2,2-二羟基-5-甲氧基茚-1,3-二酮 | 106507-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,2-二羟基-5-甲氧基茚-1,3-二酮
• 中文别名: 5-甲氧基水合茚三酮；2,2-二羟基-5-甲氧基-1,3-茚满二酮；5-甲氧基茚三酮一水合物
• 英文名称: 5-methoxyninhydrin
• 英文别名: 1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2,2-dihydroxy-5-methoxy-；2,2-dihydroxy-5-methoxyindene-1,3-dione
• CAS: 106507-42-0
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• mdl: MFCD00075215
• 分子量: 208.171
• InChiKey: CHRLGTHYCGMMQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二羟基-5-甲氧基茚-1,3-二酮 以 氯苯 为溶剂， 生成 5-Methoxyninhydrin
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Rumpal, Sanjay, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 355 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 溴 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2,2-二羟基-5-甲氧基茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  茚三酮的合成路线。茚三酮、5-甲氧基茚三酮和 5-(甲硫基)茚三酮的制备

  摘要：

  摘要 描述了 5-甲氧基茚三酮（2,2-二羟基-5-甲氧基-1,3-茚二酮）的两种合成方法。一种方法采用一种新颖且有效的两步法，从市售的 6-甲氧基-1-茚满酮开始。还介绍了这种策略在制备新的茚三酮衍生物、5-(甲硫基)茚三酮和茚三酮中的应用。

  DOI：

  10.1080/00397919108055457

文献信息

• INDANONE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OR OPTICAL ISOMERS THEREOF, PREPARATION METHOD FOR SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING VIRAL DISEASES
  申请人：Jung Young Sik

  公开号：US20140114068A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Disclosed are novel indanone derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof or enantiomers, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of viral diseases, comprising the same as an active ingredient. The indanone derivatives have excellent inhibitory activity against picornaviruses including coxsackie-, entero-, echo-, Polio-, and rhinoviruses, as well as exhibiting low cytotoxicity, so that they can be useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of viral diseases including poliomyelitis, paralysis, acute hemorrhagic conjunctivitis, viral meningitis, hand-foot-and-mouth disease, vesicular disease, hepatitis A, myositis, myocarditis, pancreatitis, diabetes, epidemic myalgia, encephalitis, flu, herpangina, foot-and-mouth disease, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, pneumonia, sinusitis or otitis media.

  揭示了新颖的茚酮衍生物，其药用盐或对映体，以及其制备方法和作为活性成分的用于预防或治疗病毒性疾病的药物组合物。这些茚酮衍生物对包括柯萨奇病毒、肠道病毒、回声病毒、脊髓灰质炎病毒和鼻病毒在内的小RNA病毒具有出色的抑制活性，并且具有低细胞毒性，因此它们可用作预防或治疗包括小儿麻痹症、瘫痪、急性出血性结膜炎、病毒性脑膜炎、手足口病、水疱病、甲型肝炎、肌炎、心肌炎、胰腺炎、糖尿病、流行性肌痛、脑炎、流感、手足口病、哮喘、慢性阻塞性肺病、肺炎、鼻窦炎或中耳炎等病毒性疾病的药物组合物的活性成分。
• Photochemical Behavior of Indane-1,2,3-trione in Degassed Alcoholic Solutions: Formation of 3-Substituted Phthalides
  作者：Jiro Tatsugi、Tomoaki Hara、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/cl.1997.177

  日期：1997.2

  the major product together with 3-alkoxyphthalides. 3-Alkoxycarbonylphthalides may be derived from the reaction between alcohols and the spirooxiranone intermediate, generated photochemically by cleavage of the bond between two carbonyl groups of indane-1,2,3-trione via a cyclobutenone biradical derivative.

  在脱气的醇溶液中辐照茚满-1,2,3-三酮可得到 3-烷氧基羰基苯酞和 3-烷氧基苯酞作为主要产物。3-烷氧基羰基邻苯二甲醚可以衍生自醇和螺环酮中间体之间的反应，通过环丁烯酮双自由基衍生物裂解茚满-1,2,3-三酮的两个羰基之间的键以光化学方式产生。
• Synthesis of methanesulfone-containing tetrasubstituted carbon stereocenters
  作者：Wei Zhou、You-Ping Tian、Hao-Jie Zhou、Hui-Juan Wang、Yan Ren、Xiong-Li Liu

  DOI：10.1039/d1ob00071c

  日期：——

  A methanesulfonylation reaction for the synthesis of sulfone-containing tetrasubstituted carbon stereocenters is described for the first time by simple treatment of indanedione–chromanone synthons with Et3N and easily accessible MsCl without any use of organometallic chemistry. This technology gave the corresponding valuable chromone-based 2-methanesulfonylated 1,3-indanediones in good yields (up to

  首次描述了用Et 3 N和容易获得的MsCl简单处理茚满二酮-苯并二氢吡喃酮合成子的甲磺酰化反应，用于合成含砜的四取代碳立体中心，而无需使用任何有机金属化学方法。这项技术在温和的条件下以良好的收率（高达89％的收率）提供了相应的有价值的基于色酮的2-甲磺酰化1,3-茚二酮。本工作为构建生物学上令人感兴趣的含砜四取代碳立构中心提供了有吸引力的策略，这在药物化学中可能是有价值的。
• Microwave-assisted oxidation of indan-1-ones into ninhydrins
  作者：Christelle Marminon、Abdelhamid Nacereddine、Zouhair Bouaziz、Pascal Nebois、Joachim Jose、Marc Le Borgne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.086

  日期：2015.4

  A simple and general microwave-assisted selenium oxidation has been developed for the synthesis of substituted ninhydrins from indan-1-ones in order to access to indeno[1,2-b]indoles substituted on the A ring. This efficient and convenient oxidation, using selenium dioxide under microwave irradiations, afforded mono- and di-substituted ninhydrins in a single step reaction with good yields.

  已经开发了一种简单且通用的微波辅助硒氧化法，用于从茚满-1-酮合成取代的茚三酮，以便获得在A环上取代的茚并[1,2- b ]吲哚。在微波辐射下使用二氧化硒进行的这种有效且便捷的氧化反应，可在一步反应中以高收率得到单取代和二取代的茚三酮。
• Ninhydrins inhibit carbonic anhydrases directly binding to the metal ion
  作者：Abdeslem Bouzina、Malika Berredjem、Alessio Nocentini、Silvia Bua、Zouhair Bouaziz、Joachim Jose、Marc Le Borgne、Christelle Marminon、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112875

  日期：2021.1

  Ninhydrins show extensive application in organic chemistry and agriculture whereas they have been poorly investigated as bioactive molecules for medicinal chemistry purposes. A series of ninhydrin derivatives was here investigated for the inhibition of human carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1), based on earlier evidence that gem diols are able to coordinate the metal ion from the CA active site.

  茚三酮在有机化学和农业中显示出广泛的应用，而作为药用化学目的，它们作为生物活性分子的研究很少。在此之前，根据宝石二醇能够协调CA活性位点上的金属离子的早期证据，研究了一系列茚三酮衍生物对人碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。Ninhydrins显示出对CA I和IX（K微摩尔抑制作用我在范围0.57-68.2μM或多个）和高达针对CA II和VII纳摩尔效力（K我（范围为0.025-78.2μM），已验证的同工型可作为多种中枢神经系统相关疾病的靶标。相反，对CA IV的抑制作用较弱或较弱。使用基于对接，MM-GBSA和元动力学计算的计算方案来阐明这种抑制剂与CA II和CA VII的假定结合模式。这项研究的发现证明，这种药理学上被低估的配体可能代表了开发具有新颖作用机制（即通过二醇部分与锌离子单或双配位）的CA抑制剂的有趣的先导化合物。

表征谱图