5-(1-ethoxyethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 138370-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-ethoxyethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 1,3-Dioxane-4,6-dione, 5-(1-ethoxyethylidene)-2,2-dimethyl-
• CAS: 138370-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: GFGYLEVFXMZBEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-ethoxyethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到5-(2-aminoethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Unimolecular chemistry of oxazole and isoxazole radical cations in the gas phase: Combined experimental and molecular orbital study

  摘要：

  AbstractMolecular radical cations of oxazole (1) and isoxazole (2) dissociate by losing carbon monoxide or a hydrogen atom, respectively. These fragmentations were examined by use of tandem mass spectrometry, flash vacuum pyrolysis and ab initiomolecular orbital calculations. A multi‐step mechanism is proposed which incorporates these new experimental and theoretical data. The case of methylated homologues of 1 and 2 is also considered.

  DOI：

  10.1002/oms.1210270326
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 原乙酸三乙酯 反应 3.0h， 以33%的产率得到5-(1-ethoxyethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮-烯丙基烯基重排：理论和实验。

  摘要：

  烷氧基乙烯基酮4是通过快速真空热解（FVT）或3-烷氧基环丁烯酮3的光解而产生的。通过Ar矩阵FTIR光谱证明了FVT条件下4和烯丙基羧酸酯5的热转化。此外，乙氧基乙烯酮4b经历了乙烯的热消除反应，形成了顺-顺-和-反-乙酰基乙烯酮（8）。在3-二甲基氨基环丁烯酮3c的FVT上观察到类似的氨基乙烯基乙烯酮到亚芳基羧酰胺的转化。还报道了一种在1，2，3-丁二烯丙基氯（5d）中的1 ,, 3-氯迁移的方法。与实验观察结果一致，计算出乙烯酮中的1、3-甲氧基，1、3-氯和1、3-二甲基氨基迁移量（G2（MP2，SVP）水平）具有169、157和129 kJ的中等势垒mol（-1）分别显着小于相应的1，3-H移位势垒（273 kJ mol（-1））。根据迁移的供体取代基的孤对电子与乙烯酮LUMO的空位中心碳p轨道之间的供体-受体相互作用，合理化了四中心过渡结构的稳定性。一系列取代乙烯基烯酮RC（C

  DOI：

  10.1002/chem.19970030212

文献信息

• On the synthesis of 5-ethyl meldrum's acid
  作者：Rufine Akué-Gédu、Hayate El-Hafidi、Benoît Rigo、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570430217

  日期：2006.3

  alkylation of Meldrum's acid with acetaldehyde can give, depending on the experimental conditions, either a new dimer (5-[3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione) or ethyl Meldrum's acid (2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione). A best way to obtain this latter product is synthesis of 1-ethoxyethylidene Meldrum's acid from reaction of Meldrum's acid with triethyl

  根据实验条件，用乙醛对梅德鲁姆酸进行还原性烷基化反应，可以得到新的二聚体（5- [3-（2,2-二甲基-4,6-二氧代-1,3-二氧六环-5-基）丁基] -2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）或乙基梅德鲁姆酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）。获得后一种产物的最佳方法是由Meldrum的酸与原乙酸三乙酯反应，然后还原硼氢化钠来合成1-乙氧基亚乙基Meldrum的酸。
• Carboxy(vinyl)ketene intermediates in the thermolysis of methylthio- and methoxy-substituted Meldrum’s acid derivatives
  作者：Hervé Bibas、C. Oliver Kappe、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/a708585k

  日期：——

  flash vacuum thermolysis (FVT) of Meldrum’s acid derivatives 7 and 13a. Methylthio(methyl)methyleneketene 9 and alkoxy(methyl)methyleneketene 15 are formed concurrently at high FVT temperatures. The alkoxy(methyl)methyleneketenes 15 do not isomerise to alkoxy(vinyl)ketenes 18, which have been generated and identified in other reactions. Ethoxy(methyl)methyleneketene 15b readily eliminates ethene in

  在梅德鲁姆酸衍生物7和13a的快速真空热解（FVT）之后，通过Ar矩阵分离FTIR光谱鉴定了甲硫基和甲氧基取代的羧基（乙烯基）乙烯酮10和16a。在高FVT温度下同时形成甲硫基（甲基）亚甲基乙烯酮9和烷氧基（甲基）亚甲基乙烯酮15。烷氧基（甲基）亚甲基烯酮15不​​异构化为已在其他反应中生成和鉴定的烷氧基（乙烯基）烯酮18。乙氧基（甲基）亚甲基乙烯酮15b在逆烯型反应中容易地除去乙烯，从而生成乙酰基乙烯酮22。酮烯酮15与醇和胺反应，生成3-烷氧基丁烯酸衍生物21。
• [EN] WDR5 INHIBITORS AND MODULATORS<br/>[FR] INHIBITEURS ET MODULATEURS DE WDR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2022236101A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  Isoquinolinone compounds and derivatives inhibit WDR5 and associated protein-protein interactions, and the compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating disorders and conditions in a subject, such as cancer cell proliferation.

  异喹啉酮化合物及其衍生物抑制WDR5及其相关蛋白质-蛋白质相互作用，该化合物及其制药组合物对于治疗主体中的疾病和症状，如癌细胞增殖，具有用途。
• Synthesis of genotoxic heterocyclic amines Trp-P-1 and Trp-P-2
  作者：Satoshi Hibino、Eiichi Sugino、Takeshi Kuwada、Naoki Ogura、Kohichi Sato、Tominari Choshi

  DOI：10.1021/jo00048a026

  日期：1992.10

  Trp-P-1 (1a) and Trp-P-2 (1b) possessing a pyrido[4,3-b]indole system have been newly synthesized. The key reaction step in the synthetic sequence has been the thermal electrocyclic reaction of the 1-azahexa-1,3,5-triene system 3 involving the indole [b] bond derived from 2-vinylindoles 4. 2-Vinylindole 4a has been derived from N-(benzenesulfonyl)indole (5) in a four-step sequence. 2-Vinylindole 4b has been synthesized by two routes using either ethoxymethylidene Meldrum's acid (6b) or diethyl ethoxymethylidenemalonate (10) as Michael acceptors to the 2-lithio-N-(benzenesulfonyl)indole.
• The Firat Synthesis of Mutagenic Trp-P-1 via the Electrocyclic Reaction of 1-Azahexa-1,3,5-triene System
  作者：Satoshi Hibino、Eiichi Sugino、Naoki Sgura、Yohko Shintani、Kohichi Sato

  DOI：10.3987/com-89-s29

  日期：——