trans-2,3-dibromo-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trans-2,3-dibromo-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 2,3-dibromo-1,3-diphenylpropan-1-one；anti-2,3-dibromo-1,3-diphenylpropan-1-one；(2R,3S)-2,3-dibromo-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O
• 分子量: 368.068
• InChiKey: LYAGBKGGYRLVTR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dibromo-1,3-diphenylpropan-1-one 在 苯 作用下， 生成 (+/-)-benzyl-(1,3,5t-triphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4r-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Ethylene Imine Ketones. VII.¹ Stereochemical Configurations, Absorption Spectra and Reactions with Phenylhydrazine²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a048
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到trans-2,3-dibromo-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化作为不饱和化合物立体定向二溴化的安全实用方法

  摘要：

  在室温下，使用稳定，廉价的卤素源，1,3-二溴5,5,5-二甲基乙内酰脲和简单的硫脲催化剂可实现多种官能化烯烃的有机催化立体有择二溴化反应。叔胺的存在提高了二溴化反应的速率，并且在包括水性溶剂在内的各种溶剂中产率都很高。通过使用1，3-二氯乙内酰脲衍生物，该方法扩展到炔烃和芳环以及二氯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol300456x

文献信息

• Direct sustainable bromination of alkenes in aqueous media and basic ionic liquids
  作者：Patrizia Primerano、Massimiliano Cordaro、Angela Scala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.097

  日期：2013.7

  Electron-rich and electron-poor alkenes have been dibrominated using a rapid and sustainable procedure. The reactions were conducted in aqueous medium and basic ionic liquids which catalyzed the direct addition of bromine. The protocol leads to remarkable results, high yields under mild conditions, complete chemo- and stereo-selectivity and allows the recycling of ionic liquids, reducing costs, and

  富电子和贫电子的烯烃已使用一种快速且可持续的方法进行了二溴化处理。反应在水性介质和碱性离子液体中进行，所述碱性离子液体催化溴的直接添加。该方案可产生显着的结果，在温和条件下具有高收率，完全的化学和立体选择性，并允许离子液体的再循环，降低成本和对环境的影响。
• Facile and Efficient Method for the Debromination of<i>vic</i>-Dibromides to Alkenes with BiCl₃/Ga System
  作者：Byung Woo Yoo、Seo Hee Kim、Young Kwang Park

  DOI：10.1080/00397911.2010.542568

  日期：2012.6

  Abstract BiCl3/Ga was found to be a mild, efficient, and chemoselective system for the debromination of a series of functionally and structurally various vic-dibromides. A broad range of functional groups (ester, carboxy, aldehyde, methoxy, chloro, and ketone) was tolerated under the reaction conditions and only trans olefins were obtained in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 BiCl3/Ga 被发现是一种温和、高效且具有化学选择性的体系，可用于一系列功能和结构不同的 vic-二溴化物的脱溴。在反应条件下可以容忍广泛的官能团（酯、羧基、醛、甲氧基、氯和酮），并且仅以良好的产率获得反式烯烃。图形概要
• Visible-Light Photoredox Catalysis: Dehalogenation of Vicinal Dibromo-, α-Halo-, and α,α-Dibromocarbonyl Compounds
  作者：Tapan Maji、Ananta Karmakar、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo102239x

  日期：2011.1.21

  vic-Dibromo-, α-halo-, or α,α-dibromocarbonyl compounds can be efficiently dehalogenated using catalytic tris(2,2′-bipyridyl)ruthenium dichloride (Ru(bpy)3Cl2) in combination with 1,5-dimethoxynaphthalene (DMN) and ascorbate as sacrificial electron donor. For this process, a visible light promoted photocatalytic cycle is proposed that involves the reduction of carbon halogen bonds via free radical

  使用催化三氯化三（2,2'-联吡啶基）钌（Ru（bpy）3 Cl 2）与1,5-结合可以有效地使vic -Dibromo-，α-卤代或α，α-二溴代羰基化合物脱卤二甲氧基萘（DMN）和抗坏血酸盐作为牺牲电子给体。对于该方法，提出了可见光促进的光催化循环，该循环涉及通过自由基中间体还原碳卤键。
• Selenium-catalysed debromination of vic-dibromides to alkenes with cysteine or glutathione
  作者：Kazuo Yanada、Reiko Yanada、Haruo Meguri

  DOI：10.1039/c39900000730

  日期：——

  Sodium selenite catalyses, under mild conditions, the reductive debromination of vic-dibromides [e.g., meso- or (±)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane, trans-10,11-dibromodibenzosuberone, 2,3-dibromo-1,3-Biphenyl-1-propanone, α,β-dibromobenzenepropanoic acid, and cholesterol dibromide] to alkenes in the presence of the thiols cysteine or glutathione.

  亚硒酸钠催化作用，在温和条件下，的还原脱溴VIC -dibromides [例如，内消旋-或（±）-1,2-二溴-1,2-二苯基乙烷，反式-10,11- dibromodibenzosuberone，2,3-二溴-1,3-联苯-1-丙酮，α，β-二溴苯丙酸和胆固醇二溴化物]在硫醇半胱氨酸或谷胱甘肽的存在下转化为烯烃。
• Rapid and Efficient Debromination of vic-Dibromides with VCl₃/Indium System
  作者：Woo Yoo, Byung、Yeon Park, Jee、Jong Shin, Hyo

  DOI：10.5012/jkcs.2018.62.4.275

  日期：——

  The $VCl_3$/In system was found to be a new protocol for debromination of a variety of vic-dibromides to the corresponding alkenes in high yields with short reaction times under mild conditions. This new methodology is highly chemoselective, tolerating several functional groups such as chloro, bromo, fluoro, keto, ester, carboxyl, and methoxy groups.

  研究发现，$VCl_3$/In体系是一种新的去溴化方法，能够在温和条件下快速高效地将多种邻二溴化物转化为相应的烯烃。这种新方法具有高度的化学选择性，能够容忍多种官能团，如氯、溴、氟、酮、酯、羧基和甲氧基等。