6-[4-(N-acetyl-4-oxo-L-prolylamino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid | 76868-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[4-(N-acetyl-4-oxo-L-prolylamino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid
• 英文别名: 6-[4-[[(2S)-1-acetyl-4-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]phenyl]-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 76868-79-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₆
• 分子量: 383.36
• InChiKey: FBHVMYAGIYXYNZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧烟酸 、 6-(4-aminophenyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid 、 N-acetyl-4-oxo-L-proline 、 氯甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-[4-(N-acetyl-4-oxo-L-prolylamino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial amide compounds and means for using the same

  摘要：

  本发明提供了具有广谱抗菌效用的新型有机酰胺化合物，即N-[6-[(酰氨基酰氨基或氨基酰氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧代烟酰基]青霉素化合物。这些化合物通过以下方式制备：(a) 将适当的青霉素或其酸盐、硅烷化衍生物或复合物的游离氨基酸与相应的N-6-[(酰氨基酰氨基或氨基酰氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧代烟酸的活性衍生物反应；或(b) 将6-氨基青霉烷酸或相关化合物或其酸盐、硅烷化衍生物与相应的D-N-[6-[(酰氨基酰氨基或氨基酰氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧代烟酰基]-2-取代甘氨酸的活性衍生物反应。本发明还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。

  公开号：

  US04278681A1

文献信息

• N-(6-((acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl) 1,2-dihydro-2-oxonicotinyl)penicillin compounds, processes for their production and compositions containing them
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0015773B1

  公开（公告）日：1983-07-20
• US4278681A
  申请人：——

  公开号：US4278681A

  公开（公告）日：1981-07-14
• Antibacterial amide compounds and means for using the same
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US04278681A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  Novel organic amide compounds which are N-[6-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl] penicillin compounds having broad spectrum antibacterial utility are provided by (a) reacting the free amino acid of the appropriate penicillin or the acid salt or silylated derivative or complex thereof with a reactive derivative of the corresponding N-6-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)-phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid or (b) reacting the free amino acid 6-aminopenicillanic acid or a related compound or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding D-N-[6-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino) phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl]-2-substituted glycine. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating infections using said compositions are also disclosed.

  本发明提供了具有广谱抗菌效用的新型有机酰胺化合物，即N-[6-[(酰氨基酰氨基或氨基酰氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧代烟酰基]青霉素化合物。这些化合物通过以下方式制备：(a) 将适当的青霉素或其酸盐、硅烷化衍生物或复合物的游离氨基酸与相应的N-6-[(酰氨基酰氨基或氨基酰氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧代烟酸的活性衍生物反应；或(b) 将6-氨基青霉烷酸或相关化合物或其酸盐、硅烷化衍生物与相应的D-N-[6-[(酰氨基酰氨基或氨基酰氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧代烟酰基]-2-取代甘氨酸的活性衍生物反应。本发明还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。