4-hydroxy-5,7-imethylcoumarin | 57529-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5,7-imethylcoumarin
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-4-hydroxycumarin；4-hydroxy-5,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one；4-hydroxy-5,7-dimethylcoumarin；4-hydroxy-5,7-dimethyl-2-coumarin；4-hydroxy-5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-5,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 57529-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: MBINTQJWQBDYJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  377.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,7-imethylcoumarin 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到4-bromo-5,7-dimethyl-2-coumarin
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-苯氧基-2-香豆素的交叉脱氢偶联的机理研究：实验和计算见解†

  摘要：

  描绘芳基-杂芳基偶联中C–H活化的机理特征是选择性催化过程设计中的重要一步。在本文中，我们使用4-苯氧基-2-香豆素的分子内脱氢偶联作为模型研究。计算结果和实验研究表明，CMD可裂解两个C–H键，而杂芳基C–H首先被裂解。

  DOI：

  10.1039/c8dt00842f
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5,7-dimethyl-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)-2H-1-benzopyran-2-one 在 吡啶 、 sodium 作用下， 反应 14.0h， 生成 4-hydroxy-5,7-imethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Ticozzi, Calimero, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 9, p. 501 - 510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of 4-Hydroxycoumarins by Ketone Mannich Bases. Synthesis of 4-Hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2<i>H</i>-1-benzopyrans
  作者：Pierfrancesco Bravo、Calimero Ticozzi、Giancarlo Cavicchio

  DOI：10.1055/s-1985-31376

  日期：——

  The reaction of 4-hydroxycoumarins with 2-dimethylaminoethyl ketones or with dimethylamine + vinyl ketones affords 4-hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2H-1-benzopyrans which undergo carbonyl olefination with methylenetriphenylphosphorane to give 3-(3-butenyl)-4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyrans [3-(3-butenyl)-4-hydroxycoumarins].

  4-羟基香豆素与2-二甲氨基乙基酮或二甲胺加乙烯基酮的反应产物是4-羟基-2-氧代-3-(3-氧代烷基)-2H-1-苯并吡喃。这些化合物可通过甲叉三苯基膦的羰基烯化反应转变为3-(3-丁烯基)-4-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃[3-(3-丁烯基)-4-羟基香豆素]。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jian-Wu Xie、Lei Yue、Wei Chen、Wei Du、Jin Zhu、Jin-Gen Deng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol062718a

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] The highly enantioselective Michael addition of 1,3-cyclic dicarbonyl compounds to alpha,beta-unsaturated ketones was reported to be catalyzed by an organic primary amine derived from quinine. A chiral anticoagulant drug, (S)-warfarin, was directly prepared in 96% ee, and other related important adducts were also obtained in excellent enantioselectivity (89-99% ee).

  [反应：见正文]据报道，α-β-不饱和酮对1,3-环二羰基化合物的高对映选择性迈克尔加成反应是由奎宁衍生的有机伯胺催化的。直接在96％ee中制备了手性抗凝药（S）-华法林，并且还获得了具有相关对映体选择性（89-99％ee）的其他相关重要加合物。
• Facile Domino Access to Chiral Mono-, Bi-, and Tricyclic 2,3-Dihydrofurans
  作者：Li-Ping Fan、Ping Li、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Meng-Meng Ge、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/jo101935k

  日期：2010.12.17

  The asymmetric domino Michael-SN2 reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to α-bromonitroalkenes is described for the first time, employing readily available cinchona-derived bifunctional thioureas as organocatalysts. The novel transformations were highly regio-, chemo-, diastereo-, and enantioselective, which simultaneously gave the chiral tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans

  首次描述了各种1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃的不对称多米诺骨牌Michael-SN 2反应，采用金鸡纳衍生的双官能硫脲作为有机催化剂。新的转化是高度区域，化学，非对映体和对映体选择性的，同时产生具有两个邻位手性碳中心的手性三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和四取代的2,3-二氢呋喃。
• Reaktionen von N-Alkoxycyclimoniumsalzen, 16. Mitt. Reaktionen von N-Methoxychinolinium-Verbindungen mit C- und ambidenten C-N-Nucleophilen
  作者：Jörg Mehnert、Jörg Schnekenburger

  DOI：10.1002/ardp.19883211214

  日期：——

  Bei Umsetzung der Titelverbindungen mit C‐Nucleophilen werden diese an C‐2 addiert, im Falle von Nucleophilen mit hoher Enolisierungstendenz gefolgt von der Eliminierung von CH3OH. Auch ambidente C‐N‐Nucleophile werden an C‐2 addiert. In Abhängigkeit vom Solvens folgen die Eliminierung von CH3OH und/oder eine NH2/OH‐Substitution. Die Produkte liegen in der Regel enolisiert vor.

  Bei Umsetzung der Titelverbindungen mit C-Nucleophilen werden diese an C-2 addiert, im Falle von Nucleophilen mit hoher Enolisierungstendenz gefolgt von der Eliminierung von CH3OH。Auch ambidente C-N-Nucleophile werden a C-2 addiert。在 Abhängigkeit vom Solvens folgen die Eliminierung von CH3OH und/oder eine NH2/OH-Substitution。Die Produkte liegen in der Regel enolisiert vor。
• [EN] SUBSTITUTED FUROCHROMENE COMPOUNDS OF ANTIINFLAMMATORY ACTION<br/>[FR] COMPOSES DE FUROCHROMENE SUBSTITUES A ACTION ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005010006A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) including all stereoisomers and tautomers, to the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to the processes and reactive intermediates for their preparation and to their use in the prophylaxis and treatment of asthma and other inflammatory diseases and/or conditions in humans.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，包括所有立体异构体和互变异构体，以及其药用可接受盐和溶剂合物，用于预防和治疗人类的哮喘和其他炎症性疾病和/或情况的过程和反应中间体，以及它们的使用。