methyl 3-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 104711-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-methylindole 2-carboxylate
• CAS: 104711-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QCVZPYVEGDEHAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  331.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以470 mg的产率得到methyl 5-bromo-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND

  摘要：

  提供一种作为治疗乳腺癌药物的化合物。通过对具有复合I抑制作用和AMPK激活作用的化合物进行深入研究，本发明人发现，本发明的含有双环氮杂芳香族酰胺化合物具有优异的复合I抑制作用和AMPK激活作用，此外，对于不仅在其中MCT4不表达的人类PIK3CA突变阳性乳腺癌细胞系，还对于其中MCT4不表达的不具有PIK3CA突变的人类乳腺癌细胞系，具有细胞增殖抑制作用，并在MCT4不表达的癌症携带小鼠的人类PIK3CA突变阳性乳腺癌细胞系MDA-MB-453细胞中表现出抗肿瘤作用，从而完成了本发明。本发明的含有双环氮杂芳香族酰胺化合物可用作治疗乳腺癌的药物，尤其是MCT4不表达的乳腺癌，以及其他MCT4不表达的PIK3CA突变阳性乳腺癌。

  公开号：

  US20150266869A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylhydrazono)butanoic acid 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Elvidge; Spring, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 135, 138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free radical C–H methylation of pyrimidinones and pyridinones with dicumyl peroxide
  作者：Pei-Zhi Zhang、Jian-An Li、Ling Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03355e

  日期：——

  A new method for free radical methylation of pyrimidinones and pyridinones with dicumyl peroxide (DCP) under metal-free condition is introduced. A 50 g-scale reaction could be performed safely at desired...

  介绍了一种在无金属条件下用过氧化二枯基（DCP）与嘧啶酮和吡啶酮进行自由基甲基化的新方法。50 g规模的反应可以在所需的条件下安全地进行...
• A Bu ₄ N[Fe(CO) ₃ (NO)]‐Catalyzed Hemetsberger–Knittel Indole Synthesis
  作者：Aslihan Baykal、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201901864

  日期：2020.3.8

  The anionic Fe complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] catalyzes the denitrogenative C(sp3)–H amination of a variety of aryl vinyl azides to the corresponding indoles in good to excellent yields.

  阴离子Fe络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]催化多种芳基乙烯基叠氮化物对相应的吲哚进行脱氮C（sp 3）-H胺化反应，收率很好。
• Cleavage of C–C Bonds for the Synthesis of C2-Substituted Quinolines and Indoles by Catalyst-Controlled Tandem Annulation of 2-Vinylanilines and Alkynoates
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00260

  日期：2018.3.16

  and alkynoates through C–C bond cleavage is developed. With these general methods, 2-substituted indoles and quinolines can be accessed via tandem Michael addition and cyclization with no requirement of oxidant. This strategy not only provides a method for the synthesis C2-substituted indoles in good yields through the simultaneous cleavage of C═C and C≡C bonds under metal-free conditions but also provides

  开发了通过CC键裂解由2-乙烯基苯胺和炔酸酯合成C2-取代的吲哚和喹啉的策略。使用这些通用方法，可以通过串联迈克尔加成和环化反应来获得2-取代的吲哚和喹啉，而无需使用氧化剂。该策略不仅提供了通过在无金属条件下同时裂解C═C和C≡C键以高收率合成C2取代的吲哚的方法，而且为生成C2取代的喹啉提供了一种简单的方法。通过Pd催化的C≡C键裂解获得中等收率。
• One-pot, three-component Fischer indolisation–<i>N</i>-alkylation for rapid synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles
  作者：Christopher A. Hughes-Whiffing、Alexis Perry

  DOI：10.1039/d0ob02185g

  日期：——

  A one-pot, three-component protocol for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles has been developed, based upon a Fischer indolisation–indole N-alkylation sequence. This procedure is very rapid (total reaction time under 30 minutes), operationally straightforward, generally high yielding and draws upon readily available building blocks (aryl hydrazines, ketones, alkyl halides) to generate densely

  基于Fischer吲哚化-吲哚N-烷基化序列，已开发出一种用于一锅，三组分合成1,2,3-三取代的吲哚的方案。该过程非常快（总反应时间在30分钟以下），操作简单，通常收率很高，并利用容易获得的结构单元（芳基肼，酮，卤代烷）生成密集取代的吲哚产物。我们已经证明了该方法在23种带有各种有用功能的吲哚，苯并吲哚和四氢咔唑的合成中的实用性。
• [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE GLP-1 RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR AU GLP-1
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2017117556A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Described are positive allosteric modulators of the GLP-1 receptor, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for diabetes mellitus type 2, obesity, depression, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, stroke, cognitive dysfunction, learning disability, and asthma in a subject.

  描述了GLP-1受体的正向变构调节剂，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗糖尿病2型、肥胖症、抑郁症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、中风、认知功能障碍、学习障碍和哮喘的方法。