N-(4-methoxyphenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-biphenylcarboxamide；N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: UHYRXGRCXHLVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 三氟乙酸酐 、 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-酮与有机硼酸的镍催化脱氮交叉偶联反应：轻松获得邻位-芳基化和烯化的苯甲酰胺

  摘要：

  一种新的镍催化的方法来合成邻-arylated和经由1,2,3-苯并三嗪-4（3的denitrogenative交叉偶联反应以优良至高产率链烯基苯甲酰胺ħ） -酮与有机硼酸进行说明。该反应通过五元氮杂氮杂环中间体与氮分子的挤出而进行。此外，将得到的邻芳基化的苯甲酰胺成功地以高收率转化成合成上有用的取代的芴酮和邻芳基化的苄胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01401
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling between C(sp²)–F and C(sp²)–Cl Bonds by the Reaction of <i>ortho</i>-Fluoro-Aromatic Amides with Aryl Chlorides
  作者：Itsuki Nohira、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.1c01102

  日期：2021.4.16

  between C(sp2)–F bonds in ortho-fluoro-substituted aromatic amides and C(sp2)–Cl bonds in aryl chlorides in the presence of Zn as a reductant and LiOtBu as a base, and LiCl and ZnCl2 as additives is reported. The reaction displayed excellent functional group tolerance and a broad substrate scope. The reaction was also applicable to cross-electrophile coupling between C(sp2)–F and C(sp2)–O bonds in an

  在锌为还原剂和LiO t Bu为原子的情况下，邻氟取代的芳族酰胺中的C（sp 2）-F键与芳基氯中的C（sp 2）-Cl键之间的镍催化交叉亲电子偶联。据报道，LiCl和ZnCl 2作为添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也适用于甲苯磺酸芳基酯和三氟甲磺酸酯衍生物中C（sp 2）–F和C（sp 2）–O键之间的亲电子交联。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative<i>ortho</i>-Arylation of Benzotriazinones with Organic Boronic Acids: an Efficient Route to Losartan and Irbesartan Drug Molecules
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800923

  日期：2018.12.21

  Denitrogenative ortho‐arylation, vinylation and methylation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with organic boronic acids catalyzed by nickel complexes to give a wide range of o‐substituted benzamides were demonstrated. Further, the catalytic reaction is successfully applied to the synthesis of the popular hypertensive drugs losartan and irbesartan in high yields.

  镍配合物催化了1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮与有机硼酸的脱氮邻位芳基化，乙烯基化和甲基化反应，得到了多种邻位取代的苯甲酰胺。此外，催化反应已成功地以高收率应用于流行的高血压药物氯沙坦和厄贝沙坦的合成。
• Palladium Catalyzed Regioselective Synthesis of Substituted Biaryl Amides through Decarbonylative Arylation of Phthalimides
  作者：Partha Kumar Samanta、Papu Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03157

  日期：2019.4.5

  cross-coupling of N-substituted phthalimides with aryl halide provides a single step direct access of a wide range of synthetically appealing ortho-substituted biarylamides in high yields through unique carbonyl (CO) replacement. The reaction proceeds through a ligand-free condition and is well tolerant to the diverse functionality of both imide and halide units. The reaction negates any requirement of

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺与芳基卤化物的Pd（OAc）2催化交叉偶联，通过独特的羰基（CO）置换，可以高收率一步一步直接获得各种合成吸引力的邻位取代的联芳基酰胺。该反应在无配体条件下进行，并且对酰亚胺和卤化物单元的多种功能均具有良好的耐受性。该反应消除了对有机金属试剂的任何要求，并且需要更短的反应时间和相对较低的温度，如先前报道的脱羰方法所要求的。
• Synthesis of <i>ortho</i>-arylated and alkenylated benzamides by palladium-catalyzed denitrogenative cross-coupling reactions of 1,2,3-benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with organoboronic acids
  作者：Madasamy Hari Balakrishnan、Madasamy Kanagaraj、Velayudham Sankar、Mahesh Kumar Ravva、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1039/d1nj03706d

  日期：——

  established by using phenyl boronate ester as the coupling partner. The reaction is believed to proceed via a five-membered aza-palladacyclic intermediate. DFT calculations were studied comparing the reactivity of palladium and nickel complexes in the five-membered aza-metallacycle formation from 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones. The application of the reaction was successfully demonstrated by converting ortho-alkenylated

  描述了一种有效的钯催化脱氮 Suzuki-Miyaura 型 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮与有机硼酸的交叉偶联。该反应与各种芳基和烯基硼酸相容，以良好至高产率提供邻芳基化和烯基化苯甲酰胺。还成功地使用了杂芳族硼酸。与此同时，通过使用苯基硼酸酯作为偶联伙伴建立了偶联反应。据信该反应通过五元氮杂-钯环中间体进行。研究了 DFT 计算，比较了钯和镍配合物在 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H）-那些。通过还原反应将邻-烯基化产物以高产率转化为邻-烷基化产物，成功地证明了该反应的应用。
• Visible-Light-Photocatalyzed Synthesis of Phenanthridinones and Quinolinones via Direct Oxidative C–H Amidation
  作者：Yonghoon Moon、Eunyoung Jang、Soyeon Choi、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03600

  日期：2018.1.5

  A straightforward synthetic strategy to construct biologically relevant phenanthridinones and quinolinones was developed via visible-light-promoted direct oxidative C-H amidation. In this photocatalytic system, amidyl radicals can be generated by homolysis of the N-H bond of simple amide precursors via single-electron transfer under blue LED illumination, which leads to oxidative intramolecular C-H amidation. Moreover, an efficient synthetic strategy using a photocascade enabled facile assembly of quinolinone structures through a catalytic sequence involving triplet energy (E-T) transfer based E/Z olefin isomerization and subsequent photocatalytic generation of amidyl radical intermediates.