2-<<3,4-(Methylenedioxy)phenyl>methyl>propane-1,3-diol | 17004-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-<<3,4-(Methylenedioxy)phenyl>methyl>propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-piperonyl-propane-1,3-diol；2-Piperonyl-propan-1,3-diol；2-[[(3,4-methylenedioxy)phenyl]methyl]-1,3-propanediol；2-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 17004-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: JRLKGSLGKXWVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  424.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<3,4-(Methylenedioxy)phenyl>methyl>propane-1,3-diol 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-3-Cyano-<<3,4-(methylenedioxy)phenyl>methyl>propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034
• 作为产物：
  描述：

  胡椒基氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-<<3,4-(Methylenedioxy)phenyl>methyl>propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034

文献信息

• Sulfonic ester derivatives, process for preparing the same, and use
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06121477A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Optically active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optically active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optically active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate for synthesis of enkephalinase inhibitors, is provided. According to the present invention, industrially useful optically active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  使用具有光学活性的2-芳基基-3-磺酰氧基-1-丙醇和2-芳基基-3-磺酰氧基丙酸，以具有光学活性的2-芳基基-3-酰氧基-1-丙醇作为起始原料。此外，提供了一种重要的合成脑啡肽酶抑制剂的中间体，即具有光学活性的2-芳基基-3-硫代丙酸。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• Sulfonic acid ester derivatives, method for production thereof and use thereof
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06410773B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Novel and useful optical active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optical active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optical active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate of enkephalinase inhibitor, is provided. According to the present invention, industrially useful optical active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  通过使用光学活性的2-芳基-3-酰氧基-1-丙醇作为起始物质，提供了一种新颖且有用的光学活性2-芳基-3-磺酰氧基-1-丙醇和2-芳基-3-磺酰氧基丙酸。此外，提供了一种光学活性的2-芳基-3-硫代丙酸，这是一种恩啡啡肽酶抑制剂的重要中间体。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• SULFONIC ESTER DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0916654A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  Novel and useful optical active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optical active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optical active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate of enkephalinase inhibitor, is provided. According to the present invention, industrially useful optical active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  以光学活性 2-烷基-3-乙酰氧基-1-丙醇为起始原料，提供了新颖而有用的光学活性 2-烷基-3-磺酰氧基-1-丙醇和 2-烷基-3-磺酰氧基丙酸。此外，还提供了一种光学活性 2-烷基-3-硫代丙酸，它是脑啡肽酶抑制剂的重要中间体。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• Syntheses of Compounds with the Methylenedioxyphenyl Group
  作者：S. I. GERTLER、B. H. ALEXANDER、M. BEROZA

  DOI：10.1021/jo01085a011

  日期：1959.3
• US6121477A
  申请人：——

  公开号：US6121477A

  公开（公告）日：2000-09-19