2-allyloxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid | 76029-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-allyloxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(propen-3-yloxyimino)acetic acid；(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-prop-2-enoxyiminoacetic acid
• CAS: 76029-80-6
• 化学式: C₇H₈N₄O₃S
• 分子量: 228.232
• InChiKey: OWCDJFBXQPMFIH-WMZJFQQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 异丙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-allyloxyimino-2-(5-dichlorophosphorylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds

  摘要：

  本发明涉及一种高抗微生物活性的新型头孢菌素化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是磷酸甲酯基、二卤代磷酰基、二（较低）烷氧基磷酰基、O-较低烷基磷酸甲酯基、二氨基磷酰基、（氨基）（羟基）磷酸甲酯基或（较低烷氧基）（吗啉基）磷酸甲酯基，R.sup.2是较低烷基或较低烯基，R.sup.3是下列式的基团：##STR2## 其中，X为氢、卤素或较低烷氧基，或者下列式的基团：##STR3## 其中，R.sup.4为较低烷基，Y为N或CH；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04563449A1
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxyimino-2-(5-formamido-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid 生成 2-allyloxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  TEHRATI, TSUTOMU;SAKANEH, KADZUO;GOTO, DZIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04751295A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  7-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(substituted)-iminoacetamido]-3-[3-( quaternaryammonio)-1-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylates of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are defined herein and --.sup..sym. N.tbd.Q is a quaternary ammonio group as defined herein, and salts, solvates, hydrates and esters thereof, are potent antibacterial agents. Processes for their preparation and intermediates in such processes are described.

  这个化学方程式描述的化合物是一种强效抗菌剂，其制备方法和制备过程中的中间体也有详细描述。
• Cephem and cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04390534A1

  公开（公告）日：1983-06-28

  This invention relates to novel 7-thiadiazol-oxyimino-3-cephem and cepham 4-carboxylic acid compounds of high antimicrobial activity.

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型7-噻二唑氧肟基-3-头孢菌素和头孢菌素-4-羧酸化合物。
• 7-Amino-thiadiazole oxyimino derivatives of cephem and cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04381299A1

  公开（公告）日：1983-04-26

  This invention relates to new cephem and cepham compounds of high antimicrobial activity, and more particularly to new 7-amino-thiadiazole oxyimino derivatives of cephem and cepham compounds.

  这项发明涉及具有高抗菌活性的新头孢菌素和头孢菌素化合物，更具体地说是新的头孢菌素和头孢菌素化合物的7-氨基噻二唑氧亚胺衍生物。
• 7-Amino-thia-diazole oxyimino derivatives of cephem and cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04332798A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  7-Substituted-3-cephem and cepham-4-carboxylic acids of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino, R.sup.2 is hydrogen, acyl, aryl which may be substituted with suitable substituent(s), lower alkyl substituted with suitable substituent(s), lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl which may be substituted with suitable substituent(s), cyclo(lower)alkenyl, or S- or O-containing 5-membered heterocyclic group substituted with oxo group(s). R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen; acyloxy(lower)alkyl; acylthio(lower)alkyl pyridinium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); a heterocyclicthio(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); lower alkyl; halogen; or hydroxy; and R.sup.5 is carboxy or a protected carboxy wherein R.sup.5 is COO-- when R.sup.4 is pyridinium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s), and the heavy solid line means single or double bond, have useful antibiotic properties.

  公式(I)的7-取代-3-头孢菌素和头孢烯-4-羧酸如下： 其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是氢、酰基、芳基，可能被适当取代的取代基、被适当取代的低烷基、被适当取代的低烯基、被适当取代的低炔基、可能被适当取代的环烷基、环（低）烯基，或者含有氧或硫的5-成员杂环基，被氧代基取代。R.sup.3是氢或低烷基，R.sup.4是氢、酰氧基（低）烷基、硫酰基（低）烷基、吡啶基（低）烷基，可能被适当取代的杂环硫基（低）烷基，被适当取代的低烷基、卤素或羟基；R.sup.5是羧基或受保护的羧基，其中当R.sup.4是可能被适当取代的吡啶基（低）烷基时，R.sup.5是COO--，而粗实线表示单键或双键，具有有用的抗生素性能。
• Cephem compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0027599A2

  公开（公告）日：1981-04-29

  New cephem compounds of the formula: wherein R1 is amino or a protected amino group; R2 is hydrogen, lower alkyl which may be substituted with suitable substituent(s), lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower)-alkyl, cyclo(lower)alkenyl, or O containing 5-membered heterocyclic group substituted with oxo group(s); R3 is a group of the formula: wherein X is hydrogen or carbamoyl; and R' is -COO-; or R3 is 2-lower alkyl-5-oxo-6-hydroxy-2,5-dihydro-1, 2,4-triazinylthio; and R4 is carboxy or protected carboxy, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and process for their preparation, and also a pharmaceutical composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. The invention also relates to the inter. mediate compounds and and their preparation,

  新的 cephem 化合物式： 其中 R1 是氨基或受保护的氨基； R2 是氢、可被适当取代基取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环（低）烷基、环（低）烯基或被氧代基取代的含 O 的 5 元杂环基团； R3 是式中的基团： 其中 X 是氢或氨基甲酰基；以及 R' 是 -COO-；或 R3 是 2-低级烷基-5-氧代-6-羟基-2,5-二氢-1、 2，4-三嗪硫基；以及 R4是羧基或受保护的羧基，及其药学上可接受的盐和制备方法，以及一种药物组合物，其有效成分包括上述化合物与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂。本发明还涉及中间体化合物 和 及其制备、