycarbonylcoumarin 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-Methoxychromeno[4,3-c][1,2]oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-azido-2-oxoquinoline-3-羧酸盐和4-azidocoumarin-3羧酸盐的闭环和重排反应† ‡

  摘要：

  通过相应的4-羟基衍生物1经由4-甲苯磺酸酯2或4-氯化合物4从相应的4-羟基衍生物1中获得4-叠氮基-2-氧代喹啉-3-羧酸盐和4-叠氮杂多古灵-3-羧酸盐6，将它们在热解后环化成3-烷氧基异恶唑[ 4,3- c ]喹啉-4（5 H）-或相应的香豆素8，而在稍高的温度下，发生3- O，4- O重排，得到4-烷氧基-异恶唑[4]。 ，3- c ]-喹啉-3-酮和相应的香豆素9.借助差示扫描量热法可以容易地获得必要的反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350322
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 乙醇 、 sodium 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-hydroxy-3-methoxycarbonylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 4-Hydroxy Coumarins: Novel Synthesis, Crystal Structure and DFT Calculations

  摘要：

  一种新的短步骤方法学已被开发用于功能化香豆素的高产率合成，该方法从N-羟基琥珀酰亚胺酯的O-乙酰水杨酸作为活化前体开始。该过程基于在温和反应条件下进行的串联C-酰化-环化反应。3-甲氧羰基-4-羟基香豆素的结构已通过X射线衍射分析确定，并通过DFT计算优化参数与其几何结构进行了比较。

  DOI：

  10.3390/molecules16010384

文献信息

• Novel Short-Step Synthesis of Functionalized γ-Phenyl-β-hydroxybutenoates and their Cyclization to 4-Hydroxycoumarins via the <i>N</i>-Hydroxybenzotriazole Methodology
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Giorgos Athanasellis、Georgia Melagraki、Haralambos Chatzidakis、Antreas Afantitis、Anastasia Detsi、John Markopoulos

  DOI：10.1055/s-2004-829132

  日期：——

  A novel method for the synthesis of functionalized 3- substituted 4-hydroxycoumarins is reported. C-Acylation com- pounds were derived from the reaction of the N-hydroxybenzotri- azole ester of the functionalized acetyl salicylic acids and a variety of active methylene compounds and cyclized to the title com- pounds. The synthesis is simple and the compounds are produced in yields varying from 39 to

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。
• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS HIF HYDROXYLASE ACTIVITY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009100250A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及能够降低HIF羟化酶活性的方法和组合物，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• A Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade C–H functionalization/cyclization reaction of salicylaldehydes with diazomalonates for the synthesis of 4-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Guo-Dong Xu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1039/c8nj04576c

  日期：——

  A cascade C–H functionalization/cyclization reaction of salicylaldehydes with α-diazomalonates has been developed for the synthesis of 4-hydroxycoumarin derivatives under the catalysis of rhodium(III) and in the presence of acetic acid. A plausible mechanism involving aldehydic C(sp2)–H activation by rhodium(III) and rhodium(III) catalyzed carbene insertion is also proposed.

  已经开发了水杨醛与α-二氮杂丙二酸酯的级联C–H功能化/环化反应，用于在铑（III）催化下和乙酸存在下合成4-羟基香豆素衍生物。还提出了一个可能的机理，该机理涉及通过铑（III）和铑（III）催化的卡宾插入来驱使醛C（sp 2）-H活化。
• Synthesis, X-ray crystallographic study, and biological evaluation of coumarin and quinolinone carboxamides as anticancer agents
  作者：Dimitris Matiadis、Valentina Stefanou、Giorgos Athanasellis、Stylianos Hamilakis、Vickie McKee、Olga Igglessi-Markopoulou、John Markopoulos

  DOI：10.1007/s00706-013-0986-7

  日期：2013.7

  evaluated for its potency in inhibition of cancer cell growth. The structure of N-[2-(dimethylamino) ethyl]-4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide was unambiguously confirmed by X-ray diffraction analysis, which revealed the cis conformation of the amide bond resulting from the presence of two intramolecular hydrogen bonds. Graphical Abstract

  摘要合成了一系列香豆素和喹啉酮-3-氨基酰胺衍生物，并评估了其抑制癌细胞生长的潜能。的结构ñ - [2-（二甲基氨基）乙基] -4-羟基-2-氧代-1-苯基-1,2-二氢喹啉-3-甲酰胺是明确地通过X射线衍射分析，其显示所确认的顺式构象由两个分子内氢键的存在而产生的酰胺键 图形概要
• Chromene derivatives and use thereof as HIF hydroxylase activity inhibitors
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：US08324405B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及公式(I)的新化合物，方法和组合物，能够降低HIF羟化酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。