2-phenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 19199-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Phenyl-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 19199-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: LKXYVFNTIOXTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 [Ir(cod)₂]OTf 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到ethyl (R,Z)-3-methyl-6-oxo-5-phenyl-6-(piperidin-1-yl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的乙烯基 sp2 C-H 烷基化对缺电子烯烃进行对映选择性交叉偶联

  摘要：

  α-芳基-α,β-不饱和酰胺与 β-取代的丙烯酸酯的手性 Ir 催化反应进行，以高产率和ee（产率高达 99% 和高达 95% ee）得到正式的共轭加合物。这是通过乙烯基 sp 2 C-H 活化对两种不同缺电子烯烃进行对映选择性交叉偶联的第一个例子，并获得了多官能化手性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02823
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-苯基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到2-phenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接激发依赖黄素的“Ene”还原酶实现光酶还原

  摘要：

  迄今为止报道的非天然光酶反应依赖于在蛋白质活性位点内的底物和辅因子之间形成的电子供体-受体复合物的激发，以促进电子转移。虽然这种机制开启了新的反应性，但它​​限制了可参与该催化领域的底物类型。在这里，我们证明在“烯”还原酶活性位点内直接激发黄素氢醌使新的底物能够参与光酶反应。我们发现，通过使用光激发，这些酶能够通过单一电子转移机制减少丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11494

文献信息

• Dimeric Manganese‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Unsaturated Amides
  作者：Dongping Wang、Jie Dong、Wenjing Fan、Xiang‐Ai Yuan、Jian Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201916305

  日期：2020.5.25

  products can be obtained in moderate to good yields, which offers practical access to five- and six-membered lactams. This protocol has predictable regio- and chemoselectivity, excellent functional group compatibility and ease of operation in air, representing a significant step-forward towards manganese-catalyzed C-C coupling.

  报道了前所未有的Mn（I）催化的不饱和酰胺选择性加氢芳基化和不饱和酰胺与市售有机硼酸的加氢烯基化反应。烯基硼酸已成功地首次用于Mn（I）催化的碳-碳键形成。可以以中等到良好的产率获得各种各样的β-烯基化酰胺产物，这为五元和六元内酰胺提供了实用途径。该方案具有可预测的区域选择性和化学选择性，出色的官能团相容性以及在空气中的易操作性，代表了迈向锰催化CC偶联的重要一步。
• Diastereoselective Nucleophilic Cyclopropanation of 1,2-Diketones and a-Ketoimines with Bis(iodozincio)methane
  作者：Seijiro Matsubara、Kenichi Nomura、Keisuke Asano、Takuya Kurahashi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)104

  日期：——

  A reaction of 1,2-diketones and α-ketoimines with bis(iodozincio)methane gave cyclopropan-1,2-diol and 2-aminocyclopropanol respectively via nucleophilic [2+1]cycloaddition. The reaction proceeded via a sequential nucleophilic attack of the dizinc reagent to vicinal two carbonyl group. The reaction showed high diastereoselectivity to give cis-isomer via a face-to-face coordination between the substrate

  1,2-二酮和α-酮亚胺与双（碘锌）甲烷反应通过亲核[2+1]环加成分别得到环丙-1,2-二醇和2-氨基环丙醇。该反应通过二锌试剂对相邻的两个羰基的连续亲核攻击而进行。该反应显示出高非对映选择性，通过底物和双（碘锌）甲烷之间的面对面配位产生顺式异构体。
• P450-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins under aerobic conditions
  作者：Hans Renata、Z. Jane Wang、Rebekah Z. Kitto、Frances H. Arnold

  DOI：10.1039/c4cy00633j

  日期：——

  A histidine-ligated variant of P450-BM3 catalyzes cyclopropanation of a variety of electron-deficient olefins under ambient conditions with great selectivity.

  一种组氨酸配体变种的P450-BM3催化剂在常温下以极高选择性催化多种电子不足的烯烃进行环丙烷化反应。
• Photoenzymatic Reductions Enabled by Direct Excitation of Flavin-Dependent “Ene”-Reductases
  作者：Braddock A. Sandoval、Phillip D. Clayman、Daniel G. Oblinsky、Seokjoon Oh、Yuji Nakano、Matthew Bird、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.0c11494

  日期：2021.2.3

  Non-natural photoenzymatic reactions reported to date have depended on the excitation of electron donor-acceptor complexes formed between substrates and cofactors within protein active sites to facilitate electron transfer. While this mechanism has unlocked new reactivity, it limits the types of substrates that can be involved in this area of catalysis. Here we demonstrate that direct excitation of

  迄今为止报道的非天然光酶反应依赖于在蛋白质活性位点内的底物和辅因子之间形成的电子供体-受体复合物的激发，以促进电子转移。虽然这种机制开启了新的反应性，但它​​限制了可参与该催化领域的底物类型。在这里，我们证明在“烯”还原酶活性位点内直接激发黄素氢醌使新的底物能够参与光酶反应。我们发现，通过使用光激发，这些酶能够通过单一电子转移机制减少丙烯酰胺。
• Correction to “Photoenzymatic Reductions Enabled by Direct Excitation of Flavin-Dependent ‘Ene’-Reductases”
  作者：Braddock A. Sandoval、Phillip D. Clayman、Daniel G. Oblinsky、Seokjoon Oh、Yuji Nakano、Matthew Bird、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.1c01618

  日期：2021.3.10

  the Division of Chemical Sciences, Geosciences, and Biosciences, Office of Basic Energy Sciences of the U.S. Department of Energy (DOE) through grant DE-SC0019370. Use of the Laser Electron Accelerator Facility (LEAF) of the BNL Accelerator Center for Energy Research (ACER) was supported by the U.S. Department of Energy, Office of Science, Office of Basic Energy Sciences, Division of Chemical Sciences

  能源部的支持被无意中排除在致谢之列，并且在支持信息中拼写了共同作者的名字。手稿的科学部分保持不变。正确的完整确认段落如下：支持信息可从https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c01618免费获得。 实验程序和表征数据，包括补充图S1-S29，给出对映选择性直方图，NMR和UV-vis光谱，动力学同位素效应，EADS光谱，动力学方案和速率，拟议的环化机理，瞬态吸收光谱，浓度与衰减的线性回归（ PDF）实验程序和表征数据，包括补充图S1-S29，给出对映选择性直方图，NMR和UV-vis光谱，动力学同位素效应，EADS光谱，动力学方案和速率，拟议的环化机理，瞬态吸收光谱，浓度与衰减的线性回归（ PDF）大多数电子支持信息文件无需订阅ACS Web版本即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章链接有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可