5-methoxyindan-1,3-dione | 17666-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methoxyindan-1,3-dione
• 英文别名: 5-methoxy-1H-indene-1,3(2H)-dione；5-methoxyindene-1,3-dione
• CAS: 17666-95-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: YDJINRJGKCFMAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5)(1:1))
• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyindan-1,3-dione 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,2-dibromo-5-methoxy-1,3-indanedione
  参考文献：
  名称：

  茚三酮的合成路线。茚三酮、5-甲氧基茚三酮和 5-(甲硫基)茚三酮的制备

  摘要：

  摘要 描述了 5-甲氧基茚三酮（2,2-二羟基-5-甲氧基-1,3-茚二酮）的两种合成方法。一种方法采用一种新颖且有效的两步法，从市售的 6-甲氧基-1-茚满酮开始。还介绍了这种策略在制备新的茚三酮衍生物、5-(甲硫基)茚三酮和茚三酮中的应用。

  DOI：

  10.1080/00397919108055457
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-methoxyindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  茚三酮的合成路线。茚三酮、5-甲氧基茚三酮和 5-(甲硫基)茚三酮的制备

  摘要：

  摘要 描述了 5-甲氧基茚三酮（2,2-二羟基-5-甲氧基-1,3-茚二酮）的两种合成方法。一种方法采用一种新颖且有效的两步法，从市售的 6-甲氧基-1-茚满酮开始。还介绍了这种策略在制备新的茚三酮衍生物、5-(甲硫基)茚三酮和茚三酮中的应用。

  DOI：

  10.1080/00397919108055457

文献信息

• [EN] INDANONE AND INDANDIONE DERIVATIVES AND HETEROCYCLIC ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANONE ET D'INDANEDIONE ET ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068785A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to indanone/indandione derivatives and heterocyclic analogs of Formula (I) wherein Ar1, A, B, L1, Y, Z, and (R1)n n are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as NPS receptor antagonists.

  这项发明涉及吲哚酮/吲哚二酮衍生物和式（I）中的杂环类似物，其中Ar1、A、B、L1、Y、Z和（R1）n n如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为NPS受体拮抗剂。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Indane-1,3-dione to 2-Substituted Indene-1,3-diones
  作者：Natarajan Tamizharasan、Gurulingappa Hallur、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01149

  日期：2021.9.3

  A straightforward and feasible palladium-catalyzed direct α-arylation of indane-1,3-dione to 2-substituted aryl/heteroaryl indene-1,3-diones has been disclosed for the first time. Optimization of reaction conditions identified tBu-XPhos as a preferred ligand for the bis(acetonitrile)dichloropalladium(II) catalyst. A broad spectrum of aryl iodides and aryl triflates containing electron-donating, electron-withdrawing

  首次公开了直接且可行的钯催化的茚满-1,3-二酮直接α-芳基化为2-取代芳基/杂芳基茚-1,3-二酮。反应条件的优化确定t Bu-XPhos 是双（乙腈）二氯钯（II）催化剂的优选配体。包含给电子、吸电子和空间位阻取代基的广谱芳基碘化物和芳基三氟甲磺酸酯为快速访问 α-芳基化 1,3-二酮库提供了极好的产率。
• Subtle side-chain tuning on terminal groups of small molecule electron acceptors for efficient fullerene-free polymer solar cells
  作者：Jie Zhu、Sunsun Li、Xiaoyu Liu、Huifeng Yao、Fenghao Wang、Shaoqing Zhang、Mingliang Sun、Jianhui Hou

  DOI：10.1039/c7ta04431c

  日期：——

  synthesized to investigate the end-group side-chain effects on these acceptor–donor–acceptor-type small molecule electron acceptors. The optical absorption and energy levels of the four molecules, blend morphologies, carrier mobilities, and photovoltaic performances of the devices blended with the polymer PBDB-T are systematically investigated. Interestingly, both the solubility and electron mobility are enhanced

  四个基于二硫代茚并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（DT-IDT）的小分子IT-O1，IT-O2，IT-O3和IT-O4，其烷氧基链长从甲氧基变为丁氧基合成了端基，以研究端基侧链对这些受体-供体-受体型小分子电子受体的影响。系统地研究了与聚合物PBDB-T共混的四个分子的光吸收和能级，共混物形态，载流子迁移率和光伏性能。有趣的是，这些材料的溶解度和电子迁移率都随着侧链长度的减少而提高，这导致了理想的形貌和平衡的电荷传输。因此，增加了J sc 和FF，因此从基于PBDB-T：IT-O1的设备中获得了11.6％的明显更高的PCE。
• Synthesis and In vitro Efficacy of Tetracyclic Benzothiazepines Against Blood-Stage Plasmodium falciparum and Liver-Stage P. berghei
  作者：Clare E. Gutteridge、Brett W. Sadowski、Stephen M. Hughes、J. Alan Friedlander、Alicia D. Gaidry、Michael C. Baxter、Matthew B. Smith、Leighton G. Rodrigo、Michael T. O'Neil、Lucia Gerena、Patricia J. Lee、Ramadas Sathunuru、Montip Gettayacamin

  DOI：10.2174/1573406418666220820112324

  日期：2023.6

  A series of novel, substituted tetracyclic benzothiazepines were designed and prepared in an effort to optimize potency of this chemical class against drug-resistant strains of the malaria parasite.

  Tetracyclic benzothiazepines bearing structural modification at seven distinct positions within the structure were synthesized, in Knoevenagel condensation reactions followed by sequential intermolecular thio-Michael and then intramolecular imine formation reactions. Following purification and chemical characterization, the novel compounds were tested for in vitro efficacy against blood-stage P. falciparum and liver-stage P. berghei, and also for in vivo efficacy against P. berghei.

  Benzothiazepines bearing structural modification at the sulfur atom and at the three carbocycles within the molecule were successfully synthesized. The majority of analogs inhibited blood-stage P. falciparum with submicromolar IC50 values. The potency of an 8-methoxy-substituted analog 12 exceeded that of chloroquine in all three P. falciparum strains tested. The parent benzothiazepine 1 possessed liver-stage activity, inhibiting P. berghei sporozoites infecting HepG2 cells with an IC50 of 106.4 nM and an IC90 of 408.9 nM, but failed to enhance the longevity of P. berghei infected mice compared to the controls. Compounds displayed modest toxicity toward HepG2 cells, and were tolerated by mice at the highest dose tested, 640 mg/kg/dose once daily for three days.

  The tetracyclic benzothiazepine described, which inhibits P. berghei infected hepatic cells with an IC50 of 106.4 nM, would appear to warrant further investigation. Optimization of ADME properties may be required, since the most active analogs are probably excessively lipophilic.

  目的： 设计并制备了一系列新型、取代的四环苯并硫氮杂卓，以优化该化学类别对抗药性疟原虫菌株的效力。 方法： 通过克诺文纳格尔缩合反应合成了四环苯并硫氮杂卓，然后依次进行了分子间硫代迈克尔反应和分子内亚胺形成反应。 经过纯化和化学鉴定后，对这些新型化合物进行了体外抗恶性疟原虫和肝阶段伯格氏疟原虫药效测试，以及体内抗伯格氏疟原虫药效测试。 研究结果 成功合成了在硫原子和分子内三个碳环上进行结构修饰的苯并硫氮杂卓。 大多数类似物对血浆期恶性疟原虫具有亚摩尔 IC50 值的抑制作用。 在测试的所有三种恶性疟原虫菌株中，8-甲氧基取代的类似物 12 的效力都超过了氯喹。 母体苯并硫氮杂卓 1 具有肝阶段活性，能抑制感染 HepG2 细胞的 P. berghei 孢子虫，IC50 为 106.4 nM，IC90 为 408.9 nM，但与对照组相比，未能延长 P. berghei 感染小鼠的寿命。 化合物对 HepG2 细胞的毒性不大，小鼠对测试的最高剂量（640 毫克/千克/剂量，每天一次，连续三天）也能耐受。 结论 所述的四环苯并硫氮杂卓能抑制受伯格氏疟原虫感染的肝细胞，其 IC50 值为 106.4 nM，似乎值得进一步研究。 可能需要优化 ADME 特性，因为最有活性的类似物可能亲脂性过强。
• Mittel enthaltend 1,3-Indandionen und aromatischen Aminen zum Färben von Fasern
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1010419A2

  公开（公告）日：2000-06-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zum Färben von Fasern, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es (a) mindestens ein 1,3-Indandion der allgemeinen Formel (I) und (b) mindestens ein aromatisches Amin enthält, wobei die Reste R1, R2, R3 und R4 untereinander gleich oder verschieden sein können und die folgende Bedeutung haben: Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Acetylaminogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Acetoxygruppe, eine Methylgruppe oder Ethylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, eine Benzyloxygruppe, die gegebenenfalls durch eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, ein über eine Etherbrücke verknüpfter C2- bis C8-Mono-Olefinrest oder Di-Olefinrest, ein 1,3-Indandion-5-yl-Rest, eine Phenylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Carbamidgruppe, eine C1- bis C7-Carbonsäureestergruppe oder eine Phenoxypropoxygruppe; R1 und R2 beziehungsweise R2 und R3 gemeinsam eine C5- bis C6-Alkylengruppe, eine 1,3-Dioxolbrücke, eine 1,4-Dioxinbrücke, ein gegebenenfalls mit einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe, einer Methoxygruppe oder einer Ethoxygruppe substituiertes ankondensiertes benzoaromatisches System oder ein ankondensiertes naphthoaromatisches System bilden; oder R2 und R3 eine 1,3-Dioxo-propan-1,3-diyl-Gruppe darstellen; sowie ein Verfahren zum Färben von Fasern.

  本发明涉及一种纤维染色剂，其特征在于它含有 (a) 至少一种通式 (I) 的 1,3-茚二酮和 (b) 至少一种芳香胺、 其中 R1、R2、R3 和 R4 可相同或不同，并具有以下含义： 氢、卤素原子、硝基、氨基、乙酰氨基、羟基、乙酰氧基、甲基或乙基、具有 1 至 9 个碳原子的直链或支链烷氧基、可被甲基取代的苄氧基可被甲基、甲氧基或卤素原子取代的苄氧基、通过醚桥连接的 C2 至 C8 单烯烃基或二烯烃基、1,3-茚满二酮-5-基、苯基、羧酸基、碳酰胺基、C1 至 C7 羧酸酯基或苯氧基丙氧基；R1 和 R2 或 R2 和 R3 共同形成 C5 至 C6 亚烷基、1,3-二氧杂环桥、1,4-二氧杂环桥、任选被卤素原子、羟基、甲氧基或乙氧基取代的融合苯芳香族系或融合萘芳香族系；或 R2 和 R3 代表 1,3-二氧代丙烷-1,3-二基；以及一种用于纤维染色的工艺。