2-amino-5-o-chlorophenylmethyl-1,3,4-thiadiazole | 39181-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-o-chlorophenylmethyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(2-chlorobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-(2-chloro-benzyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；5-[(2-chlorophenyl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；2-Amino-5-(2-chlorbenzyl)-thiadiazol
• CAS: 39181-47-0
• 化学式: C₉H₈ClN₃S
• 分子量: 225.702
• InChiKey: XUNCENJKWCLCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并二氧代l-5-基)环丙烷羧酸 、 2-amino-5-o-chlorophenylmethyl-1,3,4-thiadiazole 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以14%的产率得到1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-cyclopropanecarboxylic acid [5-(2-chloro-benzyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  [FR] MODULATEURS DE TRANSPORTEURS DE TYPE CASSETTE DE LIAISON A L'ATP

  摘要：

  本发明涉及ATP结合盒（'ABC'）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（'CFTR'），以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂（I）或其药学上可接受的盐治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法，其中：Ht是含有1-4个来自O、S、N或NH的杂原子的5元杂芳环，其中所述环可选择地与含有0-5个-WRw的w出现的6元单环或10元双环碳环或杂环、芳香或非芳香环融合；环A是具有0-3个来自O、S、N或NH的杂原子的3-7元单环，其中环A可选择地与q出现的QRQ取代；环B可选择地与5-6元碳环或杂环、芳香或非芳香环融合。

  公开号：

  WO2005075435A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-(2-chloro-benzyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-2-(2-chloro-phenyl)-acetamide 在 盐酸 、 乙醇 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-amino-5-o-chlorophenylmethyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  [FR] MODULATEURS DE TRANSPORTEURS DE TYPE CASSETTE DE LIAISON A L'ATP

  摘要：

  本发明涉及ATP结合盒（'ABC'）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（'CFTR'），以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂（I）或其药学上可接受的盐治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法，其中：Ht是含有1-4个来自O、S、N或NH的杂原子的5元杂芳环，其中所述环可选择地与含有0-5个-WRw的w出现的6元单环或10元双环碳环或杂环、芳香或非芳香环融合；环A是具有0-3个来自O、S、N或NH的杂原子的3-7元单环，其中环A可选择地与q出现的QRQ取代；环B可选择地与5-6元碳环或杂环、芳香或非芳香环融合。

  公开号：

  WO2005075435A1

文献信息

• Synthesis, Characterisation and Acetylcholinesterase-Inhibition Activities of 5-benzyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Derivatives
  作者：Hui-Long Zhu、Yu-Wei Liu、Wei-Wei Liu、Fu-Jun Yin、Zhi-Ling Cao、Juan Bao、Meng Li、Ling-Yan Qin、Da-Hua Shi

  DOI：10.3184/174751916x14494964318204

  日期：2016.1

  Four 5-benzyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives were synthesised from phenylacetic acid derivatives. The structures of the 5-benzyl-1,3,4-thiadiazole derivatives were characterised by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The acetylcholinesterase-inhibition activities were also tested. Among the four compounds, 5- (4-bromobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine showed the best acetylcholinesterase-inhibition activity with an IC₅₀ of 49.86 μM. The docking study performed with AUTODOCK demonstrated that this compound could interact with the catalytic active site of acetylcholinesterase.

  研究人员从苯乙酸衍生物中合成了四种 5-苄基-1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物。5-苄基-1,3,4-噻二唑衍生物的结构通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了表征。同时还测试了乙酰胆碱酯酶抑制活性。在这四种化合物中，5-（4-溴苄基）-1,3,4-噻二唑-2-胺的乙酰胆碱酯酶抑制活性最好，IC50 为 49.86 μM。用 AUTODOCK 进行的对接研究表明，该化合物能与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点相互作用。
• Synthesis, crystal structures, and biological activity of zinc(II) complexes derived from 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Hui-Long Zhu、Yu-Wei Liu、Zong-Ming Tang、Fu-Jun Yin、Wei-Wei Liu、Zhi-Ling Cao、Juan Bao、Meng Li、Ling-Yan Qin、Da-Hua Shi

  DOI：10.1080/15533174.2016.1149723

  日期：2017.1.2

  Two new similar zinc(II) complexes, [ZnCl2L12] and [ZnCl2L22], derived from the 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives, were prepared and structurally characterized by X-ray diffraction. The Zn atom in each complex has a tetrahedral coordination and is coordinated by two N atoms of the ligands and two Cl atoms. The urease inhibitory activities of the complexes and the ligands were evaluated.

  制备了由2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物衍生的两种新的相似的锌（II）络合物[ZnCl 2 L1 2 ]和[ZnCl 2 L2 2 ]，并通过X射线衍射对其结构进行了表征。每个络合物中的Zn原子具有四面体配位，并由两个N配体原子和两个Cl原子配位。评价了复合物和配体的脲酶抑制活性。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Ruah Hadida Sarah

  公开号：US20060052358A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”），以及它们的组成物和使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-Binding Cassette transporters
  申请人：Ruah Sarah Hadida

  公开号：US20080176899A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”），以及其组成物和使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• THIADIAZOLE DERIVATIVES, INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：Bouillot Anne Marie Jeanne

  公开号：US20100120669A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to substituted thiadiazole compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds for modulating SCD activity.

  本发明涉及公式（I）的取代噻二唑化合物及其药学上可接受的盐，含有它们的制药组合物以及它们在医学上的应用。特别地，本发明涉及用于调节SCD活性的化合物。