1-苯基十六烷-3-醇 | 176791-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-苯基十六烷-3-醇
• 英文名称: 1-Phenylhexadecan-3-ol
• CAS: 176791-06-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O
• 分子量: 318.543
• InChiKey: SBNGIFMHWRWQSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基十六烷-3-醇 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到2-Tridecyl-6-iodochromane
  参考文献：
  名称：

  Togo, Hideo; Muraki, Takahito; Hoshina, Yoichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 787 - 793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 十四醇 在 正溴丁烷 、 RhCl(PPh₃)3 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到1-苯基十六烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进/Rh 催化的 C-H 键活化的协同作用形成 sp3-sp3C-C 键的反应

  摘要：

  首次公开了一种使用 RhCl(PPh3)3 (cat.)/BF3.OEt2 (2.5 equiv)/BuBr (0.5 equiv)/甲苯体系在脂肪伯醇和烯烃之间形成分子间 sp3-sp3 CC 键的新方法，其在有机合成中具有相当重要的效用，特别是对于仲醇的效用。最重要的方面是发现在路易斯酸促进的条件下，醇的铑催化 CH 键活化是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja0528331

文献信息

• Remote functionalization: Cyclic alkoxylation onto aromatic ring via radical pathway
  作者：Takahito Muraki、Hideo Togo、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00313-9

  日期：1996.4

  Oxidative cyclization of alcohols containing an aromatic ring with (diacetoxyiodo)benzene and iodine gave the corresponding cyclic ethers via alkoxy radicals in good yields. The present method is very useful for the direct preparation of flavonoid and vitamin E analogues from the alcohols.

  含有芳环的醇与（二乙酰氧基碘）苯和碘的氧化环化反应可通过烷氧基以良好的收率得到相应的环醚。本方法对于从醇直接制备类黄酮和维生素E类似物非常有用。
• Togo, Hideo; Muraki, Takahito; Hoshina, Yoichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 787 - 793
  作者：Togo, Hideo、Muraki, Takahito、Hoshina, Yoichiro、Yamaguchi, Kentaro、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• A Reaction for sp³−sp³ C−C Bond Formation via Cooperation of Lewis Acid-Promoted/Rh-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Lei Shi、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang、Chun-An Fan、Yu-Ming Zhao、Wu-Jiong Xia

  DOI：10.1021/ja0528331

  日期：2005.8.1

  intermolecular sp3-sp3 C-C bond formation between primary aliphatic alcohol and olefin by use of a RhCl(PPh3)3 (cat.)/BF3.OEt2 (2.5 equiv)/BuBr (0.5 equiv)/toluene system was first disclosed, which possessed quite significant utilities for organic synthesis, especially for that of secondary alcohols. The most significant aspect is the discovery that rhodium-catalyzed C-H bond activation of alcohols is

  首次公开了一种使用 RhCl(PPh3)3 (cat.)/BF3.OEt2 (2.5 equiv)/BuBr (0.5 equiv)/甲苯体系在脂肪伯醇和烯烃之间形成分子间 sp3-sp3 CC 键的新方法，其在有机合成中具有相当重要的效用，特别是对于仲醇的效用。最重要的方面是发现在路易斯酸促进的条件下，醇的铑催化 CH 键活化是可行的。