(R)-(4-bromophenyl)(phenyl)methanol | 2955-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(4-bromophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (4-bromophenyl)(phenyl)methanol；(R)-(4-bromophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 2955-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: WTIWDBNPPSHSCB-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 在 D-葡萄糖 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-(4-bromophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  树脂固定乙酸钯和醇脱氢酶用于化学酶对映选择性合成手性二芳基甲醇

  摘要：

  手性二芳基甲醇的对映选择性合成在合成化学和制药工业中是非常理想的，但它仍然具有挑战性，特别是在绿色和可持续生产方面。本文制备了一种在酰卤与硼酸的 Suzuki 交叉偶联反应中具有高活性、稳定性和可重复使用性的树脂固定化乙酸钯催化剂，并将乙醇脱氢酶和葡萄糖脱氢酶共固定在树脂载体上进行不对称生物还原二芳基酮。实验结果表明，树脂的理化性质和固定化方式对其催化性能起着重要的影响。这两种催化剂能够构建化学酶级联，以高产率 (83–90%) 和对映选择性 (87–98% ee) 对映选择性合成一系列手性二芳基甲醇。此外，还从手性二芳基甲醇前体实现了抗组胺和抗胆碱能药物( S )-新苯诺定和( S )-卡宾沙明的不对称合成，证明了化学酶级联的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00023

文献信息

• The concise synthesis of chiral tfb ligands and their application to the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of aldehydes
  作者：Takahiro Nishimura、Hana Kumamoto、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b911118b

  日期：——

  New C2-symmetric tetrafluorobenzobarrelene ligands were prepared and applied successfully to the rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes giving chiral diarylmethanols in high yield with high enantioselectivity.

  制备了新的C2对称的四氟苯并戊烯配体，并将其成功地用于铑催化的芳基硼酸向芳族醛的不对称加成反应，从而以高收率和高对映体选择性得到手性二芳基甲醇。
• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• Cobalt-Catalyzed Addition Reaction of Organoboronic Acids with Aldehydes: Highly Enantioselective Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201001160

  日期：——

  Predicted outcomes: The addition reaction of organoboronic acids with aldehydes in the presence of K2CO3 catalyzed by CoI2/(R,R)‐BDPP gives chiral secondary alcohols in excellent yields with 90–99 % enantiomeric excess (see scheme; (R,R)‐BDPP=(2R,4R)‐(+)‐2,4‐bis(diphenylphosphino)pentane). This method provides an alternative to prepare an R and S enantiomeric pair by using the same chiral ligand and

  预期的结果：在CoI 2 /（R，R）-BDPP催化下，在存在K 2 CO 3的情况下，有机硼酸与醛的加成反应可得到出色的手性仲醇，对映体过量90-99％（参见方案；（R，R）-BDPP =（2 R，4 R）-（+）-2,4-双（二苯基膦基）戊烷）。该方法提供了另一种通过使用相同的手性配体制备R和S对映体对的方法，并且可以预测反应的立体化学结果。
• Asymmetric Hydrophosphination of Heterobicyclic Alkenes: Facile Access to Phosphine Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Zhiwu Lu、Haoyang Zhang、Zhiping Yang、Ning Ding、Ling Meng、Jun Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04787

  日期：2019.2.1

  Asymmetric hydrophosphination is the most atomically economical and straightforward approach to the construction of chiral organophosphorus compounds. Good stereoselectivities have been achieved in asymmetric hydrophosphination of an electron-deficient C═C double bond, but substrates involving nonpolar C═C bonds remain difficult and are rarely tackled. Herein, we report asymmetric hydrophosphination

  不对称氢磷酸化是手性有机磷化合物构建中最原子经济且最直接的方法。在缺乏电子的C═C双键的不对称加氢磷化反应中已经获得了良好的立体选择性，但是涉及非极性C═C键的底物仍然很困难，而且很少解决。在本文中，我们报道了非电子活化的双键的非对称氢磷酸化，其立体控制程度非常高。该策略为制备高产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达ee的99％）的叔膦提供了一个方便且广泛适用的平台。
• Highly Enantioselective Addition of In Situ Prepared Arylzinc to Aldehydes Catalyzed by a Series of Atropisomeric Binaphthyl-Derived Amino Alcohols
  作者：Gui Lu、Fuk Yee Kwong、Ji-Wu Ruan、Yue-Ming Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/chem.200501048

  日期：2006.5.15

  catalyst, both enantiomers of many pharmaceutically interesting diarylmethanols can be obtained by the proper combination of various arylzinc reagents with different aldehydes; this catalytic system also works well for the phenylation of aliphatic aldehydes to give up to 96 % ee.

  用手性联萘衍生的氨基醇作为催化剂直接将原位制备的芳基锌加到醛中可以提供高收率和优异的对映选择性（高达99％ee，ee =对映体过量）的旋光二芳基甲醇。通过使用单一催化剂，可以通过将各种芳基锌试剂与不同的醛适当组合来获得许多可药用的二芳基甲醇的两种对映异构体。该催化体系也可以很好地用于脂族醛的苯基化反应，以产生高达96％的ee。