N,N'-bis(phenylmethyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diimine | 59508-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(phenylmethyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diimine
• 英文别名: benzil dibenzylimine；benzildibenzylimine；benzil-bis-benzylimine；Benzil-bis-benzylimin；N,N'-Dibenzylbenzildianil；N,N'-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diimine
• CAS: 59508-51-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: BRTDCJAZAKPVQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  541.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(phenylmethyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diimine 在 sodium periodate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溶剂黄146 、 苄胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的芳基甲基酮与胺/乙酸铵的氧化环化用于咪唑合成

  摘要：

  在弱酸性条件下，在 TEMPO 存在下，通过芳基甲基酮和伯胺的直接氧化环化，开发了一种简便的 1 H-咪唑合成方法。通过用乙酸铵代替胺类，首次从酮类中获得了2 H-咪唑骨架。含有各种官能团的底物，如烷基、芳基、萘基、卤素（F、Cl、Br、I）、硝基、三氟甲基、磺酰基酯、呋喃基、噻吩基和吡啶基，很容易转化为所需的产物。通过咪唑的放大合成和 Sonogashira 偶联功能化验证了该方法的应用潜力。从机理上讲，α-TEMPO-烯胺加合物可以作为关键的反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d2ob00828a
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 生成 N,N'-bis(phenylmethyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diimine
  参考文献：
  名称：

  The Browning Reaction of Sugars and Amino Acids Approached by Means of Simple Hydroxy Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01602a055

文献信息

• Syntheses and nucleophilic reactions of N-alkyldiphenylsulfilimines
  作者：Y. Tamura、H. Matsushima、M. Ikeda、K. Sumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80058-0

  日期：1976.1

  N-Alkyldiphenylsulfilimines, Ph2S+N−R, were prepared by treating diphenylsulfilimine with alkyl halides in refluxing chloroform. Reactions of N-benzyldiphenylsulfilimine with activated olefins and acetylenes were investigated and found to give products consistent with nuclephilic attack of −NCH2Ph followed by SN bond cleavage with or without hydrogen transfer. In general, the reaction conditions had

  N-烷基二苯基亚砜亚胺，Ph 2 S + N - R，是通过在回流氯仿中用烷基卤化物处理二苯基亚砜亚胺来制备的。用活化的烯烃和炔烃的N- benzyldiphenylsulfilimine的反应进行了调查，发现得到的产品用的亲核攻击一致- NCH 2博士接着SN键裂解具有或不具有氢转移。通常，反应条件对产物分布具有显着影响。
• New Synthetic Method for 1,3,4,5-Tetraaryl-2-thioxo-(or -oxo)-2,3-dihydroimidazoles
  作者：K. N. Mehrotra、Geeta Singh

  DOI：10.1055/s-1980-29297

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Synthesis of α-Diimines from Triarylbismuthines and Isocyanides
  作者：Yohsuke Kobiki、Shin-ichi Kawaguchi、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01566

  日期：2015.7.17

  In this study, we report a highly selective coupling reaction between triarylbismuthines and isocyanides using palladium diacetate as the catalyst, affording alpha-diimines, with the formation of three C-C bonds. Among several aryl sources,(Ar-YLn : Y = B, Sn, Pb, Sb, Bi, I), only triarylbismuthines successfully undergo coupling with isocyanides to selectively afford alpha-diimines. The coupling reaction exhibits the advantages of high atom economy and convenient operation, with no need for any additive.
• Singh, M. S.; Rao, R. J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 68, # 1-4, p. 115 - 118
  作者：Singh, M. S.、Rao, R. J.

  DOI：——

  日期：——