thebuvinone | 16193-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: thebuvinone
• 英文别名: 1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-pentan-1-one；6,14-endo-Etheno-7α-valeryltetrahydrothebain；18-propyl-thevinone
• CAS: 16193-39-8
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: MIPNFFFIOLEQJL-CDLJXBBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thebuvinone 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 、 三氟化硼乙醚 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 56.42h， 生成 19(R)-butyl-20-hydroxy-7α-orvinan
  参考文献：
  名称：

  甲酚型镇痛药。19-脱氧和6,20-环氧衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列新的乙炔四氢奥利帕文衍生物，其中C-19羟基已被氢取代。合成过程通过乙烯基酮的硫代苯甲醚加合物进行。这些加合物转化为1,2-环氧化物，将其重排为醛，然后还原为伯醇。这些醇的进一步转化产生脱氧衍生物和6，20-环氧类似物，它们含有稠合的四氢呋喃环。该系列化合物中的某些化合物提供了强大的氢键相互作用的可能性，而另一些化合物包含空间固定的亲脂性侧链，已通过大鼠甩尾法评估为镇痛药。根据这些以及之前的结果，提出了一种涉及包含亲脂性（L）和亲水性（H）亚位点的烯醇与鸦片受体相互作用的方案。可以扩展该提议以建议脑啡肽的最佳构象。

  DOI：

  10.1021/jm00370a015
• 作为产物：
  描述：

  (5α,6α,7α,14α)-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6,14-ethenomorphinan-7-carboxaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 thebuvinone
  参考文献：
  名称：

  在 C(21)-氟化 thevinols 的形成中控制 C(20) 的非对映选择性

  摘要：

  据报道，在 20- R -21,21,21-三氟茶乙烯醇 ( 12 ) 的合成中，有一种方法可以控制 C(20) 的立体选择性，阿片类药物配体在与 C(20) 周围环境相关的药效团中掺入了氟原子) 碳原子。C(20)-醇12可通过 21,21,21-三氟茶乙烯酮 ( 9 ) 与 RM（R = 烷基；M = Li、MgX）反应或通过茶乙烯酮 ( 2 ) 与相关非-氟化酮与 CF 3 SiMe 3。通常，醇12形成为 C(20)-差向异构体的混合物，其中醇的主要差向异构体是从上述利用 RLi 的反应中获得的与在 C(20) 处具有相反绝对构型的CF 3 SiMe 3相比。氟化醇12的一些单独的 C(20)-差向异构体通过普通结晶以纯形式从反应混合物中分离出来。酮与 RMgX（R ≠ Me）和 RLi（R = 叔或仲烷基）的反应导致羰基功能减少，生成仲醇11a、b而不是叔醇12。发现盐的添加剂会

  DOI：

  10.1039/d2ob02144g

文献信息

• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. I.. Ketones derived from 6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine
  作者：Kenneth W. Bentley、Denis G. Hardy

  DOI：10.1021/ja00989a030

  日期：1967.6
• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. II. Alcohols derived from 6,14-endo-etheno- and 6,14-endo-ethanotetrahydrothebaine
  作者：Kenneth W. Bentley、Denis G. Hardy、B. Meek

  DOI：10.1021/ja00989a031

  日期：1967.6