(E)-1-[(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]-2-phenylhydrazine | 146254-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-[(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde-phenylhydrazone；5-Chlor-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbaldehyd-phenylhydrazon；5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 4-phenylhydrazone；N-[(E)-(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methylideneamino]aniline
• CAS: 146254-78-6
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄
• 分子量: 310.786
• InChiKey: BVENWVCVKOKWPU-XDHOZWIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]-2-phenylhydrazine 以92%的产率得到4-methyl-1,6-diphenylpyrazolo<5,4-d>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalla; Dahiya, Aruna; Bala, Madhu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 848 - 851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 哌啶 、 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-[(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Shiba; Harb; Hassan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 5, p. 426 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (<i>E</i>)-1-[(5-Chloro-3-methyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)methylidene]-2-phenylhydrazine: sheets built from π-stacked hydrogen-bonded chains
  作者：Jorge Trilleras、Michael Utria、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229614000680

  日期：2014.2.1

  The reaction between 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and phenylhydrazine proceedsviacondensation to provide the title compound, C₁₇H₁₅ClN₄, (I), rather thanviathe alternative routes of simple nucleophilic substitution or cyclocondensation. With the exception of the phenyl group bonded directly to the pyrazole ring, the non-H atoms of (I) are nearly coplanar, with an r.m.s. deviation of 0.058 Å. The molecules are linked intoC(7) chains by a single N—H...N hydrogen bond, and the chains are linked by π–π stacking interactions to form sheets.

  5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 与苯肼发生缩合反应，生成了标题化合物 C17H15ClN4，(I)，而不是简单的亲核取代或环化反应。除了直接与吡唑环结合的苯基外，(I) 的非 H 原子几乎共面，r.m.s. 偏差为 0.058 Å。分子通过一个 N-H...N氢键连接成C(7)链，链之间通过π-π堆积相互作用连接成片状。
• ElLatif Fawi M. ABD, J. Indian Chem. Soc, 71 (1994) N 10, S 631-633
  作者：ElLatif Fawi M. ABD

  DOI：——

  日期：——
• Shiba S. A., El-Kasaby M. A., Hassan M. A., Harb N. M., El-Regal M. K. Ab+, 4th Ibn Sina Int. Symp. Pure and Appl. Heterocycl. Chem., Cairo, 19-22 De+
  作者：Shiba S. A., El-Kasaby M. A., Hassan M. A., Harb N. M., El-Regal M. K. Ab+

  DOI：——

  日期：——