2-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 212209-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 212209-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD00120218
• 分子量: 245.253
• InChiKey: HPAMAHNHZDHXKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2120

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 、 2-氯甲苯 在 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 、 zinc(II) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻氟-芳酰胺与芳基氯化物的反应，镍催化C（sp 2）–F和C（sp 2）–Cl键之间的亲电子偶联

  摘要：

  在锌为还原剂和LiO t Bu为原子的情况下，邻氟取代的芳族酰胺中的C（sp 2）-F键与芳基氯中的C（sp 2）-Cl键之间的镍催化交叉亲电子偶联。据报道，LiCl和ZnCl 2作为添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也适用于甲苯磺酸芳基酯和三氟甲磺酸酯衍生物中C（sp 2）–F和C（sp 2）–O键之间的亲电子交联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01102
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 邻氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳酰胺与炔烃的 CF/NH 环化：在温和反应条件下激活 CF 键

  摘要：

  邻氟取代的芳香酰胺与炔烃的 Ni 催化反应导致 CF/NH 环化，得到 1(2H)-异喹啉酮。反应成功的关键是使用 KOBut 或什至弱碱，例如 Cs2CO3。该反应在没有配体的情况下在温和的反应条件 (40-60 °C) 下进行。竞争实验和 DFT 计算表明，这种 Ni 催化的 CF/NH 环化的途径涉及 NH 去质子化、CF 键的氧化加成、炔烃的迁移插入和还原消除途径以形成 1(2H)-异喹啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08512

文献信息

• Substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid compounds and their use as antitumor agents
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20050032832A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives and their salts were synthesized. The results of preliminary screening revealed that these compounds are potent in killing solid tumor cancers.

  合成了2-苯基-4-喹啉酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选结果显示，这些化合物对杀灭实体肿瘤癌细胞具有很强的效果。
• Synthesis of amides directly from carboxylic acids and hydrazines
  作者：Nivedita Bhardwaj、Nancy Tripathi、Sanjay Kumar、Shreyans K. Jain

  DOI：10.1039/d3ob01268a

  日期：——

  method for amide bond synthesis described here utilizes carboxylic acids and hydrazines in the presence of a catalytic amount of ZnCl2. This is the first report that highlights the use of hydrazine as an amine partner for amide synthesis directly with carboxylic acids. Ammonia (gas) is the only by-product in this method. The methodology is simple and could help in the synthesis of peptides and natural

  这里描述的酰胺键合成方法在催化量的ZnCl 2存在下利用羧酸和肼。这是第一份强调使用肼作为胺伴侣直接与羧酸合成酰胺的报告。氨（气体）是该方法中唯一的副产品。该方法简单，有助于肽和天然产物衍生物的合成。
• US6897316B2
  申请人：——

  公开号：US6897316B2

  公开（公告）日：2005-05-24
• Nickel-Catalyzed C–F/N–H Annulation of Aromatic Amides with Alkynes: Activation of C–F Bonds under Mild Reaction Conditions
  作者：Itsuki Nohira、Song Liu、Ruopeng Bai、Yu Lan、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c08512

  日期：2020.10.14

  The Ni-catalyzed reaction of ortho-fluoro-substituted aromatic amides with alkynes results in C-F/N-H annulation to give 1(2H)-isoquinolinones. A key to the success of the reaction is the use of KOBut or even weak base, such as Cs2CO3. The reaction proceeds in the absence of a ligand and under mild reaction conditions (40-60 °C). Competition experiments and DFT calculations suggest that the pathway

  邻氟取代的芳香酰胺与炔烃的 Ni 催化反应导致 CF/NH 环化，得到 1(2H)-异喹啉酮。反应成功的关键是使用 KOBut 或什至弱碱，例如 Cs2CO3。该反应在没有配体的情况下在温和的反应条件 (40-60 °C) 下进行。竞争实验和 DFT 计算表明，这种 Ni 催化的 CF/NH 环化的途径涉及 NH 去质子化、CF 键的氧化加成、炔烃的迁移插入和还原消除途径以形成 1(2H)-异喹啉酮衍生物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling between C(sp²)–F and C(sp²)–Cl Bonds by the Reaction of <i>ortho</i>-Fluoro-Aromatic Amides with Aryl Chlorides
  作者：Itsuki Nohira、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.1c01102

  日期：2021.4.16

  between C(sp2)–F bonds in ortho-fluoro-substituted aromatic amides and C(sp2)–Cl bonds in aryl chlorides in the presence of Zn as a reductant and LiOtBu as a base, and LiCl and ZnCl2 as additives is reported. The reaction displayed excellent functional group tolerance and a broad substrate scope. The reaction was also applicable to cross-electrophile coupling between C(sp2)–F and C(sp2)–O bonds in an

  在锌为还原剂和LiO t Bu为原子的情况下，邻氟取代的芳族酰胺中的C（sp 2）-F键与芳基氯中的C（sp 2）-Cl键之间的镍催化交叉亲电子偶联。据报道，LiCl和ZnCl 2作为添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也适用于甲苯磺酸芳基酯和三氟甲磺酸酯衍生物中C（sp 2）–F和C（sp 2）–O键之间的亲电子交联。