N-neopentyl-o-toluidine | 74173-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-neopentyl-o-toluidine
• 英文别名: N-(2,2-dimethylpropyl)-2-methylaniline
• CAS: 74173-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: HWJVXLISVLDQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 邻甲苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到N-neopentyl-o-toluidine
  参考文献：
  名称：

  从钯（II）初级烷基络合物还原消除形成C（sp 3）–N键

  摘要：

  还原消除形成烷基-氮键的现象很少见，而且还没有观察到由含有简单的，不稳定的伯烷基的孤立配合物引起的反应实例。我们报告了合成的稳定的新戊基钯（II）苯胺和亚氨基酰胺配合物，经过还原消除形成N-新戊基苯胺和N中的C（sp 3）-N键-新戊基亚胺。这些配合物的合成和分离是通过P，O辅助配体对钯的弱螯合实现的。DFT计算表明，新戊基钯（II）络合物通过协同作用机理进行还原消除，该协同作用机理类似于烷基配体向氧的迁移，或者在供体最初解离之后或与Pd-O键的延长相一致，具体取决于身份反应的和辅助的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00617

文献信息

• Reductive Elimination to Form C(sp³)–N Bonds from Palladium(II) Primary Alkyl Complexes
  作者：D. Matthew Peacock、Quan Jiang、Thomas R. Cundari、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00617

  日期：2018.10.8

  Reductive eliminations to form alkyl–nitrogen bonds are rare, and examples of this reaction from isolated complexes containing simple, unstabilized primary alkyl groups have not been observed. We report the synthesis of stable neopentylpalladium(II) anilido and methyleneamido complexes that undergo reductive elimination to form the C(sp3)–N bonds in N-neopentyl anilines and N-neopentyl imines, respectively

  还原消除形成烷基-氮键的现象很少见，而且还没有观察到由含有简单的，不稳定的伯烷基的孤立配合物引起的反应实例。我们报告了合成的稳定的新戊基钯（II）苯胺和亚氨基酰胺配合物，经过还原消除形成N-新戊基苯胺和N中的C（sp 3）-N键-新戊基亚胺。这些配合物的合成和分离是通过P，O辅助配体对钯的弱螯合实现的。DFT计算表明，新戊基钯（II）络合物通过协同作用机理进行还原消除，该协同作用机理类似于烷基配体向氧的迁移，或者在供体最初解离之后或与Pd-O键的延长相一致，具体取决于身份反应的和辅助的配体。