3-(tert-butyl)-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenyl-6-tert.-butyl-phenol；2-Tert-butyl-6-methyl-4-phenylphenol
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: SPCKUEWGXZVPIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 3-(tert-butyl)-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到2-((3-(tert-butyl)-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过硝基烷烃的 C(sp2)-H 烷基化催化 Atroposelective 合成二芳基醚

  摘要：

  在此，我们报告了对小分子催化方法的研究，以获取通过使用硝基烷烃作为烷基来源的 C(sp 2)-H 烷基化进行的阻转异构二芳基醚。发现从奎宁衍生的季铵盐在 C-9 位置含有空间位阻尿素，可在几种含有萘醌的二芳基醚中以中等至良好的对映选择性实现阻旋选择性 C(sp 2)-H 烷基化。在一轮研磨后，产品可以在大于 95:5 的条件下分离。对于评估的几种底物，我们观察到“硝基乙基化”产物的产率和选择性相似。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609581
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-6-甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基瞵硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(tert-butyl)-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硝基烷烃的 C(sp2)-H 烷基化催化 Atroposelective 合成二芳基醚

  摘要：

  在此，我们报告了对小分子催化方法的研究，以获取通过使用硝基烷烃作为烷基来源的 C(sp 2)-H 烷基化进行的阻转异构二芳基醚。发现从奎宁衍生的季铵盐在 C-9 位置含有空间位阻尿素，可在几种含有萘醌的二芳基醚中以中等至良好的对映选择性实现阻旋选择性 C(sp 2)-H 烷基化。在一轮研磨后，产品可以在大于 95:5 的条件下分离。对于评估的几种底物，我们观察到“硝基乙基化”产物的产率和选择性相似。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609581

文献信息

• 多環式フェノール誘導体の製造方法
  申请人：ザンコー ヨーロッパ ゲーエムベーハーＳａｎｋｏ Ｅｕｒｏｐｅ ＧｍｂＨ

  公开号：JP2015067577A

  公开（公告）日：2015-04-13

  【課題】有機金属化合物、有機ホウ素化合物及び有機ケイ素化合物が不要なクロスカップリング反応により、多環式フェノール誘導体を効率的に製造する方法の提供。【解決手段】脱水条件下、塩基及び触媒の存在下において、一般式（１）で表されるフェノール誘導体の水酸基に対してオルト位に、又は、一般式（５）で表されるフェノール誘導体の水酸基に対してパラ位に、一般式（２）又は（３）で表される化合物をクロスカップリングさせて、多環式フェノール誘導体を得る工程を有する多環式フェノール誘導体の製造方法。【選択図】なし

  提供一种通过不需要有机金属化合物、有机硼化合物和有机硅化合物的交叉偶联反应，高效制备多环酚衍生物的方法。在脱水条件下，在碱和催化剂存在的情况下，将具有通式（1）所示的酚衍生物的羟基与通式（2）或（3）所示的化合物在邻位，或者与具有通式（5）所示的酚衍生物的羟基在对位进行交叉偶联，从而制备多环酚衍生物的制备方法。【选图】无
• A Dynamic Kinetic Resolution Approach to Axially Chiral Diaryl Ethers by Catalytic Atroposelective Transfer Hydrogenation
  作者：Linlong Dai、Yuheng Liu、Qing Xu、Meifang Wang、Qiaohong Zhu、Peiyuan Yu、Guofu Zhong、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1002/anie.202216534

  日期：2023.2.6

  A dynamic kinetic resolution approach was developed for the synthesis of axially chiral diaryl ethers via a Brønsted acid catalyzed atroposelective transfer hydrogenation (ATH) reaction of dicarbaldehydes with anilines. The chiral phosphoric acid catalyzed dynamic kinetic resolution strategy has provided a modular platform for the synthesis of axially chiral diaryl ethers.

  开发了一种动态动力学拆分方法，用于通过 Brønsted 酸催化二甲醛与苯胺的逆向选择性转移氢化 (ATH) 反应合成轴向手性二芳基醚。手性磷酸催化的动态动力学拆分策略为轴向手性二芳基醚的合成提供了模块化平台。
• US7534539B2
  申请人：——

  公开号：US7534539B2

  公开（公告）日：2009-05-19
• Toward a Catalytic Atroposelective Synthesis of Diaryl Ethers Through C(sp2)–H Alkylation with Nitroalkanes
  作者：Jeffrey Gustafson、Andrew Dinh、Ryan Noorbehesht、Sean Toenjes、Amy Jackson、Mirza Saputra、Sean Maddox

  DOI：10.1055/s-0037-1609581

  日期：2018.10

  studies towards a small molecule catalytic approach to access atropisomeric diaryl ethers that proceeds via a C(sp 2)-H alkylation using nitroalkanes as the alkyl source. A quaternary ammonium salt derived from quinine containing a sterically hindered urea at the C-9 position was found to effect atroposelective C(sp 2)-H alkylation with moderate to good enantioselectivities across several naphthoquinone-containing

  在此，我们报告了对小分子催化方法的研究，以获取通过使用硝基烷烃作为烷基来源的 C(sp 2)-H 烷基化进行的阻转异构二芳基醚。发现从奎宁衍生的季铵盐在 C-9 位置含有空间位阻尿素，可在几种含有萘醌的二芳基醚中以中等至良好的对映选择性实现阻旋选择性 C(sp 2)-H 烷基化。在一轮研磨后，产品可以在大于 95:5 的条件下分离。对于评估的几种底物，我们观察到“硝基乙基化”产物的产率和选择性相似。