1-O-tetradecyl-sn-glycerol | 82873-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-tetradecyl-sn-glycerol
• 英文别名: (S)-3-(tetradecyloxy)propane-1,2-diol；(S)-tetradecylglycerol；1-tetradecyl-sn-glycerol；1-O-tetradecyl-glycerol；(2S)-3-tetradecoxypropane-1,2-diol
• CAS: 82873-41-4
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃
• 分子量: 288.471
• InChiKey: JSSKAZULTFHXBH-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tetradecyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 pyridine hydrofluoride 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.51h， 生成 ((3aS,4R,6aS)-6-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-4-cyano-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl (2-chlorophenyl) ((R)-2-((6-cyanopyridin-3-yl)oxy)-3-(tetradecyloxy)propyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  Phospholipid compounds and methods of using the same, singly or in combination with additional agents, and pharmaceutical formulations of said compounds for the treatment of viral infections are disclosed.

  公开号：

  WO2023023527A1
• 作为产物：
  描述：

  十五烷酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1-O-tetradecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  天然烷基甘油的对映体合成及其抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1686370

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL PRODRUGS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS, AND METHODS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ANTIVIRAUX, FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022020793A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Compounds, including antiviral prodrugs, and pharmaceutical formulations including the compounds, which may be orally bioavailable or formulated for intramuscular injection. Methods for producing compounds, such as antiviral prodrugs. Methods for treating coronavirus and other RNA virus infection in mammals. Methods of producing a drug triphosphate.

  复合物，包括抗病毒的前药和药物配方，其中药物可以口服可吸收或制成肌肉注射剂。生产化合物的方法，例如抗病毒前药的生产方法。治疗哺乳动物的冠状病毒和其他RNA病毒感染的方法。生产药物三磷酸盐的方法。
• Certain phosphoric acid ester derivatives of 1,3-dioxy propane
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04426525A1

  公开（公告）日：1984-01-17

  Tridecyloxy- or tetradecyloxy-propane derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is tridecyl or tetradecyl, R.sup.2 is hydrogen or --OCH.sub.3, and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represent hydrogen or C.sub.1-3 alkyl, or ##STR2## represents cyclic ammonio, and their salts, have inhibitory activity to multiplication of tumor cells and antimicrobial activity.

  Tridecyloxy-或tetradecyloxy-丙烷衍生物的公式为：##STR1##其中R.sup.1为十三烷基或十四烷基，R.sup.2为氢或--OCH.sub.3，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地表示氢或C.sub.1-3烷基，或者##STR2##表示环氨基，它们的盐具有抑制肿瘤细胞增殖和抗微生物活性。
• Tridecyloxy- or tetradecyloxy-propane derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04544512A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  Tridecyloxy- or tetradecyloxy-propane derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is tridecyl or tetradecyl, R.sup.2 is hydrogen or --OCH.sub.3, and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represent hydrogen or C.sub.1-3 alkyl, or ##STR2## represents cyclic ammonio, and their salts, have inhibitory activity to multiplication of tumor cells and antimicrobial activity.

  Tridecyloxy-或tetradecyloxy-丙烷衍生物的公式为：##STR1##其中R.sup.1是三十三烷基或十四烷基，R.sup.2是氢或--OCH.sub.3，而R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5分别表示氢或C.sub.1-3烷基，或##STR2##代表环状铵，它们的盐具有抑制肿瘤细胞增殖和抗微生物活性。
• 1-<i>O</i>-Octadecyl-2-<i>O</i>-benzyl-<i>sn</i>-glyceryl-3-<i>phospho</i>-GS-441524 (V2043). Evaluation of Oral V2043 in a Mouse Model of SARS-CoV-2 Infection and Synthesis and Antiviral Evaluation of Additional Phospholipid Esters with Enhanced Anti-SARS-CoV-2 Activity
  作者：Aaron F. Carlin、James R. Beadle、Alex E. Clark、Kendra L. Gully、Fernando R. Moreira、Ralph S. Baric、Rachel L. Graham、Nadejda Valiaeva、Sandra L. Leibel、William Bray、Rachel E. McMillan、Jonathan E. Freshman、Aaron F. Garretson、Rachael N. McVicar、Tariq Rana、Xing-Quan Zhang、Joyce A. Murphy、Robert T. Schooley、Karl Y. Hostetler

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00046

  日期：2023.4.27

  to below the limit of detection at day 5. Structure/activity evaluation of additional analogs that have hydrophobic ethers at the sn-2 of glycerol revealed improved in vitro antiviral activity by introduction of a 3-fluoro-4-methoxy-substituted benzyl or a 3- or 4-cyano-substituted benzyl. Collectively, our data support the development of RVn phospholipid prodrugs as oral antiviral agents for prevention

  早期抗病毒治疗，包括静脉注射瑞德西韦 (RDV)，可减少因 COVID-19 引起的住院和严重疾病。口服生物可利用的 RDV 类似物可能有助于非住院 COVID-19 患者的早期治疗。在这里，我们描述了 GS-441524 (RVn) 烷基甘油醚磷酸二酯的合成和评估，溶血磷脂类似物具有口服生物利用度和血浆稳定性。对感染 SARS-CoV-2 的 BALB/c 小鼠口服 1- O-十八烷基-2- O-苄基-sn-甘油基-3-磷酸-RVn（口服 60 mg/kg，每天一次，从 12 小时开始，持续 5 天）感染后）与载体相比，第 2 天肺病毒载量降低了 1.5 log 10 个单位，第 5 天低于检测限。对甘油sn -2 处具有疏水性醚的其他类似物的结构/活性评估显示，体外实验有所改善通过引入3-氟-4-甲氧基取代的苄基或3-或4-氰基取代的苄基来提高抗病毒活性。总的来说，我们的数据支持开发 RVn
• Tridecyloxy- or tetradecyloxy-propane derivatives, and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0050460A2

  公开（公告）日：1982-04-28

  Tridecyloxy- or tetradecyloxy-propane derivatives of the formula: wherein R1 is tridecyl or tetradecyl, R2 is hydrogen or -OCH3, and R3, R4 and R5 independently represent hydrogen or C1-3 alkyl, or represents cyclic ammonio, and their salts, have inhibitory activity to multiplication of tumor cells and antimicrobial activity.

  式中的十三烷氧基丙烷或十四烷氧基丙烷衍生物： 其中 R1 是十三烷基或十四烷基，R2 是氢或-OCH3，R3、R4 和 R5 独立地代表氢或 C1-3 烷基，或 代表环氨，它们及其盐类具有抑制肿瘤细胞繁殖的活性和抗菌活性。