ethyl 5-ethyl-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-ethyl-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: IZNPVQCDMDMULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-ethyl-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到5-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  重氮基乙酸盐和羰基化合物的高区域选择性有机催化合成吡唑

  摘要：

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201300047
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-二氧代己酸乙酯 在 盐酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5-ethyl-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pyrazole acids are agonists of the high affinity niacin receptor GPR109a

  摘要：

  A series of 5-alkyl pyrazole-3-carboxylic acids were prepared and found to act as potent and selective agonists of the human GPCR, GPR109a, the high affinity nicotinic acid receptor. No activity was observed at the highly homologous low affinity niacin receptor, GPR109b. A further series of 4-fluoro-5-alkyl pyrazole-3-carboxylic acids were shown to display similar potency. One example from the series was shown to have improved properties in vivo compared to niacin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.101

文献信息

• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015050798A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，其药物组成物以及使用该药物组成物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS PYRAZOLÉS SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021005137A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The invention provides a process for manufacturing 5-ethyl-4-methyl-N-[4-[(2S) morpholin-2-yl]phenyl]-1H-pyrazole-3-carboxamide (Formula I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, on an industrial scale, Formula (I), comprising a one-pot process for manufacturing 5-ethyl-4-methyl-lH-pyrazole-3- carboxylic acid (1).

  该发明提供了一种用于工业规模生产5-乙基-4-甲基-N-[4-[(2S)吗啉-2-基]苯基]-1H-吡唑-3-甲酰胺（化学式I）或其药学上可接受的盐的工艺，化学式（I），包括一种一锅法生产5-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸（1）的过程。
• NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Barr Kenneth Jay

  公开号：US20160235727A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of us ing the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式（I）的化合物、其制药组合物以及使用它们治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• 含吡唑类衍生物调节剂、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN114874143A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及含吡唑类衍生物调节剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为TAAR1受体激动剂在制备治疗、预防或控制神经障碍类疾病的药物中的应用，其中通式(II‑A)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• 2-(PYRAZOL-3-YL)CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0725783A1

  公开（公告）日：1996-08-14