5-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 51975-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-pyran-2-one；5-Methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-pyran-2-on；5-methyl-6-phenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 51975-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: IBKQWLCSFQFHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 乙醚 、 溴 、 xylene 作用下， 生成 7-methyl-1-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid-2,3;5,6-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  Schuscherina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2942,2945; engl. Ausg. S. 2903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4 oxo-5 phenyl-5 pentanoate de methyle 在 高氯酸 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的3,4-二氢吡喃酮的收缩：获得多取代的γ-丁内酯

  摘要：

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01893

文献信息

• Asymmetric α-Amination Reaction of Alkenoate Cyclic Esters Catalyzed by Chiral Tin Alkoxides
  作者：Akira Yanagisawa、Yoshiki Yamashita、Chika Uchiyama、Ryuta Nakano、Moe Horiguchi、Kazuki Ida

  DOI：10.1055/s-0037-1612278

  日期：2019.4

  α-amination reaction of alkenoate cyclic esters with dialkyl azodicarboxylates was achieved by using a 3,3′-di(1-naphthyl)-substituted (R)-BINOL–dibromostannane complex as a chiral precatalyst in the presence of a sodium alkoxide and an alcohol. Optically active α-hydrazino ketones were obtained in moderate to high yields and with up to 91% ee in the presence of the chiral tin alkoxide generated in

  通过使用 3,3'-二(1-萘基)-取代的 (R)-BINOL-二溴烷烷配合物作为手性预催化剂，在钠的存在下实现了烯酸酯环酯与偶氮二羧酸二烷基酯的催化对映选择性 α-胺化反应。醇盐和醇。在原位生成的手性醇锡存在下，以中等至高产率获得了光学活性的 α-肼基酮，ee 高达 91%。
• Schuscherina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1062; engl. Ausg. S. 1032
  作者：Schuscherina et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pentin,Yu.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1906 - 1911
  作者：Pentin,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iodine(III)-Mediated Contraction of 3,4-Dihydropyranones: Access to Polysubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Robin Dagenais、Tommy Lussier、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01893

  日期：2019.7.5

  underappreciated strategy to access these compounds. To the best of our knowledge, very few examples of this strategy have been reported, with limited investigation of the influence of stereogenic centers on the starting dihydropyranones. We investigated the iodine(III)-mediated contraction of a representative set of dihydropyranone derivatives. The method gives rapid access to functionalized γ-butyrolactones

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。
• Schuscherina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2942,2945; engl. Ausg. S. 2903
  作者：Schuscherina et al.

  DOI：——

  日期：——