1,8-tetradecanediol | 39516-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,8-tetradecanediol
• 英文别名: 1,8-Dihydroxytetradecane；tetradecane-1,8-diol
• CAS: 39516-38-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.391
• InChiKey: LOYIXGPTTRRLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-tetradecanediol 在 对甲苯磺酸 六甲基磷酰三胺 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(7-hydroxy-n-heptyl)-2-n-hexyl-1-3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin) 对映异构体的全合成

  摘要：

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1139/v81-044
• 作为产物：
  描述：

  8-(benzyloxy)octanal 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,8-tetradecanediol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与醛的协同 Pd/胺催化立体发散加氢烷基化：反应发展、机制和立体化学起源

  摘要：

  金属氢化物催化的 1,3-二烯与可烯化羰基化合物的加氢烷基化是一种原子和步骤经济的制备具有烯丙基立体中心的手性分子的方法。尽管许多偶联伙伴已实现高非对映选择性和对映选择性，但醛尚未用于此目的，因为它们在碱性条件下不如其他羰基化合物稳定，并且它们有可能在 α 位快速差向异构化。此外，1,3-二烯的立体发散加氢烷基化反应获得具有邻位立体中心的互补非对映异构体具有挑战性。在此，我们描述了一种协同钯/胺催化剂体系，该体系使我们能够实现 1,3-二烯与醛的首次立体发散加氢烷基化反应。合成或反偶联产物，因此该方法提供了对具有 α,β-邻位立体中心的手性醛的互补非对映异构体的高度非对映选择性和对映选择性。密度泛函理论计算揭示了一种涉及 PdH 形成和迁移插入烯烃，然后形成 C-C 键的机制。通过畸变/相互作用分析研究了立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02220

文献信息

• CYP505E3: A Novel Self‐Sufficient ω‐7 In‐Chain Hydroxylase
  作者：Mpeyake Jacob Maseme、Alizé Pennec、Jacqueline Marwijk、Diederik Johannes Opperman、Martha Sophia Smit

  DOI：10.1002/anie.202001055

  日期：2020.6.22

  The self‐sufficient cytochrome P450 monooxygenase CYP505E3 from Aspergillus terreus catalyzes the regioselective in‐chain hydroxylation of alkanes, fatty alcohols, and fatty acids at the ω‐7 position. It is the first reported P450 to give regioselective in‐chain ω‐7 hydroxylation of C10–C16 n ‐alkanes, thereby enabling the one step biocatalytic synthesis of rare alcohols such as 5‐dodecanol and 7‐tetradecanol

  来自土曲霉的自给自足的细胞色素P450单加氧酶CYP505E3催化ω-7位烷烃，脂肪醇和脂肪酸的区域选择性链内羟化反应。这是第一个报道的P450，具有C10–C16 n的区域选择性链内ω-7羟基化作用链烷烃，从而一步一步生物催化合成稀有醇（如5-十二烷醇和7-十四烷醇）。它显示出一个甲基末端对第八个碳原子的区域选择性超过70％，并且对癸烷（TTN≈8000）和十二烷（TTN≈2000）的活性很高。CYP505E3可用于通过两种途径合成高价值风味化合物δ-十二内酯：1）将十二烷酸转化为5-羟基十二烷酸（区域选择性为24％），在低pH内酰胺酶下可转化为δ-十二内酯，以及2）转化将1-十二烷醇转化为1,5-十二烷二醇（55％的区域选择性），可以通过马肝醇脱氢酶将其转化为δ-十二烷内酯。
• The synthesis of the (−)-enantiomer of (+)-anhydromyriocin (), the γ-lactone derived from myriocin (thermozymocidin)
  作者：George Just、Daniel R. Payette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78650-3

  日期：1980.1

  The optical antipode of the lactone derived from myriocin or thermozymocidin has been synthesized from L-arabinose.

  已经从L-阿拉伯糖合成了衍生自肉豆球菌素或热zymocidin的内酯的旋光对映体。
• Process for the modification of alkanes, fatty acids and fatty alcohols
  申请人：UNIVERSITY OF THE FREE STATE

  公开号：US10975360B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present invention relates to a process for the microbial in-chain hydroxylation of C12 to C16 fatty acids, alcohols and alkanes at position ω-7, the process including the use of a microorganism expressing a cytochrome P450 monooxygenase CYP505E3 or related fungal cytochrome P450 monooxygenases sharing at least 70% amino acid identity in the production of a hydroxylated product or secondary product. The present invention further relates to a process for the preparation of lactones, esters and polymers by hydroxylation of the corresponding fatty acids, fatty alcohols and alkane precursors by a recombinant cytochrome P450 monooxygenase CYP505E3 or related fungal cytochrome P450 monooxygenases sharing at least 70% amino acid identity.

  本发明涉及一种在ω-7位对C12至C16脂肪酸、醇和烷烃进行微生物链内羟化的工艺，该工艺包括使用表达细胞色素P450单加氧酶CYP505E3或具有至少70％氨基酸相同性的相关真菌细胞色素P450单加氧酶的微生物生产羟化产物或次级产物。本发明进一步涉及一种通过重组细胞色素 P450 单加氧酶 CYP505E3 或具有至少 70% 氨基酸相同性的相关真菌细胞色素 P450 单加氧酶对相应脂肪酸、脂肪醇和烷烃前体进行羟基化来制备内酯、酯和聚合物的工艺。
• BIO-BASED POLYESTER LATEX
  申请人：OCE-Technologies B.V.

  公开号：EP2686366B1

  公开（公告）日：2019-12-25
• PROCESS FOR OMEGA-7 HYDROXYLATION OF C12-C16 FATTY ACIDS, ALCOHOLS AND ALKANES
  申请人：University Of The Free State

  公开号：EP3365455B1

  公开（公告）日：2019-09-18