2-(6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine-7α-yl)-5-(4-methoxyphenylamino)-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 2-(6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine-7α-yl)-5-(4-methoxyphenylamino)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-[(1R,2S,6R,14R,15R,16S)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-16-yl]-N-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₄S
• 分子量: 544.674
• InChiKey: IXJVKUGVSMFLFF-QRNDFGAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine-7α-yl)-5-(4-methoxyphenylamino)-1,3,4-thiadiazole 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[N-(tetrazol-1H-5-yl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine-7α-yl]-5-(4-methoxyphenylamino)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型蒂巴因衍生物的合成和药理学评价：N-(Tetraazol-1H-5-yl)-6,14-endoethenotetrahydrothebaine 包含 1,3,4-Oxadiazole 或 1,3,4-Thiadiazole 部分

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一些新型 N-(四唑-1H-5-基)-6,14-内乙烯四氢蒂巴因 7α-取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑衍生物作为潜在的镇痛剂。化合物的结构是基于它们的 IR、1H NMR、13C NMR、2D NMR 和高分辨率质谱数据确定的。通过大鼠热板试验模型和大鼠甩尾模型评估镇痛活性。化合物12的镇痛活性高于吗啡。除了组织病理学和生化评估外，还确定了最活跃的化合物 12 的 LD50 剂量。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200451
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 hydrazine hydrate 、 磷酸 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine-7α-yl)-5-(4-methoxyphenylamino)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型蒂巴因衍生物的合成和药理学评价：N-(Tetraazol-1H-5-yl)-6,14-endoethenotetrahydrothebaine 包含 1,3,4-Oxadiazole 或 1,3,4-Thiadiazole 部分

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一些新型 N-(四唑-1H-5-基)-6,14-内乙烯四氢蒂巴因 7α-取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑衍生物作为潜在的镇痛剂。化合物的结构是基于它们的 IR、1H NMR、13C NMR、2D NMR 和高分辨率质谱数据确定的。通过大鼠热板试验模型和大鼠甩尾模型评估镇痛活性。化合物12的镇痛活性高于吗啡。除了组织病理学和生化评估外，还确定了最活跃的化合物 12 的 LD50 剂量。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200451