4-Methyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on | 95885-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on
• 英文别名: 4-methyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；4-methyl-2,4-diphenyl-4H-oxazol-5-one；rac-4-methyl-2,4-diphenyloxazol-5(4H)-one；rac-4-methyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；4-methyl-2,4-diphenyloxazol-5(4H)-one；4-methyl-2,4-diphenyl oxazolin-5-one；5(4H)-Oxazolone, 4-methyl-2,4-diphenyl-；4-methyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 95885-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: QDMYCIQQDORFQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到2-氨基-2-苯基丙酸氯化氢盐
  参考文献：
  名称：

  通过C ？对氨基酯的环醇缩合反应。H键活化：实验，动力学和密度泛函理论的机理研究

  摘要：

  的orthopalladation，至C 已经研究了大量衍生自苯基甘氨酸的氨基酯和氨基膦酸酯的H键活化，这些芳基在芳环和C-α原子以及N-胺原子上具有不同的取代基。实验观察表明，与未取代的苯基甘氨酸甲酯衍生物相比，当N-胺和/或C-α原子被取代时，原palpalpalated化合物的收率提高。相反，芳基环上的取代不会促进原金属化结果的显着变化。此外，还显示使用氨基酯的盐酸盐对该方法具有显着有利的作用。通过在不同溶剂中的溶液以及是否存在添加的布朗斯台德酸和氯阴离子的溶液中进行详细的动力学研究，已在不同温度和压力下对所有这些观察结果进行了充分定量。所收集的数据表明取决于这些条件的过程中的相关变化，这是从已知的环palpalladation反应的一般背景所期望的。已经基于B3LYP水平上的DFT计算提出了正掌lad的电子机制，并且在动力学测量的趋势和理论计算的激活势垒之间已经获得了很好的一致性

  DOI：

  10.1002/chem.201302693
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-2-phenylglycine 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Methyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  重新研究4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（'azlactones'）的α-烷基化：普遍进入高度官能化的α，α-二取代的α-氨基酸†

  摘要：

  4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（= 4-单取代的2-苯基-氮杂内酯）rac - 2至4,4-二取代的2-的α-烷基化的新颖，更可靠，更通用的反应条件发现苯恶唑-5（4 H）-one rac - 1（方案2）。因此，以中等到良好的总收率（40-90％，见表）制备了一系列高度功能化的rac - 1。lac内酯rac - 1是合成光学纯α，α-二取代（R）和（S）的理想前体。）-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770520

文献信息

• <scp>L</scp>-Phenylalanine Cyclohexylamide: A simple and convenient auxiliary for the synthesis of optically pure α,α-disubstituted (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-amino acids
  作者：Daniel Obrecht、Udo Bohdal、Clemens Broger、Daniel Bur、Christian Lehmann、Ruth Ruffieux、Peter Schönholzer、Clive Spiegler、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780305

  日期：1995.5.10

  synthesis of a series of optically pure α,α-disubstituted (R)- and (S)-amino acids of type 1, such as (R)- and (S)-2-methyl-phenylalanine (1a), (R)- and (S)-2-methyl-2-phenylglycine (1b), and (R)- and (S)-2-methylvaline (1c; Scheme 3). These amino acids were efficiently transformed into the suitably protected and activated amino acid building blocks (R)- and (S)-12b and (R)- and (S)-12c (Scheme 4) which are

  这项工作描述了L-苯丙氨酸环己基酰胺（5C），其为简单的，价格便宜，且功能强大的手性助剂为一系列光学纯α，α-二取代的（的合成- [R ）-和（小号）型的α-氨基酸1，这样如（R）-和（S）-2-甲基-苯丙氨酸（1a），（R）-和（S）-2-甲基-2-苯甘氨酸（1b）以及（R）-和（S）-2 -甲基缬氨酸（1c；方案3）。这些氨基酸被有效地转化为适当保护和活化的氨基酸构件（R）和（S）-12b以及（R）-和（S）-12c（方案4），它们已经准备好通过溶液或固相技术掺入肽中。基于属于非对映异构体肽系列6和7的6b，6c和7a的晶体结构，确定该系列的每个成员的绝对构型。对于6b和7a分别观察到II'和I型的β-转角几何形状，而6c以扩展构象结晶。讨论了侧链变化对这些三酰胺的构象和晶体堆积的影响。
• Synthese von 4,4-disubstituierten 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen
  作者：Christjohanes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19860690217

  日期：1986.3.19

  Synthesis of 4,4-Disubstituted 1,3-Thiazol-5(4H)-thiones

  4,4-二取代的1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的合成
• A New General Approach to Enantiomerically Pure Cyclic and Open-Chain (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Daniel Obrecht、Clive Spiegler、Peter Schönholzer、Klaus Müller、Heinz Heimgartner、Friedrich Stierli

  DOI：10.1002/hlca.19920750522

  日期：1992.8.13

  racemic N-acylated α,α-disubstituted amino acids were resolved by coupling to chiral amines 15-18 derived from (S)-phenylalanine to form diastereoisomers 19/20 or 21/22 that could be separated by crystallization and/or flash chromatography on silica gel (Scheme 3). Selective cleavage via the 1,3-oxazol-5(4H)-ones 10a-p gave the corresponding optically pure α,α-disubstituted amino-acid derivatives 11 or

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Azlactones to Form Quaternary Amino Acid Derivatives
  作者：Xiaoxiang Liu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol034570q

  日期：2003.5.1

  of alpha-aryl-alpha-alkyl amino acid derivatives from alpha-amino acids by the arylation of azlactone derivatives is reported. Arylation of azlactones derived from alanine, valine, phenalanine, phenyl glycine, and leucine all provided good yields of the arylated product. Mechanistic studies of this reaction revealed that a stable complex containing a ligand formed by reaction of dba with the azlactone

  [反应：见正文]据报道，通过氮杂内酯衍生物的芳基化反应，由α-氨基酸合成α-芳基-α-烷基氨基酸衍生物。衍生自丙氨酸，缬氨酸，苯丙氨酸，苯基甘氨酸和亮氨酸的内酯的酰化作用均提供了良好的芳基化产物收率。此反应的机理研究表明，当与Pd（dba）（2）引发反应时，含有由dba与氮杂内酯反应形成的配体的稳定络合物说明了dba的新抑制作用。
• Arylation of Azlactones using Diaryliodonium Bromides and Silver Carbonate: Facile Access to α-Tetrasubstituted Amino Acid Derivatives
  作者：Zhuo Chai、Biao Wang、Jia-Nan Chen、Gaosheng Yang

  DOI：10.1002/adsc.201400035

  日期：2014.8.11

  AbstractWith the combined use of silver carbonate, diaryliodonium bromides were successfully utilized as aryl source to realize the highly efficient arylation of azlactones under mild conditions. The reaction worked well with various alkyl‐ and aryl‐substituted azlactones, providing a range of α‐tetrasubstituted amino acid derivatives in moderate to high yields.magnified image