4-bromo-5,7-dimethyl-2-coumarin | 1239896-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-5,7-dimethyl-2-coumarin
• 英文别名: 4-bromo-5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one；4-Bromo-5,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 1239896-44-6
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: SOADMJLRVCVFME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  362.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5,7-dimethyl-2-coumarin 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 、 sodium t-butanolate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 1,3-dimethyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-苯氧基-2-香豆素的交叉脱氢偶联的机理研究：实验和计算见解†

  摘要：

  描绘芳基-杂芳基偶联中C–H活化的机理特征是选择性催化过程设计中的重要一步。在本文中，我们使用4-苯氧基-2-香豆素的分子内脱氢偶联作为模型研究。计算结果和实验研究表明，CMD可裂解两个C–H键，而杂芳基C–H首先被裂解。

  DOI：

  10.1039/c8dt00842f
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5,7-imethylcoumarin 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到4-bromo-5,7-dimethyl-2-coumarin
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-苯氧基-2-香豆素的交叉脱氢偶联的机理研究：实验和计算见解†

  摘要：

  描绘芳基-杂芳基偶联中C–H活化的机理特征是选择性催化过程设计中的重要一步。在本文中，我们使用4-苯氧基-2-香豆素的分子内脱氢偶联作为模型研究。计算结果和实验研究表明，CMD可裂解两个C–H键，而杂芳基C–H首先被裂解。

  DOI：

  10.1039/c8dt00842f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Triarylbismuth Compounds as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali L. N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1002/ejoc.201000134

  日期：——

  Triarylbismuth compounds have been cross-coupled as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles with 4-bromo- and 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins under palladium catalysis conditions. These reactions afforded an array of 4-arylcoumarins in high yields. The general palladium protocol has been demonstrated to be efficient for the coupling of both bromide and triflate derivatives

  在钯催化条件下，三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂与 4-溴和 4-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素交叉偶联。这些反应以高产率提供了一系列 4-芳基香豆素。通用钯方案已被证明对于香豆素的溴化物和三氟甲磺酸酯衍生物与三芳基铋试剂的偶联是有效的。
• Mechanistic studies on the palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of 4-phenoxy-2-coumarins: experimental and computational insights
  作者：Aisling M. Prendergast、Zhihan Zhang、Zhenyang Lin、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1039/c8dt00842f

  日期：——

  Delineating the mechanistic features of C–H activation in aryl-heteroaryl coupling is an important step in the design of selective, catalytic processes. Herein we use the intramolecular dehydrogenative coupling of 4-phenoxy-2-coumarins as a model study. Computational results and experimental studies suggest that CMD is operative in the cleavage of both C–H bonds, and that the heteroaryl C–H is cleaved

  描绘芳基-杂芳基偶联中C–H活化的机理特征是选择性催化过程设计中的重要一步。在本文中，我们使用4-苯氧基-2-香豆素的分子内脱氢偶联作为模型研究。计算结果和实验研究表明，CMD可裂解两个C–H键，而杂芳基C–H首先被裂解。