4-(trifluoromethyl)benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；4-(Trifluoromethyl)-1,2,3-benzooxathiazine 2,2-dioxide；4-(trifluoromethyl)-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• 化学式: C₈H₄F₃NO₃S
• 分子量: 251.186
• InChiKey: QUHWULUFRMAPPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 C₂₇H₃₃N₄O₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3R,10bS)-3-hydroxy-1-phenyl-10b-(trifluoromethyl)-1,2,3,10b-tetrahydrobenzo[e]pyrrolo[1,2-c][1,2,3]oxathiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过将N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成到环状N-磺酰基三氟甲基化酮亚胺上的对映选择性（3 + 2）环加成反应：稠合的N杂环γ-内酰胺的合成。

  摘要：

  描述了通过N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成对映体和环状N-磺酰基三氟甲基酮亚胺的对映选择性（3 + 2）环加成。该反应可以有效地构建稠合的N-杂环γ-内酰胺，其带有两个相邻的手性中心，具有> 20：1 dr和94-99％ee，一个手性中心为三氟甲基化的α-四取代碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/c9cc09269b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 4-(trifluoromethyl)benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过将N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成到环状N-磺酰基三氟甲基化酮亚胺上的对映选择性（3 + 2）环加成反应：稠合的N杂环γ-内酰胺的合成。

  摘要：

  描述了通过N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成对映体和环状N-磺酰基三氟甲基酮亚胺的对映选择性（3 + 2）环加成。该反应可以有效地构建稠合的N-杂环γ-内酰胺，其带有两个相邻的手性中心，具有> 20：1 dr和94-99％ee，一个手性中心为三氟甲基化的α-四取代碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/c9cc09269b

文献信息

• Oxaziridine-Mediated Catalytic Hydroxylation of Unactivated 3° C−H Bonds Using Hydrogen Peroxide
  作者：Benjamin H. Brodsky、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja055549i

  日期：2005.11.1

  The design, structural characterization, and evaluation of a unique class of 1,2,3-benzoxathiazine-based oxaziridines as potent O-atom transfer agents for catalytic C−H hydroxylation and alkene epoxidation are described. Turnover of this reaction is made possible by employing a diaryl diselenide cocatalyst and urea·H2O2 as the terminal oxidant. Oxidation of saturated hydrocarbons is strongly biased

  描述了一类独特的基于 1,2,3-苯并恶噻嗪的 oxaziridines 作为有效的 O 原子转移剂，用于催化 CH 羟基化和烯烃环氧化的设计、结构表征和评估。通过使用二芳基二硒化物助催化剂和尿素·H2O2 作为末端氧化剂，使该反应的转化成为可能。即使在拥有大量亚甲基的系统中，饱和烃的氧化也强烈偏向于 3°C-H 键。此外，苯并恶噻嗪催化剂对于末端和缺电子烯烃的环氧化是有效的。总的来说，这些发现代表了迈向选择性 C-H 氧化通用方法的重要的第一步。
• Diarylprolinol as a Ligand for Enantioselective Alkynylation of Cyclic Imines
  作者：Lode De Munck、Alicia Monleón、Carlos Vila、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.201601379

  日期：2017.5.2

  An easily accessible prolinol derived ligand, (S)‐bis(3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl)(pyrrolidin‐2‐yl)methanol, has been efficiently applied in the catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to cyclic imines using dimethylzinc (Me2Zn) under mild reaction conditions. The developed catalytic system led to chiral propargylic sulfamidates with high yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities

  （S）-双（3,5-双（三氟甲基）苯基）（吡咯烷-2--2-基）甲醇是一种容易获得的脯氨醇衍生的配体，已有效地用于使用二甲基锌将末端炔烃催化对映选择性加成到环亚胺上的方法（ Me 2 Zn）在温和的反应条件下。发达的催化体系导致手性炔丙基氨基磺酸盐具有高产率（高达97％）和出色的对映选择性（高达97％ee）。
• <i>C</i>₂-Symmetric 1,2-Diphenylethane-1,2-diamine-Derived Primary–Tertiary Diamine-Catalyzed Asymmetric Mannich Addition of Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Trifluoromethylated Ketimines
  作者：Hui-Xin Duan、Yongna Zhang、Zhen-Zhen Zhang、You-Qing Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01446

  日期：2020.9.4

  different substituted cyclic N-sulfonyl trifluoromethyl ketimines and various alkyl methyl ketones, providing access to diverse enantioenriched benzo-fused cyclic sulfamidate N-heterocycles bearing a trifluoromethylated α-tetrasubstituted carbon stereocenter. This study also investigated the diastereoselective reduction of the carbonyl group and ring cleavage reduction of the sulfamidate group of the

  一种简单的手性伯-叔二胺，由C 2对称的1,2-二苯乙烷-1,2-二胺作为有机催化剂，与三氟乙酸添加剂结合使用，可进行环状N-磺酰基三氟甲基化酮亚胺和甲基酮的不对称曼尼希反应。具有高对映选择性（73–96％ee）的所需产品。对于各种不同的取代的环N-磺酰基三氟甲基酮亚胺和各种烷基甲基酮，反应进行得很好，从而提供了各种对映体富集的苯并稠合的环状氨基磺酸酯N。-带有三氟甲基化的α-四取代碳立体中心的杂环。这项研究还研究了相应曼尼希产品的羰基的非对映选择性还原和磺酰胺基的环裂解还原。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Cyclic Imines with Potassium Allyltrifluoroborates
  作者：Hon Lam、Hamish Hepburn、Nawasit Chotsaeng、Yunfei Luo

  DOI：10.1055/s-0033-1339499

  日期：——

  position of the boron atom. Representative examples of manipulation of the products are also described. This article presents further examples of the enantio­selective rhodium-catalyzed addition of potassium allyltrifluoro­borates to cyclic imines. A wide range of substituted allyl­-trifluoroborates are compatible with this process, and provide protected homoallylic amines with high levels of diastereo- and

  摘要 本文介绍了对映选择性铑催化的烯丙基三氟硼酸钾加成到环亚胺上的其他例子。各种各样的取代的三氟硼酸烯丙基酯与此方法兼容，并提供高水平的非对映异构和对映异构的受保护的均烯丙基胺。无论硼原子的位置如何，该反应均显示出在三氟硼酸烯丙酯的烯丙基片段的更取代末端处碳-碳键形成的强烈偏好。还描述了操纵产品的代表性例子。 本文介绍了对映选择性铑催化的烯丙基三氟硼酸钾加成到环亚胺上的其他例子。各种各样的取代的三氟硼酸烯丙基酯与此方法兼容，并提供高水平的非对映异构和对映异构的受保护的均烯丙基胺。无论硼原子的位置如何，该反应均显示出在三氟硼酸烯丙酯的烯丙基片段的更取代末端处碳-碳键形成的强烈偏好。还描述了操纵产品的代表性例子。
• A Palladium-Catalyzed Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to Cyclic Ketimines
  作者：Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201302861

  日期：2013.7.15

  Nicox: A palladium‐catalyzed addition of arylboronic acids to ketimines has been developed to efficiently provide products in up to 99 % yield and 96 % ee. The reactions could be run under aerobic conditions and with unpurified trifluoroethanol (TFE). A pyrrolidine compound bearing a chiral α‐tertiary amine was synthesized in several steps without loss of enantioselectivity. TFA=trifluoroacetate.

  像Nicox一样狡猾：已开发出一种钯催化的芳基硼酸加成酮亚胺，以有效地提供高达99％的收率和96％ee的产品。反应可以在有氧条件下和未纯化的三氟乙醇（TFE）下进行。几步合成了带有手性α-叔胺的吡咯烷化合物，且不损失对映选择性。TFA ＝三氟乙酸盐。