9-[[(3aR,5R,6R,6aS)-2,6-bis(phenylmethoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl]methyl]purin-6-amine | 1373612-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[[(3aR,5R,6R,6aS)-2,6-bis(phenylmethoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl]methyl]purin-6-amine
• CAS: 1373612-97-5
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₄
• 分子量: 473.531
• InChiKey: MJCIQMBUBIXSKP-CZBMVYHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[[(3aR,5R,6R,6aS)-2,6-bis(phenylmethoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl]methyl]purin-6-amine 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以94%的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-homobicyclic dideoxynucleoside analogues

  摘要：

  Syntheses of six N-homobicyclic dideoxynucleoside analogues are described. The reaction of mannose diacetonide with trimethylsulfoxonium iodide gave a mixture of diastereomeric hydroxymethyl mannose diacetonides in a ratio of 2:5, which was separated by fractional crystallization. The two stereoisomers were converted to bicyclic furanolactols each of which was coupled with three nucleoside bases. Further debenzylations gave the six target N-homobicyclic dideoxynucleosides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.018
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bismuth(III) chloride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 氧气 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 9-[[(3aR,5R,6R,6aS)-2,6-bis(phenylmethoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl]methyl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-homobicyclic dideoxynucleoside analogues

  摘要：

  Syntheses of six N-homobicyclic dideoxynucleoside analogues are described. The reaction of mannose diacetonide with trimethylsulfoxonium iodide gave a mixture of diastereomeric hydroxymethyl mannose diacetonides in a ratio of 2:5, which was separated by fractional crystallization. The two stereoisomers were converted to bicyclic furanolactols each of which was coupled with three nucleoside bases. Further debenzylations gave the six target N-homobicyclic dideoxynucleosides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.018