diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine-3,5-dicarboxylate | 185222-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-[(E)-2-phenylvinyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-[(E)-styryl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；(E)-diethyl 2,6-dimethyl-4-styryl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；(E)-2,6-dimethyl-4-styryl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine；Diethyl trans-2,6-dimethyl-4-styryl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 185222-66-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: JDBYZERGWROTDA-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine-3,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(E)-diethyl 2,6-dimethyl-4-styrylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶与 I2-MeOH 的芳构化

  摘要：

  4-烷基或芳基取代的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶通过碘在回流甲醇中以高产率芳构化为相应的吡啶。该方法容许存在于吡啶的 4 位上的几个取代基，例如烷基、苄基、芳基和杂环基团。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7613
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 以63%的产率得到diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和体外评估Ca2 +通道阻滞剂1,4-二氢吡啶类药物对克氏锥虫和亚马逊利什曼原虫的作用：SAR分析。

  摘要：

  含有1,4-二氢吡啶（DHP）核心的药物最近因其对多种利什曼原虫和锥虫的抗寄生虫作用而引起关注。这种称为药物重新定位的方法产生了有趣的结果，促使我们制备了21种DHP的类似物。1,4-DHP支架在树点装饰有不同的官能团，包括氮原子（NH和N-苯基），连接至C-4的芳基（各种取代的芳基残基）以及碳原子2和6（带有Ph或Me组）。此外，评估了产品对三种癌症和非肿瘤细胞系的细胞毒性。其中只有6种具有抗增殖作用，且作用微弱（CC 50包括介于27和98μM之间）建议这些DHP作为对抗亚马逊L. amazonensis和T. cruzi的胞内鞭毛形式的良好候选者。亚马逊利什曼原虫是DHP类敏感5，11和15（IC 50个在15.11，45.70和53.13μM，分别值），而他们中的12显示显著至中度针对杀锥虫活动锥虫。用化合物得到最佳的杀锥虫活动2，18和21示出IC 50个值在4.95，5.44 6

  DOI：

  10.1016/j.parint.2017.08.005

文献信息

• Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Dihydropyridines
  作者：Katy L. Bridgwood、Gemma E. Veitch、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol801399w

  日期：2008.8.21

  Magnesium nitride (Mg 3N 2) has been investigated for the preparation of dihydropyridines. This is a commercially available, bench-stable solid that generates ammonia upon treatment with protic solvents. The main features of the process are the facile reaction setup and good yields obtained in the majority of cases.

  已经研究了氮化镁（Mg 3N 2）用于制备二氢吡啶。这是一种可从市场上买到的，板凳稳定的固体，在用质子溶剂处理后会生成氨。该方法的主要特点是反应设置简便，在大多数情况下均能获得良好的收率。
• Synthesis of 1,4-dihydropyridine esters using low-melting sugar mixtures as green solvents
  作者：J. Ashwin Kumar、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242750

  日期：2016.12.16

  sugar mixtures (LMMs) were synthesized and used for preparation of 1,4-dihydropyridines with aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and a nitrogen source as starting materials. Good yields, low reaction times, recyclability of LMMs, and catalyst-free methodology are some of the highlights of this new protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了几种低熔点糖混合物 (LMM)，并将其用于以醛、1,3-二羰基化合物和氮源为原料制备 1,4-二氢吡啶。良好的产量、​​低反应时间、LMM 的可回收性和无催化剂方法是该新协议的一些亮点。图形概要
• One-Pot Three-Component Synthesis of<i>Hantzsch</i>1,4-Dihydropyridines Promoted by Dimethyl Phosphate Ionic Liquids
  作者：Elina Priede、Andris Zicmanis

  DOI：10.1002/hlca.201500009

  日期：2015.8

  one‐pot three‐component reaction of ethyl acetoacetate, AcONH4, and different aldehydes has been successfully performed in the presence of ionic liquids (ILs) possessing a (MeO)2PO counterion. The impact of electronic and steric effects of the substituents of aromatic aldehydes, as well as the influence of different anions of ILs on the product yield, have been investigated. The application of dimethyl

  在具有（MeO）2 PO抗衡离子的离子液体（IL）的存在下，乙酰乙酸乙酯，AcONH 4和不同醛的一锅三组分反应已成功进行。研究了芳香醛取代基的电子和空间效应的影响，以及不同ILs阴离子对产物收率的影响。磷酸二甲酯ILs在Hantzsch 1,4-二氢吡啶类化合物的合成中的应用为获得中等至高收率的结构多样的产物提供了一种简单的方法，而无需使用任何其他催化剂。
• Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines using ammonium carbonate in water
  作者：Fatemeh Tamaddon、Zahra Razmi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.098

  日期：2010.2

  known and new 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines are prepared efficiently via Biginelli and Hantzsch reactions using ammonium carbonate in water. Competition between Biginelli and Hantzsch reactions is observed with pyridine carbaldehydes. Using this methodology, Hantzsch esters are synthesized in higher yields and purities than with other procedures without the use of a catalyst

  通过Biginelli和Hantzsch反应，使用碳酸铵在水中有效地制备了各种已知的和新的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和1,4-二氢吡啶。用吡啶甲醛观察到Biginelli反应和Hantzsch反应之间的竞争。使用这种方法，无需使用催化剂或有机溶剂，即可比其他方法以更高的收率和纯度合成汉茨酯。
• Covalently Anchored Sulfonic Acid on Silica Gel as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Solvent-Free Conditions
  作者：Satya Paul、Raman Gupta、Rajive Gupta、Andre Loupy

  DOI：10.1055/s-2007-983839

  日期：2007.9

  A highly efficient one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines under solvent-free conditions catalyzed by sulfonic acid covalently anchored onto the surface of silica gel is reported here. All types of aldehydes, including aromatic, unsaturated, and heterocyclic aldehydes, gave excellent yields. The silica gel/sulfonic acid catalyst (SiO 2 -SO 3 H) is completely heterogeneous and can be recycled

  本文报道了在无溶剂条件下由共价锚定在硅胶表面的磺酸催化的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶的高效一锅法合成。所有类型的醛，包括芳香醛、不饱和醛和杂环醛，都得到了优异的收率。硅胶/磺酸催化剂 (SiO 2 -SO 3 H) 是完全非均相的，可以连续 8 次循环使用而不会显着降低活性。

表征谱图