2-benzyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: CMNAVYGXEVBHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoic acid 、 苯甲醛 在 三乙基硼 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(3E, 5E)-1,2,6-triphenylhexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂和三乙基硼烷的协同作用促进的氧杂四环烷重建碳键构架

  摘要：

  由三乙基硼烷促进的Pd催化的3-羟基-4-戊烯酸衍生物的β-碳消除通过脱羧过程形成共轭二烯。形成的共轭二烯与醛进行原位的Prins反应，得到共轭均烯丙基醇。这些连续的转化使3-羟基-4-戊烯酸的非对映异构体混合物可以很容易地由酯和α，β-不饱和醛的简单交叉羟醛反应制备成具有高区域反应性的3,5-己二烯基醇。一次操作即可获得立体选择性。

  DOI：

  10.1055/a-1485-5781
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-苯基丙酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到2-benzyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂和三乙基硼烷的协同作用促进的氧杂四环烷重建碳键构架

  摘要：

  由三乙基硼烷促进的Pd催化的3-羟基-4-戊烯酸衍生物的β-碳消除通过脱羧过程形成共轭二烯。形成的共轭二烯与醛进行原位的Prins反应，得到共轭均烯丙基醇。这些连续的转化使3-羟基-4-戊烯酸的非对映异构体混合物可以很容易地由酯和α，β-不饱和醛的简单交叉羟醛反应制备成具有高区域反应性的3,5-己二烯基醇。一次操作即可获得立体选择性。

  DOI：

  10.1055/a-1485-5781

文献信息

• Decarboxylative C-C Bond Cleavage Reactions via Oxapalladacycles
  作者：Masanari Kimura、Tomohiko Kohno、Kei Toyoda、Takamichi Mori

  DOI：10.3987/com-10-s(e)46

  日期：——

  In the presence of Pd(0) catalyst and triethylborane, 3-hydroxy-4-pentenoic acids undergo C-C bond cleavage reactions via oxapalladacyclopentanones to provide conjugated dienes with evolution of carbon dioxide.