nyingchinoid B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: nyingchinoid B
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: JHWJBSNCXXPLEW-MCKBVIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nyingchinoid B 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到nyingchinoid A
  参考文献：
  名称：

  可见光的光氧化还原催化能够仿生合成类神经素A，B和D以及RasumatraninD。

  摘要：

  nyingchinoids A和B的总合成是通过使用可见光光氧化还原催化的好氧[2 + 2 + 2]环加成反应组装的1,2-二恶烷中间体进行重排而实现的。Nyingchinoid D是通过竞争性[2 + 2]环加成反应合成的。根据NMR数据和生物合成推测，我们提出了相关天然产物rasumatranin D的结构修订，该修订经全合成证实。在光氧化还原条件下，我们观察到通过逆向[2 + 2]环加成，然后进行有氧[2 + 2 + 2]环加成，将环丁烷转化为1,2-二恶烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201814089
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 吡啶 、 咪唑 、 氧气 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.33h， 生成 nyingchinoid B
  参考文献：
  名称：

  可见光的光氧化还原催化能够仿生合成类神经素A，B和D以及RasumatraninD。

  摘要：

  nyingchinoids A和B的总合成是通过使用可见光光氧化还原催化的好氧[2 + 2 + 2]环加成反应组装的1,2-二恶烷中间体进行重排而实现的。Nyingchinoid D是通过竞争性[2 + 2]环加成反应合成的。根据NMR数据和生物合成推测，我们提出了相关天然产物rasumatranin D的结构修订，该修订经全合成证实。在光氧化还原条件下，我们观察到通过逆向[2 + 2]环加成，然后进行有氧[2 + 2 + 2]环加成，将环丁烷转化为1,2-二恶烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201814089

文献信息

• Visible‐Light Photoredox Catalysis Enables the Biomimetic Synthesis of Nyingchinoids A, B, and D, and Rasumatranin D
  作者：Jacob D. Hart、Laura Burchill、Aaron J. Day、Christopher G. Newton、Christopher J. Sumby、David M. Huang、Jonathan H. George

  DOI：10.1002/anie.201814089

  日期：2019.2.25

  The total synthesis of nyingchinoids A and B has been achieved through successive rearrangements of a 1,2‐dioxane intermediate that was assembled using a visible‐light photoredox‐catalysed aerobic [2+2+2] cycloaddition. Nyingchinoid D was synthesised with a competing [2+2] cycloaddition. Based on NMR data and biosynthetic speculation, we proposed a structure revision of the related natural product

  nyingchinoids A和B的总合成是通过使用可见光光氧化还原催化的好氧[2 + 2 + 2]环加成反应组装的1,2-二恶烷中间体进行重排而实现的。Nyingchinoid D是通过竞争性[2 + 2]环加成反应合成的。根据NMR数据和生物合成推测，我们提出了相关天然产物rasumatranin D的结构修订，该修订经全合成证实。在光氧化还原条件下，我们观察到通过逆向[2 + 2]环加成，然后进行有氧[2 + 2 + 2]环加成，将环丁烷转化为1,2-二恶烷。