2-phenylglycine phenylhydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylglycine phenylhydrazide
• 英文别名: 2-amino-N',2-diphenylacetohydrazide
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: XKNGEJRMMNEGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylglycine phenylhydrazide 、 邻羧基苯甲醛 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到3-phenyl-1-(phenylamino)-1H-imidazo[2,1-a]isoindole-2,5(3H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中由相应的α-氨基酸芳基酰肼绿色合成新的手性1-（芳基氨基）咪唑并[2,1-a]异吲哚-2,5-二酮。

  摘要：

  通过以水为溶剂，通过2-甲酰基苯甲酸和各种α-氨基酸芳基酰肼的环缩合反应，获得了新的1-（芳基氨基）咪唑并[2,1-a]异吲哚-2,5-二酮衍生物。在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂存在下，并且在简单且最少的操作下，无需纯化。该反应是完全非对映选择性的，并以相对反立体化学的方式进入到硝化的三环核。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.271
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 、 苯肼 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到2-phenylglycine phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中由相应的α-氨基酸芳基酰肼绿色合成新的手性1-（芳基氨基）咪唑并[2,1-a]异吲哚-2,5-二酮。

  摘要：

  通过以水为溶剂，通过2-甲酰基苯甲酸和各种α-氨基酸芳基酰肼的环缩合反应，获得了新的1-（芳基氨基）咪唑并[2,1-a]异吲哚-2,5-二酮衍生物。在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂存在下，并且在简单且最少的操作下，无需纯化。该反应是完全非对映选择性的，并以相对反立体化学的方式进入到硝化的三环核。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.271

文献信息

• Green synthesis of new chiral 1-(arylamino)imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindole-2,5-diones from the corresponding α-amino acid arylhydrazides in aqueous medium
  作者：Nadia Bouzayani、Jamil Kraїem、Sylvain Marque、Yakdhane Kacem、Abel Carlin-Sinclair、Jérôme Marrot、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.3762/bjoc.14.271

  日期：——

  New chiral 1-(arylamino)imidazo[2,1-a]isoindole-2,5-dione derivatives were obtained in good to excellent yields via the cyclocondensation of 2-formylbenzoic acid and various α-amino acid arylhydrazides using water as the solvent in the presence of sodium dodecyl sulfate as the surfactant and under simple and minimum manipulation, without purification. The reaction is totally diastereoselective and

  通过以水为溶剂，通过2-甲酰基苯甲酸和各种α-氨基酸芳基酰肼的环缩合反应，获得了新的1-（芳基氨基）咪唑并[2,1-a]异吲哚-2,5-二酮衍生物。在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂存在下，并且在简单且最少的操作下，无需纯化。该反应是完全非对映选择性的，并以相对反立体化学的方式进入到硝化的三环核。