3-methoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole | 851660-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
• 英文别名: 5,10-dihydro-3-methoxyindeno[1,2-b]indole；3-methoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indol
• CAS: 851660-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: OHJHKPQQIDHAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.32h， 生成 3-methoxy-5-methyl-10-(trimethylsilyl)-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  双芳氮杂环辛炔酮在无铜点击化学中的反应性

  摘要：

  环辛炔与叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应，也称为“无铜点击化学”，是一种生物正交反应，在生物发现中具有广泛的应用。这种反应的动力学对于动态过程的研究至关重要，尤其是在活体中。在这里，我们使用密度泛函理论 (DFT) 畸变/相互作用过渡态模型，通过实验测量和计算研究，对应变和电子学对环辛炔与叠氮化物的反应性的影响进行了系统分析。特别是，我们专注于联芳氮杂环辛炔酮 (BARAC)，因为它与叠氮化物的反应速度比任何其他报道的环辛炔都要快，并且其模块化合成有助于快速获得类似物。我们发现 BARAC 芳环上的取代基可以通过电子效应改变计算的环加成过渡态相互作用能或通过空间效应计算的畸变能。实验数据证实，BARAC 芳环的电子扰动对反应速率的影响不大，而过渡态的位阻会显着阻碍反应。利用这些结果，我们分析了使用 X 射线晶体学确定的炔键角与通过实验二阶速率常数量化的一系列环辛炔的反应性之间的关系。我们

  DOI：

  10.1021/ja3000936
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-indanone phenylhydrazone 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以2.2 g的产率得到3-methoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Novel Indeno[1,2‐b]indol‐10‐one Derivatives by the Oxidation with DDQ

  摘要：

  The synthesis of indeno[1,2-b]indol-10-one analogues with a wide range of biological activities was described. They are also important intermediates of some selective estrogen receptor modulators (SERMs).

  DOI：

  10.1081/scc-200049795

文献信息

• Compositions and methods for modification of biomolecules
  申请人：Jewett John C.

  公开号：US08519122B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  Provided are modified cycloalkyne compounds; and methods of use of such compounds in modifying biomolecules. Embodiments include a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. The cycloaddition reaction involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo and in vitro.

  提供了经修改的环炔化合物；以及利用这些化合物修改生物分子的方法。具体实施方式包括可以在生理条件下进行的环加成反应。该环加成反应涉及将经修改的环炔烃与靶生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其能够在体内和体外应用。
• Compositions and Methods for Modification of Biomolecules
  申请人：JEWETT JOHN C.

  公开号：US20110207147A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Provided are modified cycloalkyne compounds; and methods of use of such compounds in modifying biomolecules. Embodiments include a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. The cycloaddition reaction involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo and in vitro.

  提供了经修改的环炔烃化合物；以及使用这些化合物修改生物分子的方法。实施例包括可以在生理条件下进行的环加成反应。该环加成反应涉及将经修改的环炔烃与靶生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内和体外应用。
• A Tandem Oxidative Annulation Strategy for the Synthesis of Tetracyclic 3-Spirooxindole Benzofuranones
  作者：Chunxia Zhang、Min Liu、Mingruo Ding、Hao Xie、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01374

  日期：2017.7.7

  efficient method was developed for the construction of the medicinally important tetracyclic 3-spirooxindole benzofuranones. In this highly atom- and step-economical one-pot protocol, one quaternary carbon center, two new cycles, and four new bonds (C–C/C–O/C–N) were formed under simple ligand-free copper-catalyzed conditions through a novel tandem oxidative annulation strategy.

  开发了一种简单有效的方法来构建具有医学重要性的四环3-螺氧并恶唑苯并呋喃酮。在这种高度原子和步骤经济的一锅方案中，在简单的无配体铜催化下形成了一个季碳中心，两个新环和四个新键（CC-C / C-O / C-N）通过新型串联氧化环化策略获得的条件。
• Structure–activity relationships for the interaction of 5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole derivatives with human and bovine carbonic anhydrase isoforms I, II, III, IV and VI
  作者：Deniz Ekinci、Hüseyin Çavdar、Serdar Durdagi、Oktay Talaz、Murat Şentürk、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.022

  日期：2012.3

  enzymes. KI values of these compounds against hCA I and hCA II were in the range of 2.14–16.32 μM, and 0.34–2.52 μM, respectively. Isozyme hCA IV was inhibited with KI-s in the range of 0.435–5.726 μM, while hCA VI with KI-s of 1.92–12.84 μM bCA III was inhibited with KI-s in the range of 2.13–17.83 μM. The structurally related compounds, 1,2-dimethoxybenzene, catechol and indole were also tested in order

  制备了几种在分子的茚基片段上掺入甲氧基，羟基和卤素（F，Cl和Br）部分的5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚衍生物，并针对五种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型。评估了这些化合物对人（h）同工型hCA I，II，IV，VI和牛（b）同工型bCA III的抑制能力。它们中的大多数对这些酶表现出低的微摩尔抑制作用。这些化合物针对hCA I和hCA II的K I值分别在2.14–16.32μM和0.34–2.52μM范围内。同工酶HCA IV用抑制ķ我-s在0.435-5.726μM的范围内，而HCA VI与ķ我-s为1.92–12.84μM，K I -s抑制bCA III的范围为2.13–17.83μM。为了理解结构活性关系，还测试了与结构相关的化合物1,2-二甲氧基苯，邻苯二酚和吲哚。在计算机对接研究中，还对hCA I和II活性位点内的某些衍生物进行了研究，以理顺这些化合物的抑制特性并了解其抑制机理。
• Antioxidant activity of 5,10-dihydroindeno[1,2-b]indoles containing substituents on dihydroindeno part
  作者：Oktay Talaz、İlhami Gülçin、Süleyman Göksu、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.077

  日期：2009.9

  10-dihydroindeno[1,2-b]indoles (3a–t) containing substituents such as methoxy, hydroxyl, and halogen (F, Cl, and Br) on indeno part was described. Antioxidant and radical scavenging activities of synthesized compounds (3a–t) were determined by various in vitro assays such as 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl free radicals (DPPH), 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid radicals (ABTS+), N,N-dimethyl-p-phenylenediamine

  描述了有效合成5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚（3a – t）的茚满部分含有甲氧基，羟基和卤素（F，Cl和Br）的取代基。合成的化合物（3a – t）的抗氧化和清除自由基的活性通过各种体外测定方法来确定，例如1,1-二苯基-2-吡啶基-肼基自由基（DPPH ），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸基团（ABTS +），N，N-二甲基-对苯二胺二盐酸盐基团（DMPD +）和超氧阴离子基团（Ø2个--）清除，还原能力的测定通过Fe 3+ -Fe 2+和Cu 2+ -Cu +（CUPRAC方法）转化方法，H 2 O 2清除和亚铁离子（Fe 2+）螯合活性来进行。此外，将这些活性与合成抗氧化剂和标准抗氧化剂（例如丁基化羟基茴香醚（BHA），丁基化羟基甲苯（BHT），α-生育酚和trolox）进行了比较。结果表明，合成的化合物（3a - t）具有有效的抗氧化能力。