diethyl 2,2-diazidomalonate | 168207-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2-diazidomalonate
• 英文别名: Diethyl diazidomalonate；diethyl 2,2-diazidopropanedioate
• CAS: 168207-98-5
• 化学式: C₇H₁₀N₆O₄
• 分子量: 242.194
• InChiKey: BMXDFMHTPAQJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-diazidomalonate 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-亚肼基m醛酮o酰肼
  参考文献：
  名称：

  2-肼基-丙二酰肼——高能材料的多功能前体

  摘要：

  提出了一种用于含能材料合成的新型多功能前体 2-腙丙二酰肼。基于该前体合成了几种不同的高能化合物，包括三唑、叠氮化物和盐，并对其进行了广泛的表征。使用综合分析方法和理论计算，确定了它们的晶体结构、能量行为和毒性。

  DOI：

  10.1002/ejic.202200100
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium azide 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以5.27 g的产率得到diethyl 2,2-diazidomalonate
  参考文献：
  名称：

  双叠氮基丙二酰胺的热解：四唑的简单获取和原位形成的异氰酸酯的功能化

  摘要：

  四唑或脲化合物：研究了二叠氮基丙二酰胺在微波辐射下的热分解。从丙二酸二乙酯开始，可以通过三个步骤合成多种不同的四唑。此外，还研究了原位异氰酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300212

文献信息

• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。
• The Deazidoalkoxylation: Sequential Nucleophilic Substitutions with Diazidated Diethyl Malonate
  作者：Phillip Biallas、Tobias M. Mensak、Kevin-Alexander Kunz、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02969

  日期：2019.2.1

  Diazidated malonamides derived from amines and diazidated diethyl malonate react with lithiated alcohols through nucleophilic substitution reactions where azide acts as an unconventional leaving group. This deazidoalkoxylation leads to the formal construction of N,O-acetals, and the remaining azide functionality is a useful entry point for further functionalizations through, for example, standard cycloaddition

  衍生自胺的重氮化丙二酰胺和重氮化丙二酸二乙酯通过亲核取代反应与锂化醇反应，其中叠氮化物充当非常规的离去基团。该脱叠氮烷烷氧基化导致N，O-缩醛的正式构造，并且剩余的叠氮化物官能度是通过例如标准环加成化学进一步官能化的有用入口。因此，提出的化学方法提供了一条通向高密度官能化分子的简便途径：胺，醇和炔烃可以按顺序方式连接到小的丙二酸核心单元上。
• Expanding the Versatile Reactivity of Diazido Malonic Acid Esters and Amides: Decarboxylation and Imine Formation
  作者：Federica Borghi、Ibrahim E. Çelik、Phillip Biallas、Fabia Mittendorf、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.202000641

  日期：2020.8.2

  The versatile reactivity of diethyl 2,2‐diazidomalonate and its derivatives is disclosed: new geminal bistriazoles are formed through substitution, and imino malonates via a substitution‐elimination approach.

  公开了2,2-二氮杂十二烷二酸二乙酯及其衍生物的多功能反应性：通过取代形成了新的双联双三唑，通过取代消除方法形成了亚氨基丙二酸酯。
• Hydrogenolysis of geminal diazides
  作者：Phillip Biallas、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.066

  日期：2017.11

  The complete hydrogenolysis of compounds containing the geminal diazido functionality is described. Using hydrogen over palladium on charcoal, the diazides are reduced, and primary amines are obtained. For example, aminomalonates and glycines are generated in a straightforward manner. A protocol that provides direct access to acetylated amines derived from 2-amino-1,3-diketones in good to excellent

  描述了包含双叠氮基双官能团的化合物的完全氢解。在钯/炭上使用氢气，可以还原二叠氮化物，并获得伯胺。例如，氨基丙二酸酯和甘氨酸以直接的方式产生。还提出了一种通过在乙酸酐存在下进行氢化而直接以良好至优异的产率直接获得衍生自2-氨基-1,3-二酮的乙酰化胺的方案。
• An Efficient and Tunable Route to Bis(1,2,3-triazol-1-yl)methane-Based Nitrogen Compounds
  作者：José A. Castro-Osma、Agustín Lara-Sanchez、Antonio Otero、Ana M. Rodríguez、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/ejoc.201501519

  日期：2016.2

  compounds. Thus, the preparation of new bis(1,2,3-triazol-1-yl)methane-based heteroscorpionate neutral precursors pbptztamH (10), pbttztamH (11), (S)-mbptzamH (12) and (S)-mbttzamH (13) and a dinuclear zinc complex, [Znpbptztam}Et]2 (14), was achieved. The structures of the compounds were determined by spectroscopic methods, and the X-ray crystal structures of compounds 2, 3, 7, 8, 9 and 14 were established

  一种新的简单方法来制备“点菜”双（1,2,3-三唑-1-基）甲烷化合物，即 bmtzm (1)、bptzm (2)、bttzm (3)、bmtzpm (4)、报告了具有不同官能团的 bptzpm (5)、bttzpm (6)、bmtzom (7)、bptzom (8) 和 bttzom (9)。这些化合物是通过容易获得的炔烃和孪晶二叠氮化物在双铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应中反应制备的。这些材料被用作合成更复杂化合物的起始材料。因此，制备新的双（1,2,3-三唑-1-基）甲烷基杂蝎酸盐中性前体 pbptztamH (10)、pbttztamH (11)、(S)-mbptzamH (12) 和 (S)-mbttzamH (13) 和双核锌络合物，[Znpbptztam}Et]2 (14)，得到了。化合物的结构由光谱法确定，