2-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯胺 | 1741-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯胺
• 英文名称: 2-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 1741-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO
• 分子量: 217.243
• InChiKey: ZGNWCEHNELRVNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯胺 在 三氯化砷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 4-Fluor-10-chlor-8-methoxy-5,10-dihydro-phenarsazin
  参考文献：
  名称：

  Thu-Cuc,T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 28 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 4-氯苯甲醚 在 C₆₀H₉₃ClN₂Pd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用定义良好的钯-N-杂环碳络合物，烷烃溶剂中的胺化

  摘要：

  使用基于ITent的系列Pd- N-杂环卡宾预催化剂（Tent = Tentacular），可以在非极性烷烃溶剂中进行布赫瓦尔德-哈特维格胺的芳基化反应。由于其不良的溶剂化性质，很少使用此类溶剂。但是，它们可能会在工业应用中引起关注，因为它们可以以节能的方式进行处理，并可能简化产品隔离。预催化剂的极好的溶解性使得即使使用失活和功能化的偶合剂，也能以75-96％的收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500841

文献信息

• [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = Cinnamyl): A Versatile Catalyst for C–N and C–C Bond Formation
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500026s

  日期：2014.3.10

  Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of sterically demanding aryl chlorides with sterically hindered and deactivated aniline derivatives. This catalyst also proved efficient in Suzuki–Miyaura reactions, thus allowing the preparation of tetra-ortho-substituted biaryls. The Kumada–Corriu coupling has also been investigated using this palladium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。
• Amination with PdNHC Complexes: Rate and Computational Studies Involving Substituted Aniline Substrates
  作者：Ka Hou Hoi、Selçuk Çalimsiz、Robert D. J. Froese、Alan C. Hopkinson、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201102428

  日期：2012.1.2

  chloride to be electron poor, although oxidative addition is not rate limiting. Anilines couple best when they are electron rich, which would seem to discount deprotonation of the intermediate metal ammonium complex as being rate limiting in favour of reductive elimination. In previous studies with secondary amines using PEPPSI complexes, deprotonation was proposed to be the slow step in the cycle. These

  使用N杂环卡宾基Pd络合物Pd-PEPPSI-IPr和Pd-PEPPSI-IPent（PEPPSI =吡啶，增强的前催化剂，制备，稳定和引发; IPr =二异丙基苯基咪唑鎓衍生物;已经研究了IPent ＝二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）。速率研究表明对芳基氯的依赖是电子贫乏的，尽管氧化加成没有速率限制。当苯胺富含电子时，苯胺的耦合效果最佳，这似乎降低了中间金属铵络合物的去质子化，因为它限制了速率，有利于还原性消除。在先前使用PEPPSI配合物对仲胺进行的研究中，提出去质子化是该循环中的缓慢步骤。这些与机理有关的实验发现通过计算得到了证实。Pd-PEPPSI-IPr和受阻更严重的Pd-PEPPSI-IPent催化剂用于将失活的芳基氯化物与电子贫乏的苯胺偶联。尽管IPr催化剂反应缓慢，但IPent催化剂的性能非常好，再次显示了这种广泛使用的催化剂的高反应活性。
• Arylation of Amines in Alkane Solvents by using Well-Defined Palladium-N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Enrico Marelli、Anthony Chartoire、Gaetan Le Duc、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/cctc.201500841

  日期：2015.12

  The use of the ITent‐based series of Pd‐N‐heterocyclic carbenes precatalysts (Tent= Tentacular) enables the Buchwald–Hartwig amine arylation reaction in apolar alkane solvents. The use of such solvents is rare because of their poor solvation properties. Nonetheless, they could be of interest for industrial applications, as they can be disposed of in an energetically favorable manner and may potentially

  使用基于ITent的系列Pd- N-杂环卡宾预催化剂（Tent = Tentacular），可以在非极性烷烃溶剂中进行布赫瓦尔德-哈特维格胺的芳基化反应。由于其不良的溶剂化性质，很少使用此类溶剂。但是，它们可能会在工业应用中引起关注，因为它们可以以节能的方式进行处理，并可能简化产品隔离。预催化剂的极好的溶解性使得即使使用失活和功能化的偶合剂，也能以75-96％的收率获得所需的产物。
• Correction to Carbon–Heteroatom Coupling Using Pd-PEPPSI Complexes
  作者：Cory Valente、Matthew Pompeo、Mahmoud Sayah、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/op500093w

  日期：2014.4.18

  Pd-PEPPSI-IPent (1) using the comparatively low catalyst loading as their justification. Given that different reaction conditions were used, comparisons in reactivity cannot be based on TON. Aryl amination reaction conditions employing soluble, highly aggressive tert-butoxide and its derivatives cannot be drawn into comparisons with reactions performed using mild, insoluble carbonate base. For example, the

  1.在第188页的第188页底部第一栏中的段落中，催化剂名称“ Pd-PEPPSI-IPr * OMe（101）”应替换为[Pd（IPr * OMe）（acac） CL]（101），以便它的内容如下：在相关的研究中，相同的组报道氯茴香醚的耦合到选择苯胺衍生物（导致的58，60和103使用修改的IPr配体），和进行了比较，以制成的性能的Pd-PEPPSI-IPent（1）在相同的联接器，但使用不同的反应条件（表12）。40 [Pd（IPr * OMe（acac）Cl]（101）被作者报道为高且与Pd-PEPPSI-IPent（1）相当，并使用了相对较低的催化剂负载作为依据。考虑到使用了不同的反应条件，反应性的比较不能基于TON。与使用温和的，不溶的碳酸盐碱进行的反应相比，采用可溶性，高侵蚀性的叔丁醇及其衍生物的芳基胺化反应条件无法进行比较。例如，使用Pd-PEPPSI-IPr（2），流程4中
• Novel fluoran compounds and production and use thereof
  申请人：TAOKA CHEMICAL CO., LTD

  公开号：EP0176161A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  A fluoran compound of the formula: wherein R1 is C3-C13 secondary alkyl with respect to the carbon atom bonded to the nitrogen atpm, R2 is C1-C4 primary alkyl, C3-C4 alkenyl or C3-C4 alkoxyalkyl, R3 and R4 are, same or different, hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl or trifluoromethyl, R5 is hydrogen, methyl, ethyl or halogen, which is useful as a color former and develops deep black with a developer.

  一种氟烷化合物，其式如下 其中 R1 是 C3-C13 仲烷基（相对于与氮键合的碳原子而言），R2 是 C1-C4 伯烷基、C3-C4 烯基或 C3-C4 烷氧基烷基，R3 和 R4 是相同或不同的氢、卤素、C1-C4 烷基或三氟甲基，R5 是氢、甲基、乙基或卤素，可用作显色剂，用显色剂显深黑色。