2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮 | 3626-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮
• 英文名称: 2-phenyl-1-(1-piperidinyl)ethanone
• 英文别名: 2-phenyl-1-(piperidin-1-yl)ethanone；2-phenyl-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one；1-(phenylacetyl)piperidine；2-phenyl-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 3626-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD00595515
• 分子量: 203.284
• InChiKey: FKDXAVZBHJWLEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  138-139 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮 在 molybdenum hexacarbonyl 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到(E)-N-styrylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的还原功能化轻松制备嘧啶二酮和硫代丙烯酰胺

  摘要：

  提出了将酰胺还原功能化为嘧啶二酮和氨基取代的硫代丙烯酰胺的有效方案的开发。在六羰基钼与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷结合催化的高度化学选择性酰胺氢化硅烷化反应中生成烯胺。异氰酸酯或异硫氰酸酯的直接添加以高收率产生相应的嘧啶二酮和3-氨基硫代丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc04170e
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴乙酰基)哌啶 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  四苯基硼酸sulf离子对之间的无金属碳-碳交叉偶联

  摘要：

  通过将卤化with与四苯基硼酸钠复分解，可以容易地制备一系列四苯基硼酸bor。在120–150°C加热后，四苯基硼酸sulf可以在没有金属催化剂的情况下平稳地经历四苯基硼酸根阴离子和sulf阳离子之间的交叉偶联。对于羰基甲基，苄基和烯丙基硫，相应的羰基甲基-苯基，苄基-苯基和烯丙基-苯基交叉偶联产物的收率可达22-76％。提出了用于该交叉偶联反应的离子间电子转移机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.102

文献信息

• Mild Reductive Functionalization of Amides into <i>N</i> -Sulfonylformamidines
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/open.201700087

  日期：2017.8

  protocol for the reductive functionalization of amides into N‐sulfonylformamidines is reported. The one‐pot procedure is based on a mild catalytic reduction of tertiary amides into the corresponding enamines by the use of Mo(CO)6 (molybdenum hexacarbonyl) and TMDS (1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane). The formed enamines were allowed to react with sulfonyl azides to give the target compounds in moderate to

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。
• Design and synthesis of ruthenium(II) OCO pincer type NHC complexes and their catalytic role towards the synthesis of amides
  作者：MUTHUKUMARAN NIRMALA、PERIASAMY VISWANATHAMURTHI

  DOI：10.1007/s12039-015-0997-5

  日期：2016.1

  catalyst towards amidation of a wide range of alcohols with amines. Three new air-stable Ruthenium(II) complexes bearing bis-phenolate-N-heterocyclic carbene ligand were synthesized and characterized by FT-IR, NMR and ESI-Mass. The catalytic study of these complexes towards amidation of alcohol with amines was conducted. This new protocol is effective for many electronically diverse alcohols and amines

  本贡献描述了由双酚盐-N-杂环卡宾[ t Bu（OCO）2- ]（NHC）类型的三齿钳状配体支持的一族坚固的钌配合物的合成和表征。通过咪唑啉鎓配体（HL）与金属前体[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）的反应，以高收率合成了带有双酚盐-N-杂环卡宾配体的钌（II）配合物（1-3）。 ]（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py）从相应的银卡宾络合物中进行金属转移。所有的Ru（II）-NHC配合物均已通过元素分析，光谱方法以及ESI质谱进行了表征。根据光谱结果，为所有配合物分配了八面体几何形状。t Bu（OCO）2-配体的三齿性质以及t Bu基团提供的一定水平的空间保护可合理化本系统中Ru-C卡宾键的出色稳定性。此外，为了探索合成化合物的催化潜力，所有三种[Ru-NHC]配合物（1-3）被用作乙醇与胺酰胺化的催化剂。值得注意的是，发现配合物1对于将多种醇与胺酰胺化是非常有效和通用的催化剂。
• Enantioselective Synthesis of α‐Aryl‐β ² ‐Amino‐Esters by Cooperative Isothiourea and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Feng Zhao、Chang Shu、Claire M. Young、Cameron Carpenter‐Warren、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202016220

  日期：2021.5.17

  The synthesis of α‐aryl‐β2‐amino esters through enantioselective aminomethylation of an arylacetic acid ester in high yields and enantioselectivity via cooperative isothiourea and Brønsted acid catalysis is demonstrated. The scope and limitations of this process are explored (25 examples, up to 94 % yield and 96:4 er), with applications to the synthesis of (S)‐Venlafaxine⋅HCl and (S)‐Nakinadine B.

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。
• Catalytic Transamidation Reactions Compatible with Tertiary Amide Metathesis under Ambient Conditions
  作者：Nickeisha A. Stephenson、Jiang Zhu、Samuel H. Gellman、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja8094262

  日期：2009.7.29

  present study reveals that simple zirconium- and hafnium-amido complexes are highly efficient catalysts for equilibrium-controlled transamidation reactions between secondary amines and tertiary amides. In a number of cases, transamidation proceeds rapidly at room temperature. We find that these new catalysts are sufficiently active to promote the metathesis of tertiary amides, which arises from successive

  甲酰胺的碳氮键在大多数条件下都非常稳定。本研究表明，简单的锆和铪酰胺配合物是仲胺和叔酰胺之间平衡控制的转酰胺反应的高效催化剂。在许多情况下，转酰胺作用在室温下进行得很快。我们发现这些新催化剂的活性足以促进叔酰胺的复分解，这是由连续的转酰胺循环产生的。我们观察到的催化活性是前所未有的，代表了朝着用羧酰胺进行平衡控制反应的长期目标迈出的重要一步。
• Chelating Bis(1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) Rhodium Complexes: Versatile Catalysts for Hydrosilylation Reactions
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、Woo‐Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201500875

  日期：2016.2.4

  reactions. However, the substrates were mostly limited to reactive carbonyl compounds (aldehydes and ketones) or carbon‐carbon multiple bonds. Here, we describe the application of newly‐developed chelating bis(tzNHC)‐rhodium complexes (tz=1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) for several reductive transformations. With these catalysts, the formal reductive methylation of amines using carbon dioxide, the hydrosilylation

  NHC-铑配合物（NHC = N-杂环卡宾）已被广泛用作氢化硅烷化反应的有效催化剂。但是，底物主要限于反应性羰基化合物（醛和酮）或碳-碳多重键。在这里，我们描述了新开发的螯合双（tz NHC）-铑配合物（tz = 1,2,3-三唑-5-亚烷基）在几种还原转化中的应用。使用这些催化剂，已经在温和的反应条件下实现了使用二氧化碳的胺的正式还原甲基化，酰胺和羧酸的氢化硅烷化以及使用羧酸的胺的还原烷基化。