(E)-5,6-Dimethyl-2-styryl-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-5,6-Dimethyl-2-styryl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-styryl-1H-1,3-benzimidazole；5,6-dimethyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: QGGGLPCASLWQFW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,6-Dimethyl-2-styryl-1H-benzimidazole 、 溴丙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(E)-5,6-dimethyl-1-propyl-2-styryl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗乙肝病毒活性和抗菌活性的苯并咪唑类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗乙肝病毒活性和抗菌活性的苯并咪唑类化合物及其合成方法和应用。这种苯并咪唑类化合物的结构如通式(Ⅰ)所示：同时也公开了这种苯并咪唑类化合物的合成方法。还公开了这种具有抗乙肝病毒活性和抗菌活性的苯并咪唑类化合物在制备抗乙肝病毒药物中的应用。本发明所公开的苯并咪唑类化合物具有一定的抗HBV生物活性和抗菌活性，抗乙肝病毒活性与临床抗HBV药物替诺福韦相当，抗菌活性筛选显示化合物对金黄色葡萄球菌有较好的抑制活性。本发明在化合物结构、合成方法及生物活性方面，对于研发新结构类型的抗乙型肝炎创新药物和抗菌药物具有显著的科学意义和应用前景。

  公开号：

  CN108947911B
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 作用下， 反应 12.0h， 以80.6%的产率得到(E)-5,6-Dimethyl-2-styryl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗乙肝病毒活性和抗菌活性的苯并咪唑类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗乙肝病毒活性和抗菌活性的苯并咪唑类化合物及其合成方法和应用。这种苯并咪唑类化合物的结构如通式(Ⅰ)所示：同时也公开了这种苯并咪唑类化合物的合成方法。还公开了这种具有抗乙肝病毒活性和抗菌活性的苯并咪唑类化合物在制备抗乙肝病毒药物中的应用。本发明所公开的苯并咪唑类化合物具有一定的抗HBV生物活性和抗菌活性，抗乙肝病毒活性与临床抗HBV药物替诺福韦相当，抗菌活性筛选显示化合物对金黄色葡萄球菌有较好的抑制活性。本发明在化合物结构、合成方法及生物活性方面，对于研发新结构类型的抗乙型肝炎创新药物和抗菌药物具有显著的科学意义和应用前景。

  公开号：

  CN108947911B

文献信息

• Benzimidazole cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030013886A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  This invention provides a compound of the following formula: 1 Or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar is heteroaryl; X 1 and X 2 are independently selected from halo, C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, amino, C 1 -C 4 alkanoyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, mercapto, (C 1 -C 4 alkyl)thio, (C 1 -C 4 alkyl)sulfinyl, (C 1 -C 4 alkyl)sulfonyl, aminosulfonyl, or the like; R 1 is selected from hydrogen,. straight or branched C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 4 -C 8 cycloalkenyl, phenyl , heteroaryl and the like; R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen, halo, C 1 -C 4 alkyl, phenyl and the like; or R 1 and R 2 can form, together with the carbon atom to which they are attached, a C 5 -C 7 cycloalkyl ring; and m and n are independently 0, 1, 2 or 3. These compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  本发明提供以下式的化合物：1或其药学上可接受的盐，其中Ar是杂环芳基；X1和X2分别选自卤素，C1-C4烷基，羟基，C1-C4烷氧基，氨基，C1-C4酰基，羧基，氨基甲酰基，氰基，硝基，巯基，(C1-C4烷基)硫基，(C1-C4烷基)亚砜基，(C1-C4烷基)磺酰基，氨基磺酰基，或类似物；R1选自氢，直链或支链C1-C4烷基，C3-C8环烷基，C4-C8环烯基，苯基，杂环芳基等；R2和R3分别选自氢，卤素，C1-C4烷基，苯基等；或R1和R2可以与它们所连接的碳原子一起形成C5-C7环烷基环；m和n分别独立地为0、1、2或3。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物在作为镇痛和抗炎药物方面是有用的。
• Benzimidazole cyclooxygenase-2 inhibitor
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040181062A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention provides a compound of the following formula: 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar is heteroaryl; X 1 and X 2 are independently selected from halo, C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, amino, C 1 -C 4 alkanoyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, mercapto, (C 1 -C 4 alkyl)thio, (C 1 -C 4 alkyl)sulfinyl, (C 1 -C 4 alkyl)sulfonyl, aminosulfonyl, or the like; R 1 is selected from hydrogen, straight or branched C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 4 -C 8 cycloalkenyl, phenyl, heteroaryl and the like; R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen, halo, C 1 -C 4 alkyl, phenyl and the like; or R 1 and R 2 can form, together with the carbon atom to which they are attached, a C 5 -C 7 cycloalkyl ring; and m and n are independently 0, 1, 2 or 3. These compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  这项发明提供了以下公式的化合物：1或其药学上可接受的盐，其中Ar是杂环芳基；X1和X2独立选择自卤素，C1-C4烷基，羟基，C1-C4烷氧基，氨基，C1-C4酰基，羧基，氨基甲酰基，氰基，硝基，巯基，（C1-C4烷基）硫醇基，（C1-C4烷基）亚砜基，（C1-C4烷基）磺酰基，氨基磺酰基等；R1选择自氢，直链或支链C1-C4烷基，C3-C8环烷基，C4-C8环烯基，苯基，杂环芳基等；R2和R3独立选择自氢，卤素，C1-C4烷基，苯基等；或者R1和R2可以与它们所附着的碳原子一起形成C5-C7环烷基环；m和n独立选择自0、1、2或3。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物可用作镇痛剂和抗炎剂。
• Benzimidazole derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0937722A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein    Ar is heteroaryl; X1 and X2 are independently selected from halo, C1-C4 alkyl, hydroxy, C1-C4 alkoxy, amino, C1-C4 alkanoyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, mercapto, (C1-C4 alkyl)thio, (C1-C4 alkyl)sulfinyl, (C1-C4 alkyl)sulfonyl, aminosulfonyl, or the like; R1 is selected from hydrogen, straight or branched C1-C4 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C8 cycloalkenyl, phenyl, heteroaryl and the like; R2 and R3 are independently selected from hydrogen, halo, C1-C4 alkyl, phenyl and the like; or R1 and R2 can form, together with the carbon atom to which they are attached, a C5-C7 cycloalkyl ring; and m and n are independently 0, 1, 2 or 3. These compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  本发明提供了一种下式化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 Ar 是杂芳基；X1 和 X2 独立选自卤、C1-C4 烷基、羟基、C1-C4 烷氧基、氨基、C1-C4 烷酰基、羧基、氨基甲酰基、氰基、硝基、巯基、(C1-C4 烷基)硫基、(C1-C4 烷基)亚磺酰基、(C1-C4 烷基)磺酰基、氨基磺酰基或类似物；R1 选自氢、直链或支链 C1-C4 烷基、C3-C8 环烷基、C4-C8 环烯基、苯基、杂芳基等；R2 和 R3 独立地选自氢、卤代、C1-C4 烷基、苯基等；或 R1 和 R2 可与所连接的碳原子一起形成 C5-C7 环烷基环；以及 m 和 n 独立地为 0、1、2 或 3。 这些化合物和含有此类化合物的药物组合物可用作镇痛剂和消炎剂。
• KATAYAMA, MASATOKI;MUKAI, YOSHIO;TANIGUCHI, HIROKAZU, ANALYST, 115,(1990) N, C. 9-11
  作者：KATAYAMA, MASATOKI、MUKAI, YOSHIO、TANIGUCHI, HIROKAZU

  DOI：——

  日期：——
• US6310079B1
  申请人：——

  公开号：US6310079B1

  公开（公告）日：2001-10-30