2,3-diphenylbenzofuran | 13054-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,3-diphenylbenzofuran
• 英文别名: 2,3-diphenylbenzo[b]furan；2,3-diphenyl-1-benzofuran
• CAS: 13054-95-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: MPNFMCAOBNNFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  240-245 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylbenzofuran 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以17%的产率得到3,3-diphenyl-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Anodic oxidation of 2,3-diarylbenzofurans : different reaction pathways for the cation radical.

  摘要：

  The electrooxidation of 2,3-diarylbenzofurans leads to a rearrangement lactone, 3,3-diaryl-2(3H)-benzofuranone, together with a ring enlargement product, 9-aroyl-9-hydroxy-(9H)-xanthene. However, in some cases coupling products may be isolated in high yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93495-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-diphenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并[]呋喃和其他苯并杂环杂环的直接芳构化。

  摘要：

  苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩和吲哚的直接芳基化已通过使用芳族溴化物作为芳基来源进行了研究。使用常用试剂和Pd催化剂的方案已导致这些杂环在2位的区域选择性芳基化。可以容忍一系列官能团，从而可以快速访问各种芳基化的苯并稠合杂环，这些杂环可以使用经典合成策略更精细地访问。这是对苯并[b]呋喃直接芳基化的首次系统研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403125
• 作为试剂：
  描述：

  sodium phenoxide 在 2,3-diphenylbenzofuran 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2,3-diphenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的苯酚和未活化内部炔烃的氧化环化反应直接接触苯并[b]呋喃

  摘要：

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃一步一步由市售的苯酚和易于获得的未活化内部炔烃制得（参见方案）。这种Pd催化的氧化环化具有广泛的底物范围，并允许使用各种苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201210217

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Coupling of<i>N</i>-Phenoxyacetamides and Alkynes with Tunable Selectivity
  作者：Guixia Liu、Yangyang Shen、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/anie.201300881

  日期：2013.6.3

  Give it a tweak: A novel oxidizing directing group was developed for a rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization of N‐phenoxyacetamides with alkynes. A small change in the reaction conditions leads to either ortho‐hydroxyphenyl‐substituted enamides or cyclization to deliver benzofurans with high selectivity (see scheme; Cp*=C5Me5).

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。
• .alpha.-Carbonyl carbocations. 4. NMR detection and reactivities of diaryl .alpha.-carbonyl cations
  作者：Le H. Dao、Mehran. Maleki、Alan C. Hopkinson、E. Lee-Ruff

  DOI：10.1021/ja00277a030

  日期：1986.8

  Les ions α-acyl benzhydrylium sont generes a partir des precurseurs alcools dans un acide fort a basse temperature. A temperature ordinaire, ces ions subissent une electrocyclisation-6π pour donner des benzofurannes ou des fluorenes selon la nature du substituant acyl

  Les ions α-acyl benzhydrylium sont generes a partir des precurseurs alcools dans un acide fort a basse temperature。A 温度常规，铯离子顺从电环化-6π 倾倒donner des benzofurannes ou des fluorenes selon la nature du substituant acyl
• Synthesis of Arylated Benzofurans by RegioselectiveSuzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,3-Dibromobenzofurans- and 2,3,5-Tribromobenzofurans
  作者：M. Hussain、N. Thai Hung、N. Abbas、R. A. Khera、I. Malik、T. Patonay、N. Kelzhanova、Z. A. Abilov、A. Villinger、P. Langer

  DOI：10.1002/jhet.2083

  日期：2015.3

  Arylated benzofurans were prepared by regioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of 2,3‐dibromobenzofuran. The reactions proceeded with very good site‐selectivity in favor of the more electron deficient position 2. The Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,5‐tribromobenzofuran also proceeded in favor of position 2.

  通过2,3-二溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了丙烯酸化的苯并呋喃。该反应以非常好的位点选择性进行，有利于电子缺乏的第2位。2,3,5-三溴苯并呋喃的Suzuki-Miyaura反应也有利于第2位。
• One-Step Synthesis of Substituted Benzofurans from <i>ortho</i> - Alkenylphenols <i>via</i> Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Dejun Yang、Yifei Zhu、Na Yang、Qiangqiang Jiang、Renhua Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600082

  日期：2016.6.2

  A dehydrogenative oxygenation of C(sp2)H bonds with intramolecular phenolic hydroxy groups has been developed, which provides a straightforward and concise access to structurally diversely benzofurans from ortho‐alkenylphenols. The reaction is catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) without any oxidants and sacrificing hydrogen acceptors.

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Electron-Rich Heterocycles with Aryl Chlorides
  作者：Hendrich A. Chiong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol0702324

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed C-H activation: cheap aryl chlorides can now be used for the arylation of a wide variety of electron-rich heterocycles. The key to the success of this reaction is the use of a bulky, electron-rich phosphine ligand. No copper additives are needed.

  [反应：见正文]钯催化的CH活化：廉价的芳基氯化物现在可用于多种电子富集的杂环的芳基化。该反应成功的关键是使用庞大的富含电子的膦配体。不需要铜添加剂。