2-(5'-bromo-2'-hydroxyphenyl)indole | 32380-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5'-bromo-2'-hydroxyphenyl)indole
• 英文别名: 4-bromo-2-(1H-indol-2-yl)phenol；4-bromo-2-indol-2-yl-phenol；2-(2-Hydroxy-5-bromphenyl)-indol
• CAS: 32380-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: CWMGZDSEZVKQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-bromo-2'-hydroxyphenyl)indole 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98.2%的产率得到4-bromo-2-(3-chloro-1H-indol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这些化合物的合成，以及将这些化合物用于抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及用于在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。

  公开号：

  US20140213571A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromo-2-(1-(phenylimino)ethyl)phenol 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到2-(5'-bromo-2'-hydroxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  4-SUBSTITUTED-2-(5-SUBSTITUTED-1H-INDOL-2-YL)PHENOL DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING THE PHENOL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION AND MIGRATION INCLUDING THE PHENOL DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及用于控制激酶过度表达细胞增殖和迁移的4-取代-2-(5-取代-1H-吲哚-2-基)酚衍生物。该酚衍生物由下式表示：其中X从氢、卤素、氰基、三氟甲基（CF3）基团、酰胺基（C(═NH)NH2）基团和5-甲基-1,2,4-噁二唑基团中选择，Y从氢、卤素、苯基（苯环）取代物中选择，该取代物取自卤素、甲氧基、硝基、三氟甲基和氨甲基中选择，CO—R′、COOR′、OH、O—R′和NH—R′中的每个R′从C1-C18烷基、烯基、炔基和—Z-烷基（其中Z是从O、S和N中选择的杂原子或为—(CH2)m—）中独立选择，m为0到5的整数。还公开了制备该酚衍生物的方法和包括该酚衍生物的抑制细胞增殖和迁移的药物组合物。该酚衍生物和药物组合物能够有效抑制激酶过度表达细胞的增殖和迁移，并可用于预防或治疗各种实体癌症和转移性癌症。

  公开号：

  US20170129879A1

文献信息

• Remote Anionic Fries Rearrangement of Sulfonates: Regioselective Synthesis of Indole Triflones
  作者：Xiu-Hua Xu、Misaki Taniguchi、Ayaka Azuma、Guo Kai Liu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol3035559

  日期：2013.2.1

  An unusual NaH-mediated remote anionic 1,5-thia-Fries rearrangement reaction was developed. This method provides an efficient approach for the regioselective synthesis of not only 2-(2-hydroxyphenyl)-3-indole triflones but also related 3-sulfonylindoles.

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。
• Transition-metal-free synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines via Smiles rearrangement
  作者：Fangdong Hu、Huanhuan Liu、Jiong Jia、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob02098d

  日期：——

  transition-metal-free approach for the synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines from 2-(1H-indol-2-yl)phenol and 1,2-dihalobenzenes or 2 halonitroarenes has been developed. The proposed mechanism for this transformation features a Smiles rearrangement favoured over a direct intramolecular nucleophilic cyclization, which affords the corresponding products in different regioselectivities

  对于吲哚稠合二苯并[合成的单釜过渡金属无方法b，˚F ] [1,4]由2-（1-氧氮杂ħ吲哚-2-基）苯酚和1,2-二卤代苯或已经开发了2种卤代硝基芳烃。所提出的这种转化机制的特征是，微笑分子重排优于直接分子内亲核环化，后者可提供具有不同区域选择性的相应产物。该反应还具有简单的反应条件和宽泛的官能团耐受性。
• [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013033971A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这类化合物的合成和用于抑制HCV NS5B聚合酶活性、治疗或预防HCV感染，以及在细胞系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生的用途。
• One-Pot Highly Regioselective Synthesis of Indole-Fused Pyridazino[4,5-b][1,4]benzoxazepin-4(3H)-ones by a Smiles Rearrangement
  作者：Xiaolei Jiang、Fangdong Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1609338

  日期：2018.6

  A simple and convenient synthesis of indole-fused pyridazino[4,5-b][1,4]benzoxazepin-4(3H)-ones is described. A range of 2-(1H-indol-2-yl)phenols and 4,5-dichloropyridazin-3-ones are compatible with this reaction. A Smiles rearrangement is proposed as a key step in the highly regioselective construction of the products. The easy availability of the starting materials makes this an appealing method

  介绍了一种简单方便的吲哚稠合哒嗪 [4,5-b][1,4] benzoxazep​​in-4(3H)-ones 的合成方法。一系列 2-(1H-indol-2-yl)phenols 和 4,5-dichloropyridazin-3-ones 与该反应相容。Smiles 重排被认为是产品高度区域选择性构建的关键步骤。起始材料的易得性使其成为有机合成中的一种有吸引力的方法。
• Metal‐Free TFA‐Promoted Regioselective (Hetero)Arylation: Synthesis of (Hetero)Aryl Substituted and Carbazole/Oxepine Fused <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Ramanna Jatoth、Praveen Kumar Naikawadi、Boyapally Bhaskar、Kishan Gugulothu、Peramalla Edukondalu、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202101459

  日期：2022.3.30

  Metal-free TFA promoted arylation/heteroarylation was achieved under mild conditions via the reaction of chloro-derivatives of nitrogen heterocycles [e. g., =C−C(Cl)=N−] with electron rich arenes/heteroarenes. It was also observed that apart from participating in the heteroarylation step, TFA was able to facilitate the hydroarylation/o-arylation process in the same pot affording the carbazole/oxepine

  通过氮杂环的氯衍生物的反应在温和条件下实现无金属 TFA 促进的芳基化/杂芳基化[e. g.，=C-C(Cl)=N-] 与富电子芳烃/杂芳烃。还观察到，除了参与杂芳基化步骤外，TFA 还能够在同一锅中促进氢化芳基化/邻芳基化过程，从而提供咔唑/氧杂环庚烯稠合的N-杂环。该反应以克级的相似效率进行。