2-styrylbenzaldehyde | 63104-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-styrylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Phenylethenyl)benzaldehyde
• CAS: 63104-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: BIHJQNXEOKKCRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  357.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styrylbenzaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-苯乙基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过双重光氧化还原和铜催化的对映选择性远程C（sp3）-H氰化。

  摘要：

  通过以位点选择和对映体控制的方式合并光催化和铜催化作用，描述了羧酰胺的远程C（sp 3）-H氰化反应。该协议是光诱导和氮中心自由基介导的分子间氢原子转移与手性铜络合物催化的自由基氰化的集成。该策略以高收率得到对映体富集的氰化酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02008
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-styrylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Brouw, P. M. op den; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 2, p. 58 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent-dependent structures and catalysis of benzimidazole-tethered N-heterocyclic carbene complexes of Ag(i), Ni(ii) and Pd(ii)
  作者：Fuwei Li、Jian Jin Hu、Lip Lin Koh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c000722f

  日期：——

  Homoleptic cationic benzimidazole-imidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene (NHC = L) complexes of NiII and PdII have been prepared directly from the ligand precursor in salt form [H.L]Cl and from the transmetallation route via AgI. The N-tether of the imidazolinylidene ring imposes a significant influence on the nuclearity of the intermediate Ag(I)-NHC complexes and the geometric isomer outcome of the d8 products. Use of a benzyl-substituted NHC gives [Ag4(LBn)2Cl4], 2a (from [HLBn]Cl, 1a, and Ag2O) (Bn = benzyl), which shows an alignment of four silver atoms bridged by the difunctional C–N ligands and chlorides. Its transmetallation with NiCl2(PPh3)4 and PdCl2(MeCN)2 results in double-metal salts 2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4− (M = Ni (3a) and Pd (4a)). The nuclearity of the Ag4 aggregate is maintained in the transmetallation process. Their Ag-free forms [M(LBn)2]Cl2 (M = Ni (5) and Pd (6)) were prepared by direct deprotonation of 1a with M(OAc)2. The two carbenic carbon donor are cis- to each other in both 3a and 4a, thus imposing the weaker σ-benzimidazole nitrogen donor to be trans to them. A sterically demanding mesityl pendant however gives the dinuclear dissymmetic [Ag2(LMes)2Cl2], 2b (Mes = mesityl) that shows a 12-membered metallomacrocyclic ring with a 2-coordinated [AgI(NHC)2] and 4-coordinated [AgI(Imd)2Cl2] (Imd = imidazole). Transmetallation of the latter, or direct metallation from [HLMes]Cl, 1b, gives [M(LMes)2]Cl2 (M = Ni (3b) and Pd (4b)) with the two carbonic carbon trans to each other. The catalytic potential of 3b and 4b, which are more effective than 5 and 6, has been demonstrated by their high activities in Ni-catalyzed Kumada at room temperature and Pd-catalyzed Heck couplings of aryl and/or heteroaryl halides, respectively.

  均配正离子苯并咪唑-咪唑啉亚基N-杂环卡宾（NHC = L）NiII和PdII配合物可以通过盐形式的配体前驱体[H.L]Cl以及通过AgI的转金属路线来直接制备。咪唑啉亚基环的N-连接对中间体Ag(I)-NHC配合物的核数和d8产物的几何异构体结果产生了显著影响。使用苯甲基取代的NHC得到[Ag4(LBn)2Cl4]，2a（由[HLBn]Cl，1a，和Ag2O制备）（Bn = 苯甲基），显示出四个银原子通过双功能的C-N配体和氯化物桥接的对齐。其与NiCl2(PPh3)4和PdCl2(MeCN)2的转金属反应得到了双金属盐2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4-（M = Ni (3a) 和 Pd (4a)）。Ag4聚集体的核数在转金属过程中得以保持。它们的Ag-free形式[M(LBn)2]Cl2（M = Ni (5) 和 Pd (6)）是通过1a与M(OAc)2的直接去质子化制备的。两个卡宾碳供体在3a和4a中都是cis相对的，因此使较弱的σ-苯并咪唑氮供体与其相对。然而，空间位阻较大的甲基苯基悬挂物给出了二核不对称的[Ag2(LMes)2Cl2]，2b（Mes = 甲基苯基），显示出具有2配位的[AgI(NHC)2]和4配位的[AgI(Imd)2Cl2]（Imd = 咪唑）的12元金属大环。后者的转金属反应，或直接从[HLMes]Cl，1b，金属化得到了[M(LMes)2]Cl2（M = Ni (3b) 和 Pd (4b)），其中两个碳碳彼此相对。3b和4b的催化潜力，它们比5和6更有效，已经通过它们在室温下Ni催化的Kumada和Pd催化的芳基和/或杂芳基卤化物的Heck偶联反应中的高活性得到了证明。
• Palladium salt and functional reduced graphene oxide complex: in situ preparation of a generally applicable catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Sheng Wang、Donghua Hu、Wenwen Hua、Jiangjiang Gu、Qiuhong Zhang、Xudong Jia、Kai Xi

  DOI：10.1039/c5ra10585d

  日期：——

  A novel Pd catalyst was designed by affording Pd2+ salt on the surface of functional reduced graphene oxide (FRGO), providing a new cheap and stable in situ prepared palladium catalyst for C–C coupling reactions, including the Heck reaction, Suzuki reaction, C–H bond functionalization reactions of thiophenes, and terminal alkyne C–H activation and homocoupling.

  一种新颖的钯催化剂是通过得到的Pd设计2+官能还原的石墨烯氧化物（FRGO）的表面上的盐，提供了一个新的廉价和稳定在原位对C-C偶联反应，包括Heck反应制备的钯催化剂，Suzuki反应，噻吩的C–H键官能化反应以及末端炔烃C–H活化和均偶联。
• Cobalt‐Catalyzed Chemoselective Transfer Hydrogenation of C=C and C=O Bonds with Alkanols
  作者：Biao‐Lin Jiang、Shuang‐Shuang Ma、Meng‐Liang Wang、Dian‐Sheng Liu、Bao‐Hua Xu、Suo‐Jiang Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201900010

  日期：2019.3.20

  this study, wherein the cobalt‐ bidentate phosphine catalyst precursor is commercially available and the active low‐valent Co species could be generated in‐situ. For the conjugation enones, the vinyl group is selectively reduced, whereas with nonconjugated alkenones, the selectivity is changed to the carbonyl group. Besides, ortho‐alkenyl‐benzaldehydes/imines are well tolerated, and the reduction solely

  这项研究开发了一种环境友好的方案，在无碱条件下用链烷醇对C = C和C = O键进行化学选择性转移加氢，其中钴二齿膦膦催化剂前体是可商购的，而活性低价Co物种可以原位生成。对于共轭烯酮，乙烯基被选择性地还原，而对于非共轭烯酮，选择性被改变为羰基。此外，邻链烯基苯甲醛/亚胺具有很好的耐受性，并且该方案仅在C = O / C = N位发生还原。
• NiFe₂O₄@SiO₂@ZrO₂/SO₄²⁻/Cu/Co nanoparticles: a novel, efficient, magnetically recyclable and bimetallic catalyst for Pd-free Suzuki, Heck and C–N cross-coupling reactions in aqueous media
  作者：Seyyedeh Ameneh Alavi G.、Mohammad Ali Nasseri、Milad Kazemnejadi、Ali Allahresani、Mahdi HussainZadeh

  DOI：10.1039/d0nj06208a

  日期：——

  The novel heterogeneous bimetallic nanoparticles of Cu–Co were synthesized based on magnetic nanoparticles, and the magnetic nanocatalyst was characterized by XRD, FE-SEM, EDX mapping, BET, TEM, HRTEM, FTIR, TGA, and VSM. This catalyst was successfully applied as a recyclable magnetically catalyst in Heck, Suzuki, and C–N cross-coupling reactions with various aryl halides (iodides, bromides, and chlorides

  以磁性纳米粒子为基础，合成了新型的Cu-Co异质双金属纳米粒子，并通过XRD，FE-SEM，EDX作图，BET，TEM，HRTEM，FTIR，TGA和VSM对磁性纳米催化剂进行了表征。该催化剂已成功地用作可回收的磁性催化剂，用于Heck，Suzuki和C–N与各种芳基卤化物（碘化物，溴化物和氯化物作为可挑战的底物），分别与烯烃，苯基硼酸和胺的交叉偶联反应中。我们考虑了催化剂中存在的不同路易斯酸和布朗斯台德酸位点所产生的协同效应。该催化剂是用廉价，可得的材料和简单的合成方法合成的。使用外部磁体可以容易地分离催化剂。对其进行了十次以上的循环使用，而其催化活性没有明显损失，并且未观察到大量的Cu和Co浸出。该方法的显着优点是通用性强，操作简单并且没有重金属和有毒溶剂。这是一种快速，简便，有效和环保的方案，在反应中不会形成副产物。这些功能使其成为合适的实用替代协议。与最近的工作相比，该催化剂的另一
• Easy-separable magnetic nanoparticle-supported Pd catalysts: Kinetics, stability and catalyst re-use
  作者：Urszula Laska、Christopher G. Frost、Gareth J. Price、Pawel K. Plucinski

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.10.001

  日期：2009.12.10

  novel palladium-based catalysts supported on magnetic nanoparticles with diameters of 7–17 nm have been prepared and evaluated in C–C coupling, hydrogenation and amination reactions. One type of catalyst used palladium complexes containing phosphine and/or acetate ligands for applications in Suzuki and Heck reactions. The second type consisted of Pd(0)-functionalised magnetic cores for use in hydrogenation

  制备了一系列新型的钯基催化剂，负载在直径7至17 nm的磁性纳米粒子上，并进行了C-C偶联，加氢和胺化反应的评估。一种类型的催化剂使用包含膦和/或乙酸酯配体的钯配合物，用于Suzuki和Heck反应。第二种类型是用于氢化和CC偶联的Pd（0）-官能化磁芯。每种类型对一系列反应均有效，并且由于载体的超顺磁性行为，很容易从反应混合物中回收。进行了详细的速率研究，发现其与拟一级动力学相对应，以帮助确定反应机理，结果表明，在Heck反应过程中，Pd浸出关键取决于芳基卤化物的存在。