(2S,3R)-ethyl 3-phenyl-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 3-phenyl-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-phenyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: JTQYEYLWFMKZEX-CWPOXOTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 3-phenyl-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate 、 二碳酸二叔丁酯 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到ethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  α-手性胺制备的亚胺催化不对称叠氮化中的双重立体扩散

  摘要：

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201102520
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2S,3R)-ethyl 3-phenyl-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基硒基酯非对映选择性合成氮丙啶酯

  摘要：

  用Meerwein盐或NBS开发了基于由硒基活化引起的氨基硒基酯环化的氮丙啶酯的合成方法。提出了两种不对称方法：衍生自α-氧代酯的α-硒基β-亚氨基酯的非对映选择性还原，产生顺式手性氮丙啶酯6和6 '；并且将手性酰胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上，从而提供反式手性氮丙啶酯6和6 ''。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.030

文献信息

• Double Stereodifferentiation in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines Prepared from α-Chiral Amines
  作者：Li Huang、Yu Zhang、Richard J. Staples、Rui H. Huang、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201102520

  日期：2012.4.23

  The catalytic asymmetric aziridination of imines and diazo compounds (AZ reaction) mediated by boroxinate catalysts derived from the VANOL and VAPOL ligands was investigated with chiral imines derived from five different chiral, disubstituted, methyl amines. The strongest matched and mismatched reactions with the two enantiomers of the catalyst were noted with disubstituted methyl amines that had one

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。
• Diastereoselective synthesis of aziridine esters via amino selanyl esters
  作者：Catherine Miniejew、Francis Outurquin、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.030

  日期：2006.3

  A synthesis of aziridine esters based on the cyclisation of amino selanyl esters induced by the selanyl group activation was developed with either the Meerwein salt or NBS. Two asymmetric approaches are proposed: the diastereoselective reductions of α-selanyl β-iminoesters derived from α-oxoesters, which lead to cis chiral aziridine esters 6 and 6′; and the diastereoselective conjugate additions of

  用Meerwein盐或NBS开发了基于由硒基活化引起的氨基硒基酯环化的氮丙啶酯的合成方法。提出了两种不对称方法：衍生自α-氧代酯的α-硒基β-亚氨基酯的非对映选择性还原，产生顺式手性氮丙啶酯6和6 '；并且将手性酰胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上，从而提供反式手性氮丙啶酯6和6 ''。