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(2S,3aS,6aR,7R,8R,8bR,9aR,11R,11aR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-2,7,9,9,11-pentamethyl-11a-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,6a,7,8,8a,8b,9,9a,10,11,11a-dodecahydro-cyclopropa[5',6']benzo[1',2':7,8]azuleno[3a,4-d][1,3]dioxol-5-one | 1453222-05-3

分子结构分类

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2S,3aS,6aR,7R,8R,8bR,9aR,11R,11aR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-2,7,9,9,11-pentamethyl-11a-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,6a,7,8,8a,8b,9,9a,10,11,11a-dodecahydro-cyclopropa[5',6']benzo[1',2':7,8]azuleno[3a,4-d][1,3]dioxol-5-one
英文别名
(1R,4S,6S,10R,11R,12R,13R,14R,16R,18R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-4,11,15,15,18-pentamethyl-1-trimethylsilyloxy-7,9-dioxapentacyclo[11.5.0.02,6.06,10.014,16]octadec-2-en-8-one
(2S,3aS,6aR,7R,8R,8bR,9aR,11R,11aR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-2,7,9,9,11-pentamethyl-11a-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,6a,7,8,8a,8b,9,9a,10,11,11a-dodecahydro-cyclopropa[5',6']benzo[1',2':7,8]azuleno[3a,4-d][1,3]dioxol-5-one化学式
CAS
1453222-05-3
化学式
C30H52O6Si2
mdl
——
分子量
564.91
InChiKey
FLYZNVKGXUXMBE-KRFDWOKJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    579.9±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.9
  • 重原子数:
    38
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.9
  • 拓扑面积:
    74.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • [EN] METHODS OF SYNTHESIS OF INGENOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'INGÉNOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
    申请人:LEO LAB LTD
    公开号:WO2014191457A1
    公开(公告)日:2014-12-04
    The present invention relates generally to methods of synthesis of diterpene heterocylic compounds. More particularly, the present invention relates to efficient methods of synthesis of ingenol (Formula (21), CAS 30220-46-3), from a compound of formula (1). The present invention also provides for various advantageous intermediates along the synthetic route of ingenol. Efficient synthesis of ingenol is important in the design and synthesis of related analogues, such as ingenol-3-angelate.
    本发明一般涉及二萜杂环化合物的合成方法。更具体地,本发明涉及从式(1)化合物高效合成英吉醇(式(21),CAS 30220-46-3)的方法。本发明还提供了在英吉醇的合成途中的各种有利的中间体。高效合成英吉醇对于设计和合成相关类似物,如英吉醇-3-安榴酸酯,是重要的。
  • CH Oxidation of Ingenanes Enables Potent and Selective Protein Kinase C Isoform Activation
    作者:Yehua Jin、Chien-Hung Yeh、Christian A. Kuttruff、Lars Jørgensen、Georg Dünstl、Jakob Felding、Swaminathan R. Natarajan、Phil S. Baran
    DOI:10.1002/anie.201507977
    日期:2015.11.16
    Ingenol derivatives with varying degrees of oxidation were prepared by two‐phase terpene synthesis. This strategy has allowed access to analogues that cannot be prepared by semisynthesis from natural ingenol. Complex ingenanes resulting from divergent CH oxidation of a common intermediate were found to interact with protein kinase C in a manner that correlates well with the oxidation state of the
    通过两相萜烯合成制备了不同氧化程度的巨大戟二萜醇衍生物。该策略允许获得无法通过天然巨大戟二萜醇半合成制备的类似物。人们发现,由常见中间体的不同 C → H 氧化产生的复杂的内烯烷与蛋白激酶 C 相互作用,其方式与内烯烷核心的氧化态密切相关。尽管先前关于六烯烷的研究表明激活 PKC δ 的潜力与中性粒细胞氧化爆发的诱导之间存在很强的相关性,但当前的研究表明激活 PKCβII 的潜力至关重要,而与 PKC δ 的相互作用是可有可无的。因此,对 ingenane 核心的关键修饰允许 PKC 同种型选择性,其中 PKCδ 驱动的角质形成细胞的激活大大减少甚至不存在,而 PKCβII 驱动的中性粒细胞的激活被保留。
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