N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-pyridin-2-ylsulfonyloxan-3-yl]acetamide | 219829-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-pyridin-2-ylsulfonyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 219829-92-2
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₇S
• 分子量: 616.735
• InChiKey: AXOKYJSKOARKAR-KOWJEQRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  827.492±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.309±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊酮 、 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-pyridin-2-ylsulfonyloxan-3-yl]acetamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-ethyl-1-hydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-Glucosamines via Anomeric Organosamarium Reagents

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖的吡啶磺酸酯与醛或酮的直接耦合在二碘化钐的促进下优先生成相应的α-C-糖苷。使用这种方法合成了C-双糖。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1944
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-pyridin-2-ylsulfonyloxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-Glucosamines via Anomeric Organosamarium Reagents

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖的吡啶磺酸酯与醛或酮的直接耦合在二碘化钐的促进下优先生成相应的α-C-糖苷。使用这种方法合成了C-双糖。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1944

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>α</i>-<i>C</i>-Glucosamines via Anomeric Organosamarium Reagents
  作者：Lise Andersen、Lise Munch Mikkelsen、Jean-Marie Beau、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1055/s-1998-1944

  日期：1998.12

  The direct coupling of the pyridyl sulfone of N-acetylglucosamine with aldehydes or ketones is promoted by samarium diiodide affording the corresponding α-C-glycosides preferentially. A C-disaccharide has been synthesized using this approach.

  N-乙酰氨基葡萄糖的吡啶磺酸酯与醛或酮的直接耦合在二碘化钐的促进下优先生成相应的α-C-糖苷。使用这种方法合成了C-双糖。