6-chloro-3,5-dimethoxyhomophthalic acid | 75177-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3,5-dimethoxyhomophthalic acid
• 英文别名: 2-(Carboxymethyl)-3-chloro-4,6-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 75177-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₆
• 分子量: 274.658
• InChiKey: NKCSZTRXTDRHCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3,5-dimethoxyhomophthalic acid 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-chloro-6,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Henderson, Graeme B.; Hill, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1111 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3,5-dimethoxy-6-formyl-phenylacetate 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以66%的产率得到6-chloro-3,5-dimethoxyhomophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  氯化高邻苯二甲酸的合成，氯化异香豆素合成的关键中间体

  摘要：

  描述了氯化异香豆素 (3) 和 (4) 合成中的关键中间体氯代高邻苯二甲酸 (6) 和 (7) 的有效合成。

  DOI：

  10.3184/030823407x198177

文献信息

• Syntheses of antifungal isocoumarins. II. Synthesis and antifungal activity of 3-substituted isocoumarins.
  作者：KOOHEI NOZAWA、MIKIKO YAMADA、YOSHIKO TSUDA、KENICHI KAWAI、SHOICHI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.2491

  日期：——

  Various 3-arylisocoumarins (5, 6, 8, 10, 11, and 12) were simply prepared in high yields by heating homophthalic acids (1-4) with aromatic acyl chlorides. 8-Hydroxy-3-phenylisocoumarin (17) and 8-acetoxy-3-phenylisocoumarin (18), and 8-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl) isocoumarin (19) were obtained by alkaline hydrolysis of 10 and 11, respectively, followed by treatment with acetic anhydride. 3, 4-Dihydro-8-hydroxy-3-phenyl-isocoumarin (24) was prepared from 10 by alkaline hydrolysis followed by reduction with sodium borohydride then heating with acetic anhydride. 3-(p-Hydroxyphenyl)-isocoumarin (7), 8-hydroxy-3-(p-hydroxyphenyl) isocoumarin (9), 5-chloro-8-hydroxy-6-methoxy-3-phenylisocoumarin (13), and 3, 4-dihydro-3-(p-hydroxyphenyl) isocoumarin (23) were prepared by demethylation of 6, 8, 12 and 22, respectively. All the prepared isocoumarins and some other isocoumarin derivatives (25-30) were examined in vitro for antifungal activity. The structure-activity relationships are discussed.

  通过加热均苯二甲酸（1-4）和芳香酰基氯，可以简单地高产率制备出各种 3-芳基异香豆素（5、6、8、10、11 和 12）。8- 羟基-3-苯基异香豆素（17）和 8-乙酰氧基-3-苯基异香豆素（18）以及 8-羟基-3-（对甲氧基苯基）异香豆素（19）分别是通过碱水解 10 和 11，然后用乙酸酐处理而得到的。3，4-二氢-8-羟基-3-苯基异香豆素（24）是由 10 通过碱性水解，然后用硼氢化钠还原，再用乙酸酐加热制备的。3-（对羟基苯基）-异香豆素（7）、8-羟基-3-（对羟基苯基）异香豆素（9）、5-氯-8-羟基-6-甲氧基-3-苯基异香豆素（13）和 3，4-二氢-3-（对羟基苯基）异香豆素（23）分别由 6、8、12 和 22 脱甲基制备而成。对所有制备的异香豆素及其他一些异香豆素衍生物（25-30）进行了体外抗真菌活性检测。本文对其结构-活性关系进行了讨论。
• Synthesis of 6-chloro-3,5-dimethoxyhomophthalic acid, a key intermediate for the synthesis of radicicol and natural isocoumarin.
  作者：KOOHEI NOZAWA、SHOICHI NAKAJIMA、KENICHI KAWAI

  DOI：10.1248/cpb.28.1112

  日期：——

  6-Chloro-3, 5-dimethoxyhomophthalic acid (I) was synthesized as a key intermediate for the synthesis of radicicol and isocoumarins of natural origin, via a sequence of reactions including cyclization of 3-(2-chloro-3, 5-dimethoxyphenyl) propionic acid (XIV) to 4-chloro-5, 7-dimethoxyindan-1-one (XVI) and oxidative decomposition of methyl (4-chloro-2, 3-dihydro-5, 7-dimethoxy-1-oxo-1H-inden-2-ylidene) hydroxyacetate (XVII) to I as key steps.

  6-氯-3, 5-二甲氧基间苯二甲酸（I）是作为合成天然来源的萝卜醇和异香豆素的关键中间体，通过一系列反应合成的，包括 3-（2-氯-3、5-二甲氧基苯基）丙酸（XIV）环化为 4-氯-5，7-二甲氧基茚-1-酮（XVI），以及（4-氯-2，3-二氢-5，7-二甲氧基-1-氧代-1H-茚-2-亚基）羟基乙酸甲酯（XVII）氧化分解为 I 的关键步骤。
• Synthesis of 5-chloro-8-hydroxy-6-methoxy-3-pentylisocoumarin
  作者：Aamer Saeed

  DOI：10.1080/10286020.2011.572552

  日期：2011.6.1

  The synthesis of title isocoumarin, the 5-chloro analog of naturally occurring 7-chloro-8-hydroxy-6-methoxy-3-pentylisocoumarin, isolated from Tessmannia densiflora is described. Chlorination of ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,6-dimethoxybenzoate (2) afforded 3-chloro ester (3) followed by hydrolysis to furnish the 2-(carboxymethyl)-3-chloro-4,6-dimethoxybenzoic acid (4) that was converted to corresponding anhydride (5). Condensation of the latter with hexanoyl chloride in the presence of tetramethylguanidine and triethyl amine afforded 5-chloro-6,8-dimethoxy-3-pentylisocoumarin (6) which upon regioselective demethylation yielded the title isocoumarin (1).
• NOZAWA, KOOHEI;YAMADA, MIKIKO;TSUDA, YOSHIKO;KAWAI, KEN-ICHI;NAKAJIMA, SH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 9, 2491-2495
  作者：NOZAWA, KOOHEI、YAMADA, MIKIKO、TSUDA, YOSHIKO、KAWAI, KEN-ICHI、NAKAJIMA, SH+

  DOI：——

  日期：——
• Nozawa, Koohei; Nakajima, Shoichi; Yamada, Mikiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1622 - 1625
  作者：Nozawa, Koohei、Nakajima, Shoichi、Yamada, Mikiko、Kawai, Ken-ichi

  DOI：——

  日期：——